Das Ethen oder Ethylen - Einfachster Vertreter der Alkene

Heute im Chemieunterricht: | Struktur des Ethens und homologe Reihe, Darstellung und Gewinnung des Ethens, Nachweis der Doppelbindung

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82. Das Ethen oder Ethylen - Einfachster Vertreter der Alkene

Ethen ist die meistproduzierte organische Grundchemikalie und wird für die Herstellung von primären Folgeprodukten wie Polyethylen, Ethylenoxid, Styrol oder α-Olefinen verwendet. Pflanzen wie die Japanische Rotkiefer emittieren Ethen und es ist als Phytohormon von Bedeutung.

Ethen wird kommerziell durch Steamcracken einer Vielzahl von Kohlenwasserstoffen hergestellt. In Europa und Asien wird Ethen überwiegend auf Naphtha- oder Gasöl-Basis produziert, in den Vereinigten Staaten, Kanada und dem Nahen Osten auch aus Ethan, Propan und Flüssiggas.


 
Ethen = Ethylen ist das einfachste Alken: Formel: C2H4

Struktur des Ethens und homologe Reihe

Spaltet man aus dem Ethan zwei Wasserstoffatome ab (Dehydrierung), so verbleibt bei jedem Kohlenstoffatom ein einzelnes Elektron:


Dehydrierung: $ \qquad \mathrm { H \ – \ {\overset {\Large H} {\overset | {\underset {\Large H} {\underset |{C}}}}} \; – \ {\overset {\Large H} {\overset | {\underset {\Large H} {\underset |{C}}}}} \ – \ H \ \longrightarrow \ H \ – \ {\overset {\Large H} {\overset | {\underset {\Large \cdotp} {C}}}} \ – \ {\overset {\Large H} {\overset | {\underset {\Large \cdotp} {C}}}} \ – \ H + H_2 } $


Dieser Zustand ist jedoch unbeständig. Um alle Elektronen an einer Bindung zu beteiligen, muß es zwischen den beiden Kohlenstoffatomen eine weitere Bindung geben. Eine derartige Verbindung zweier Kohlenstoffatome nennt man Doppelbindung , da neben der Einfachbindung eine weitere Bindung vorliegt. Es entsteht das Ethen oder Ethylen (nach einer älteren Bezeichnung).


$ \mathrm { H \ – \ {\overset {\Large H} {\overset | { C}}} – {\overset {\Large H} {\overset | { C}}} \ – H \quad \longrightarrow \quad {\overset {\Large H \qquad \qquad} {\overset { \diagdown \qquad } {\underset {\Large H \qquad \qquad} {\underset { \diagup \qquad } C}}}} \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! = \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! {\overset { \qquad \qquad \Large H} {\overset {\qquad \diagup } {\underset {\qquad \qquad \Large H } {\underset {\qquad \diagdown }C }}}} } $


Von jedem Alkan kann eine wasserstoffärmere Verbindung abgeleitet werden, weshalb solche Verbindungen als ungesättigte Verbindungen bezeichnet werden. Anstelle der Endung -an bei den Alkanen fügt man die Endung -en an und erhält die um zwei Wasserstoffatome ärmere homologe Reihe der Alkene mit einer Doppelbindung. Die Summenformel lautet CnH2n. Schmelz- und Siedepunkte der Alkene stimmen mit den Alkanen weitgehend überein, da der Verlust der beiden Wasserstoffatome offensichtlich keine großen Auswirkungen hat.


 
Als Dehydrierung bezeichnet man die Abspaltung von Wasserstoffatomen aus einem Molekül
 
Ungesättigte Verbindungen sind Verbindungen mit Doppel- und Dreifachbindungen
 
Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe der allg. Formel CnH2n. Sie besitzen eine C = C - Doppelbindung
Ethen und Propen
Bild 1. Ethen und Propen
 
Vergleiche die Schmelz- und Siedepunkte der Alkene (Tabelle) mit den Werten der Alkane (Tabelle inKapitel 77)
 
 
Verdampfe in einem 50-ml-Erlenmeyerkolben mit Gasableitungsrohr etwas Ethanol. Leite die Dämpfe über heißes Aluminiumoxid, das vorher auf Bimsstein fein verteilt wurde. Leite das entstehende Gas erst durch Bromwasser und fange es dann nach einer Knallgasprobe in einem kleineren Standzylinder auf.

