Aufbau und Eigenschaften der Fette

Heute im Chemieunterricht: | Fette - Ester des Glycerins mit mittleren und höheren Fettsäuren. Eigenschaften.

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108. Aufbau und Eigenschaften der Fette

Keimlinge enthalten viel Fett
Bild 1. Keimlinge enthalten viel Fett.

Fette

Fette bestehen ausschließlich aus Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff. Fette kann man unterschiedlich einordnen, beispielsweise in pflanzliche und tierische Fette oder in feste und flüssige Fette (=Öle). Man kann sie aber auch in Organ- und Depotfette einteilen, da sie als Energiereserven für Lebewesen dienen können. Mit der Nahrung aufgenommenes Fett, das vom Körper nicht verbrannt wird, wird deponiert.

Fette sind mit einem Energieinhalt von 38,9 kJ (9,3 kcal) pro Gramm der wichtigste Energiespeicher für Menschen, Tiere und auch einige Pflanzen. In Pflanzen findet man Fette vornehmlich in Samen oder Keimen, im tierischen Organismus im Fettgewebe. Fette und fette Öle finden Verwendung als Nahrungsmittel (Speisefette und Speiseöle) und werden auch technisch zum Beispiel als Schmierstoff (SchmierfetteSchmieröle) eingesetzt.


 
Ziehe feuchtes Indikatorpapier über ranzige Butter.
 
Löse etwa gleichviel Kokosfett und Olivenöl in Tetrachlorkohlenstoff. Gib nun tropfenweise gleiche Mengen Bromwasser hinzu und schüttle um. Welche Beobachtung machst du?
 
Gib ein paar Tropfen Leinöl in eine Uhrglasschale und bewahre es eine zeitlang an einem warmen Ort auf.

Ester des Glycerins (Glycerol) mit mittleren und höheren Fettsäuren

 
Fette sind Ester des Glycerins mit mittleren und höheren Fettsäuren

Fette sind Ester zwischen Fettsäuren und Glycerol (Fettsäureglycerolester, Fettsäureglyceride). In den meisten natürlich vorkommenden Fetten findet man nur unverzweigte Fettsäuren mit gerader Anzahl von Kohlenstoffatomen. Sehr häufig findet man die Palmitin- , Stearin- und die Ölsäure. Bei natürlichen Fetten sind alle drei Hydroxygruppen des Glycerols verestert. (Triglyceride, Triacylglycerole). Jedes natürliche Fett besteht aus einer Vielzahl verschiedener Triglyceride (oft als Glyceride bezeichnet), die an einem Glycerinrest verschiedene Säurereste enthalten. In der folgenden Formel können R1, R2 und R3 entweder identisch, teilweise identisch oder unterschiedlich sein:

$\mathrm { CH_2(O—CO—R^1)—CH(O—CO—R^2)—CH_2(O—CO—R^3) }$

So findet man z. B. in der Butter den Stearinsäure-ölsäure-palmitin-säure-glycerinester (Siehe Fettmolekül unten).


Fettmolekül: Modell und Formel

$ \mathrm { H_{33}C_{17} \ – \ {\underset {\Large O} {\underset {||} C }} \ – \ O \ – \ \begin{array}{lrl} \mathrm {H_2C \ – \ O \ – \ {\overset {\Large O} {\overset {||} C }} \ – \ C_{17}H_{35} } \\ | \\ \mathrm {C \ – \ H} \\ | \\ \mathrm {H_2C \ – \ O \ – \ {\underset {\Large O} {\underset {||} C }} \ – \ C_{15}H_{31}} \\ \end{array} }$

Bild 2. Modell und Formel eines Fettmoleküls.

Bild 3. Fett-Tröpfchen der Milch bewegen sich aufgrund der Brownschen Bewegung.

Natürliche Fette enthalten meist unterschiedliche Fettsäuren. Sie stellen ein Gemisch verschiedener klar definierter Ester mit einheitlicher molekularer Struktur dar und weisen keinen scharfen Schmelzpunkt, sondern einen Schmelzbereich auf.

Aus der Tabelle unten) geht hervor, dass der Schmelzbereich um so tiefer liegt, je höher der Anteil an ungesättigten Fettsäuren ist (siehe Versuch 2) .

Aus diesem Grund kann man für tierische und pflanzliche Fette keine bestimmte Formel angeben. Mit steigender Kettenlänge und abnehmender Anzahl an Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette steigt die Schmelztemperatur. Die festen Produkte enthalten hohe Anteile langer und gesättigter Fettsäuren, wohingegen die Fettsäuren in den flüssigen Ölen überwiegend einfach oder mehrfach ungesättigt sind. Beim Erhitzen zersetzen sich Fette zum Teil bereits unterhalb ihres Siedepunktes.


