Alkansäuren

Heute im Chemieunterricht: | Methansäure = Ameisensäure. Die homologe Reihe der Alkansäuren. Molekülbau und Eigenschaften.

Erweiterte Suche


104. Alkansäuren

Methansäure = Ameisensäure

Methansäure = Ameisensäure
Bild1. Methansäure ist Ameisensäure.

Die einfachste aller Carbonsäuren ist die Ameisenäure. Sie ist eine farblose, ätzende und in Wasser lösliche Flüssigkeit, die in der Natur vielfach von Lebewesen zu Verteidigungszwecken genutzt wird.

Sie zählt zu den gesättigten Carbonsäuren und wurde im Jahre 1671 von John Ray erstmals aus roten Ameisen gewonnen. Daher auch der Name »Ameisensäure«. Sie wurde unter der Nummer E236 als Konservierungsmittel in Fisch-, Obst- und Gemüseprodukten verwendet, ist aber in Europa seit 1998 zu diesem Zweck nicht mehr zugelassen.

Wie aus Ethanol über Ethanal Essigsäure hergestellt werden kann, so kann man aus Methanol durch Oxidation die Methansäure (Ameisensäure) gewinnen:


$ \mathrm { \underbrace {CH_3OH + O_2}_{\underset {\Large {(Methylalkohol)}} {Methanol}} \ \longrightarrow \ \underbrace {HCOOH}_{\underset {\Large {(Ameisensäure)}} {Methansäure}} + H_2O }$


Ameisensäure, farblose, stechend riechend Alkansäure
Bild 2. Ameisensäure ist eine stechend riechende, farblose Alkansäure.

Ameisensäure riecht stark und stechend. Sie ist eine farblose, klare und leicht flüchtige Flüssigkeit. Bei +8 °C erstarrt sie zu einem farblosen Feststoff. Bei 100,7 °C siedet sie. Schmelz- und Siedepunkt liegen wesentlich höher als die von organischen Verbindungen mit ähnlichen molaren Massen (beispielsweise Propan), da beim Schmelzen und Sieden auch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den einzelnen Molekülen aufgebrochen werden müssen. In Anwesenheit von Sauerstoff verbrennt die Ameisensäure zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Sie ist ein starkes Reduktionsmittel, da sie gleichzeitig einen Aldehyd darstellt (Hydroxyformaldehyd).

Die Ameisensäure gehört wegen ihrer Carboxygruppe wie die Essigsäure zu den Carbonsäuren. Wirkt sie auf unedle Metalle ein, so entstehen unter Wasserstoffentwicklung Salze, die man als Formiate (formica = Ameise) oder Methanate bezeichnet.


$ \mathrm { \underbrace {2 \ HCOOH}_{\underset { \Large {(Ameisensäure)}} {Methansäure}} + Mg \ \longrightarrow \ \underbrace {(HCOO)_2Mg}_{\underset {\Large {(Magnesiumformiat)}} {Magnesiummethanat}} + H_2 \ \uparrow }$


Die homologe Reihe der Alkansäuren

 
Gib zu verd. Ameisensäure etwas Magnesiumspäne und führe die Knallgasprobe durch.
 
Wie erklärst du die Änderung der Schmelz- und Siedepunkte bei den Carbonsäuren.

Ameisensäure und Essigsäure stellen die ersten Vertreter der homologen Reihe der Monocarbonsäuren dar - Verbindungen, die eine Carboxygruppe an einem Alkylrest besitzen. Die allgemeine Formel lautet CnH2n+1COOH. Die bekanntesten Vertreter dieser homologen Reihe sind in der Tabelle zusammengefaßt.


Carbonsäuren
Name Formel Schmelzpkt. °C Siedepkt. °C Salzname
Ameisensäure HCOOH +8 +101 Formiat
Essigsäure CH3COOH +17 +118 Acetat
Propionsäure CH3CH2COOH -20 +141 Propionat
n-Buttersäure CH3(CH2)2COOH -8 +164 Butyrat
Palmitinsäure CH3(CH2)14COOH +62 +339 Palmitat
Stearinsäure CH3(CH2)16COOH +71 +359 Stearat
 
Beschreibe Geruch und Aussehen der Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure.

Da einige Carbonsäuren als Bestandteile von Fetten auftreten, bezeichnet man sie häufig als Fettsäuren. Die Bezeichnung Fettsäuren fußt auf der Erkenntnis, dass natürliche Fette und Öle aus den Estern langkettiger Carbonsäuren mit Glycerin bestehen. Aus dieser Sicht werden Fettsäuren auch zu den Lipiden gezählt. Später wurden auch alle anderen Alkylcarbonsäuren und deren ungesättigten Vertreter den Fettsäuren zugeordnet. Den systematischen Namen erhält man durch Anfüen des Wortes -säure an den Stammnamen des entsprechenden Kohlenwasserstoffes, beispielsweise Methansäure, Ethansäure, Propansäure usw.


Molekülbau und Eigenschaften

Bei den niederen Fettsäuren werden die Eigenschaften am stärksten von der Carboxygruppe bestimmt. Die kürzerkettigen Alkansäuren, insbesondere die Butansäure (Buttersäure), sind stark übelriechende Flüssigkeiten, die sich mit Wasser in jedem Verhältnis mischen. Sie reagieren in Wasser sauer.

Längerkettige Alkansäuren sind bei Zimmertemperatur weiße Feststoffe. Aufgrund des polaren Charakters der Carboxygruppe sind die Alkansäuren in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, weswegen sie eine erhöhte Siedetemperatur aufweisen.

All diese Eigenschaften nehmen mit ansteigender Kettenlänge ab, da dann der Einfluss der Carboxygruppe auf das Gesamtmolekül abnimmt und die Ähnlichkeit mit den Alkanen zunimmt. Damit ist die Abnahme der Wasserlöslichkeit und die Zunahme der Löslichkeit in weniger polaren Lösungsmitteln erklärbar.


 
Prüfe die Löslichkeit der Palmitinsäure in Wasser, Alkohol, Benzin und Eisessig.
 
Die homologe Reihe der Monoalkansäuren hat die allg. Formel CnH2n+1COOH. Diese Säuren heißen auch Fettsäuren
 
Mittlere und höhere Fettsäuren sind Bestandteile der Fette