Darstellung und Gewinnung des Ethens

Ursprünglich wurde Ethen durch Dehydratisierung von Ethanol oder durch Isolierung aus Kokereigas gewonnen. Bei der Spaltung von Benzin bei 700 - 800°C fallen 75% der Reaktionsprodukte gasförmig an. Hiervon entfallen ca. 25% auf Ethen. Das technisch relevante Verfahren ist heute das Steamcracken von Naphtha oder höheren Kohlenwasserstoffgemischen wie Hydrowax. Deutschland ist in Europa mit einer Produktionsmenge von 2,9 Millionen Tonnen (1989) der größte Ethen-Hersteller, gefolgt von Frankreich mit 2,5 und England mit 1,9 Millionen Tonnen.

Ethen kann bei geeigneten Prozess-Bedingungen mit Alumina-Titandioxid-Katalysatoren unter Dehydratisierung aus Methanol beziehungsweise dessen Folgeprodukt Dimethylether erhalten werden. Im Labor wird es durch Dehalogenierung von 1,2-Dichlorethan mit Zink gewonnen.

Ethen ist farblos, löst sich kaum in Wasser und hat einen eigenartigen Geruch.


Der Nachweis der Doppelbindung

Leitet man Ethen durch Bromwasser, so entfärbt sich dieses nach kurzer Zeit. Da bei der Reaktion mit Brom keinerlei Bromwasserstoff oder Wasserstoff auftritt, kann es sich um keine Substitution oder Dehydrierung handeln. Folglich muß man eine besondere Reaktionsart annehmen, die im nächsten Kapitel behandelt wird.

Die Doppelbindung der Alkene führt zu typischen Reaktionen, somit sind diese Doppelbindungen auch funktionelle Gruppen.


Schmelz- und Siedepunkte der Alkene
Name Strukturformel Schmelzpunkt °C Siedepunkt °C
Ethen $ \mathrm { {\overset {\Large H \qquad \qquad} {\overset { \diagdown \qquad } {\underset {\Large H \qquad \qquad} {\underset { \diagup \qquad } C}}}} \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! = \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! {\overset { \qquad \qquad \Large H} {\overset {\qquad \diagup } {\underset {\qquad \qquad \Large H } {\underset {\qquad \diagdown }C }}}} } $ -169 -104
Propen $ \mathrm { {\overset {\Large H \qquad \qquad} {\overset { \diagdown \qquad } {\underset {\Large H \qquad \qquad} {\underset { \diagup \qquad } C}}}} \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! = \overset {\Large H} {\overset {|} C} \; – \ {\overset {\Large H} {\overset | {\underset {\Large H} {\underset |{C}}}}} \ – \ H } $ -185 -47
Buten $ \mathrm { {\overset {\Large H \qquad \qquad} {\overset { \diagdown \qquad } {\underset {\Large H \qquad \qquad} {\underset { \diagup \qquad } C}}}} \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! = \overset {\Large H} {\overset {|} C} \; – \ {\overset {\Large H} {\overset | {\underset {\Large H} {\underset |{C}}}}} \; – \ {\overset {\Large H} {\overset | {\underset {\Large H} {\underset |{C}}}}} \ – \ H } $ -130 -5
 
Bromwasser wird von Alkenen entfärbt
Bild 2. Bromwasser wird einmal zu einem Alkan und einmal zu einem Alken getropft
 

Geschichte

Im alten Ägypten nutzte man unbewusst Ethen zum Reifen von Maulbeer-Feigen. Dazu wurden die unreifen Früchte angeritzt. Diese produzierten daraufhin Ethen und beschleunigten den Reifeprozess. Die erste Erwähnung von Ethen als Gas findet sich im Jahr 1669 in dem Werk Actorum Laboratorii Chymici Monacensis, seu Physicae subterraneae des deutschen Alchemisten Johann Joachim Becher. Becher erhielt das Gas durch Erhitzen von Ethanol mit Schwefelsäure.

Im Jahr 1795 wurde von den vier niederländischen Chemikern Johann Rudolph Deimann, Adrien Paets van Troostwyck, Anthoni Lauwerenburgh und Nicolas Bondt die Synthese von 1,2-Dichlorethan aus Ethen und Chlor entdeckt. Da das Produkt als Öl der holländischen Chemiker bezeichnet wurde, nannte man Ethen im Französischen "gaz oléfiant" (ölbildendes Gas).

1807 versuchte John Dalton eine richtige Strukturformel aufzustellen. In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts gelang die synthetische Darstellung pflanzlicher Säuren wie zum Beispiel der Bernsteinsäure aus Ethen.