Alkohole - Gesetzmäßigkeiten innerhalb der homologen Reihe

Heute im Chemieunterricht: | Die homologe Reihe der Alkohole. Das Verhalten der Alkohole innerhalb der homologen Reihe. Brennbarkeit der Alkohole.

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95. Alkohole - Gesetzmäßigkeiten innerhalb der homologen Reihe

Die homologe Reihe der Alkohole

Eine Homologe Reihe (griech. : homo ‚gleich‘, logos ‚Sinn‘) ist eine Reihe von Stoffen, die sich über eine allgemeineSummenformel darstellen lässt und bei der ein Stoff dieser Reihe aus dem vorherigen Stoff durch „Hinzufügen“ eines weiteren „Kettengliedes“ gebildet wird. Durch Substitution eines Wasserstoffatoms beim Methan und beim Propan durch die Hydroxygruppe ergeben sich die entsprechenden Hydroxylderivate Methanol und Propanol.


$ \mathrm { {H \ –\ { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \ – \ OH}_{Methanol} \qquad \qquad {H \ –\ {\overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \; – \ { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \; –\ { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \ – \ OH }_{Propanol} } $


 
 
Wiederhole die Versuche 1, 2 und 3 aus Kapitel 94 mit Methanol und n-Propanol und formuliere die Reaktionsgleichungen.

Der Name einfacher Alkohole ergibt sich als Zusammensetzung aus dem Namen des ursprünglichen Alkans, plus die Endung „-ol“. Zusätzlich wird die Position der OH-Gruppe durch eine vorangestellte Zahl verdeutlicht, zum Beispiel Propan-2-ol. Auch bei den Alkoholen findet man wie bei den Alkanen, Alkenen und Alkinen eine homologe Reihe, deren Summenformel CnH2n+lOH lautet. Die Alkohole sind also durch die HydroxygruppeOH gekennzeichnet.


Alkohole innerhalb der homologen Reihe - Verhalten

 
Die Alkohole mit 1 Hydroxygruppe im Molekül bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel CnH2n+1OH
 
Den systematischen Namen dieser Alkoholreihe erhält man durch Anhängen der Endung -ol an den Namen des entsprechenden Alkans

Erwartungsgemäß verhalten sich Methanol und Propanol in chemischer Hinsicht genau wie Ethanol. Schmelz- und Siedepunkte steigen innerhalb der homologen Reihe ebenfalls gesetzmäßig an.

Die Wasserlöslichkeit der niederen Alkohole beruht auf der Anwesenheit von Hydroxygruppen. Mit der Zunahme des Kohlenwasserstoffrestes tritt die Wirkung der wasserfreundlichen Hydroxygruppe jedoch zunehmend in den Hintergrund. Ab dem Butanol lösen sich die Alkohole immer schlechter in Wasser um schließlich vollkommen wasserunlöslich zu werden, wie beispielsweise der Cetylalkohol. Umgekehrt ist der wasserfeindliche Alkylrest der Grund für die Mischbarkeit der Alkohole mit den unpolaren Alkanen.


Kalottenmodelle von Alkoholen
Bild 1. Vergleich von Alkoholen mit zunehmender Kohlenstoffkette mit dem Wassermolekül

 
Mische Methanol, Ethanol, Propanol, Pentanol und 1-Hexadecanol (Cetylalkohol) zuerst mit Wasser und dann mit Hexan. Möglicherweise mußt du vorsichtig erwärmen. Werte dann deine Beobachtungen aus
 
Vergleiche den Aggregatzustand von Methan und Methanol, von Hexadecan und Hexadecanol. Was stellst du fest?
 
Entzünde ein paar Tropfen Methanol und Propanol auf einer feuerfesten Unterlage. Versuche dann in einer Abdampfschale 30-, 50- und 80%iges Ethanol zu entzünden.

Wasserstoffbrücken bei Alkohol und Wasser
Bild 3. Wasserstoffbrückenbindung (gestrichelt) bei Alkoholen und Wasser.

 
Die OH-Gruppe ist verantwortlich für die Wasserlöslichkeit der niedrigen Alkohole

Verdünnt man reinen Alkohol mit Wasser, dann tritt eine Volumenverminderung ein. Diese Beobachtung weist ebenfalls auf Anziehungskräfte zwischen den Wasser- und Alkoholmolekülen hin, wodurch die Teilchen enger zusammenrücken. Dies kann man sich gut vorstellen, denn die kleineren Wassermoleküle füllen die Zwischenräume zwischen den größeren Alkoholmolekülen aus.

 
Wegen der OH-Gruppe kommt es zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen: Wasserlöslichkeit, höhere Schmelz- und Siedepunkte als bei entsprechenden Alkanen
 
Eine Wasserstoffbrückenbindung ist eine schwache Bindung zwischen Wasserstoffatomen und freien Elektronenpaaren von Atomen benachbarter Moleküle

Die Hydroxygruppe ist nicht nur für das Lösungsverhalten der Alkohole verantwortlich, sondern auch für deren Aggregatzustand. Werden die Alkane nur durch die schwachen Van-der-Waals- Kräfte zusammengehalten, was sich im gasförmigen Zustand der ersten vier Alkane ausdrückt, verursacht die Polarisation der Hydroxygruppen zusätzliche Kräfte zwischen den Alkoholmolekülen (Wasserstoffbrückenbindung).

Schmelz- und Siedepunktsverlauf bei Alkoholen und Alkanen
 
Erkläre dieses Schmelz- und Siedepunktsdiagramm der Alkohole. Bild 2. Schmelz- und Siedepunktsverlauf bei Alkoholen und Alkanen

Die Wasserstoffbrückenbindung beruht darauf, dass ein freies Elektronenpaar am Sauerstoff der OH -Gruppe oder in H2O das wegen der Polarisierung der Bindung locker gebundene Wasserstoffatom der Hydroxygruppe eines benachbarten Alkoholmoleküls schwach bindet (Name!). Auch die H -Atome von Wassermolekülen können über Wasserstoffbrückenbindungen mit Sauerstoffatomen von anderen Wasser- oder Alkoholmolekülen gebunden werden (Bild 3). Dies erklärt die hohen Schmelz- und Siedepunkte der Alkohole. Durch diese Bindung werden Alkoholmoleküle stärker miteinander verknüpft als durch van der Waals'sche Kräfte.


Brennbarkeit der Alkohole

Alle Alkohole sind brennbar. Durch den Wassergehalt lassen sich bei der 30 - und 50%igen Ethanollösung die Alkohole erst nach Erhitzen, das zum Verdampfen des Alkohols führt, entzünden. Wie höhere Alkane brennen auch höhere Alkohole mit rußender Flamme.