Fruchtzucker und andere Kohlenhydrate

Heute im Chemieunterricht: | Vergleich von Fruchtzucker und Traubenzucker. Süßungsmittel für Zuckerkranke. Die Kondensation von Zuckermolekülen. Die Einteilung der Kohlenhydrate.

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119. Fruchtzucker und andere Kohlenhydrate

Kohlenhydrate - vielseitige Naturstoffe

Früchte-Auslage
Bild 1. Fructose kommt neben Glucose vor allem in Früchten vor.

Kohlenhydrate sind in der Natur eine weit verbreitete Stoffgruppe - neben Nucleinsäuren und Proteinen sind sie die biochemisch wichtigsten Naturstoffe. Chemisch gesehen handelt es sich bei Kohlenhydraten um Polyalkanole, denen ein oder mehrere Wasserstoffatome entzogen wurden. Dabei entsteht ein Aldehyd - in diesem Fall spricht man von Aldosen - oder es entsteht ein Keton - dann spricht man von Ketosen.

Kohlenhydrate sind wegen der vielen OH-Gruppen stark hydrophil - die einfachsten unter ihnen sind sehr gut wasserlöslich. Kohlenhydratmoleküle bilden untereinander Wasserstoffbrückenbindungen aus, es treten also sehr starke intermolekulare Wechselwirkungen auf. Bei hohen Temperaturen zersetzen sich Kohlenhydrate unter Abspaltung von Wasser zu braunen bis schwarzen Produkten, der so genannten Zuckerkohle, die als Aktivkohle Verwendung findet.

 
Prüfe den Geschmack und die Löslichkeit von Fruchtzucker.

Vergleich von Fruchtzucker und Traubenzucker

 
Welche Reaktion ist bei der Fehling-Probe mit Fruchtzucker zu erwarten?

Fruchtzucker oder Fructose hat wie die Glucose die Summenformel C6H12O6. Im Gegensatz zur Glucose besitzt Fructose aber am 2. Kohlenstoffatom keine Aldehydgruppe, sondern eine Ketogruppe.


$ \mathrm { CH_2OH \ – \ CHOH \ – \ CHOH \ – \ CHOH \ – {\underset {\Large O} {\underset {\mid \mid} C}} \ – \ CH_2OH }$
Traubenzucker (Glucose)


 
 
Führe mit Fruchtzucker die Fehling-Probe durch.
 
Mit einer Glucoselösung und einer eine Fructoselösung führt man einen »Zuckertest« durch. Das notwendige Blutzuckermessgerät erhält man (meist kostenlos) in einer Apotheke.

Das überraschende Ergebnis der Fehling-Probe erklärt man sich mit einer chemischen Umwandlung von Fructose in Glucose unter dem Einfluß von Lauge, die in der Fehlingschen Lösung enthalten ist.


$ \mathrm { Fructose \quad \xrightarrow{Lauge \ } \quad Glucose }$


 
Fruchtzucker = Fructose mit der Summenformel C6H12O6

Eine Unterscheidung der beiden Zucker ist aber trotzdem möglich, wie Versuch 4 beweist. Die Teststäbchen enthalten in der Reaktionszone Verbindungen (Glucose-Oxidase), die beim Zusammentreffen mit Glucose über Elektroden eine Spannung erzeugen. Mit dieser Methode können erhöhte Glucosekonzentrationen im Blut (Zuckerkrankheit!) bestimmt werden.


Bild 2. Wie man mit der Seliwanow-Probe Glucose von Fructose unterscheiden kann. Eine Violettfärbung im Verlauf des Versuchs tritt nur bei Anwesenheit von Glucose auf. Bei Fructose bleibt eine Farbänderung aus.
 

 
Bei Fruchtzucker und Traubenzucker verläuft die Fehling-Probe positiv

Lange Zeit wurde Fruchtzucker zum Süßen diätetischer Lebensmittel empfohlen. Bezogen auf Saccharose (also Haushaltszucker) hat eine 10-prozentige D-Fructoselösung eine Süßkraft von 114 Prozent. Da Fruchtzucker im menschlichen Blut oxidiert wird, steigt der Blutzucker bei Zufuhr von Fruchtzucker deutlich langsamer an als bei dem in der Küche üblicherweise verwendeten Haushaltszucker. Neue Studien kommen jedoch zu dem Schluss, dass Fruktose als Zuckeraustauschstoff in so genannten Diabetiker-Lebensmitteln nicht sinnvoll ist, da sich eine erhöhte Fruktoseaufnahme ungünstig auf den Stoffwechsel auswirkt und zudem die Entwicklung von Adipositas begünstigt.

Fructose kommt neben Glucose in der Natur vor allem in Früchten wie Kernobst (Äpfel und Birnen), Beeren (beispielsweise Weintrauben), sowie in manchen exotischen Früchten (Granatapfel und Kaki) und im Honig vor. In reifen Tomaten ist Fructose die einzige Zuckerart.


Die Kondensation von Zuckermolekülen

 
Nenne Beispiele für Kondensationsreaktionen.

Keimende Getreidekörner enthalten Malzzucker (Maltose) mit der Summenformel C12H22O11. Er entsteht aus 2 Glucosemolekülen unter Abspaltung von Wasser.


$ \mathrm { 2 \ C_6H_{12}O_6 \ \longrightarrow \ C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O }$


 
Zerkleinere und koche verschiedene Früchte mit Wasser. Führe danach die Fehling-Probe durch.

Der Vorgang entspricht einer Kondensation. Weil der Malzzucker aus 2 einfachen Kohlenhydraten entsteht, nennt man ihn allgemein einen Zweifachzucker oder ein Disaccharid. Die einfachsten Zucker bezeichnet man als Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen usw. je nachdem, ob ihre Moleküle drei, vier, fünf, sechs usw. Kohlenstoffatome enthalten. Drei oder vier C-Atome bilden eine Kette, während ab fünf C-Atomen diese durch Ringschluss miteinander verbunden sind. Wie die Glucose und Fructose werden all diese Zucker unter dem Sammelbegriff Einfachzucker oder Monosaccharide zusammengefasst. Wenn sich zwei oder mehrere Monosaccharide unter Kondensation zusammenfügen, entstehen Di-, Oligo- oder Polysaccharide. Zu Letzteren zählen so wichtige Naturstoffe wie Stärke und Cellulose. Kondensationsreaktionen spielen bei den für das Leben wichtigsten Stoffen eine herausragende Rolle (siehe Fette, Proteine).


 
Polysaccharide entstehen unter Kondensation aus vielen Monosaccharid-Molekülen
 
Einteilung der Kohlenhydrate: Monosaccharide, Disaccharide, Polysaccharide
 
Disaccharide entstehen unter Kondensation aus zwei Monosaccharid-Molekülen

Aufbau und Herkunft von Kohlehydraten
Stoffklasse Beispiel Bruttoformel Aufbau
Monosaccharide Glucose C6H12O6 Glucose
Fructose Fructose
Disaccharide Maltose C12H22O11 2 Glucose
Saccharose Glucose + Fructose
Oligo- und Polysaccharide Stärke (C6H10O5)n n · Glucose
Cellulose n · Glucose
Glycogen n · Glucose
Inulin n · Fructose