Säureanteil und Erkennungsmerkmale einiger wichtiger Fette (Gew. -%)
  Butter Schweine-
schmalz
Kokosfett Olivenöl Leinöl
gesättigt
Buttersäure
C3H7COOH
3-4
Laurinsäure
C11H23COOH
2-3 44-51
Palmitinsäure
C15H31COOH
26-28 25-30 7-11 8-12 5-7
Stearinsäure
C17H35COOH
9-11 11-18 1-3 2-4 2-4
ungesättigt
Ölsäure
C17H33COOH
28-34 45-50 5-8 70-85 20-23
Linolsäure
C17H31COOH
4-5 7-11 0-3 5-10 15-16
Linolensäure
C17H29COOH
49-53
Iodzahl 30-35 60-68 8-10 80-95 175-200
Schmelzbereich °C 30 bis 36 27 bis 29 20 bis 23 -2 bis 0 -27 bis -16

Feststellung des Fettgehalts

 
Am Aufbau flüssiger Fette (Öle) sind überwiegend ungesättigte Fettsäuren beteiligt

Eine Kenngröße zur chemischen Unterscheidung von Fetten ist die Verseifungszahl. Sie gibt jenen Anteil der Inhaltsstoffe eines Fettes an, die verseifbar sind. Die Verseifungszahl ist in der Lebensmittelchemie - neben der Iodzahl - ein wichtiges Qualitätsmerkmal von Fetten. Die Iodzahl ist ein Maß für den Gehalt eines Fettes an ungesättigten Verbindungen. Es ist die Menge in Gramm Iod, die formal an 100 g Fett addiert werden kann. Je mehr olefinische Doppelbindungen es in einem Fett gibt, desto mehr Iod kann formal addiert werden und desto höher ist somit die Iodzahl.


Eigenschaften

 
Versuche Fett einmal in Wasser und einmal in Benzin zu lösen. Butter oder Margarine sind für diesen Versuch ungeeignet, da sie Wasser enthalten.

Fette sind hydrophob (wasserabstoßend) oder anders ausgedrückt lipophil (fettliebend). Denn Fette bestehen zum größten Teil aus langen, apolaren Kohlenstoffketten, die wir bereits von den Alkanen kennen (Beispiel: der Stearinsäurerest - C17H35). Als Naturstoffe werden Fette den Lipiden zugeordnet und sind in lipophilen organischen Lösungsmitteln wie PetroletherEther und Benzol löslich. Fette haben einen Dichte von 0,9 - 0,97 g/cm³, womit ihre Dichte geringer als die des Wassers ist (1 g/cm³). Folglich schwimmt Fett an der Wasseroberfläche. Bei Anwesenheit von Emulgatoren können Fette in Form feiner Tröpfchen haltbare Emulsionen mit Wasser bilden, z. B. Milch.


 
 
In einer Porzellanschale wird eine kleine Menge Öl erhitzt, bis sich die entstehenden Dämpfe entzünden lassen (~300 °C). Aus einer langen Pipette wird vorsichtig ein Tropfen Wasser dazugegeben. Schutzbrille! Schutzwand! Welche Vorsichtsmaßnahmen muß man aufgrund des Versuchs beim Umgang mit heißem Fett in der Küche treffen?
Bild 4. Das Video zeigt, was passiert, wenn zu brennendem Fett Wasser gegeben wird. Der Versuch unten ist daher mit großer Vorsicht durchzuführen.
 

Fette sind meist geruchs- und geschmacklos, wirken aber als Aromaträger. Durch Einwirkung von Sauerstoff, Wärme und bestimmten Mikroorganismen werden viele Fette allmählich unter Wasseraufnahme gespalten (Hydrolyse) und sie werden ranzig. Der dabei auftretende unangenehme Geruch stammt von kurzkettigen, freigesetzten Fettsäuren wie zum Beispiel Buttersäure, die für den menschlichen Organismus giftig sind.

Fette mit einem hohen Gehalt an mehrfach ungesättigten Säuren, z. B, Linolensäure (Kapitel 105), vermögen zu polymerisieren und gehören zu den trocknenden Ölen. Diese werden durch die Reaktion mit Sauerstoff fest und finden Verwendung bei der Herstellung von Linoleum, Firnissen und Ölfarben.


 
Fette sind in Wasser nicht löslich aber in unpolaren Lösungsmitteln löslich
 
Bei der Hydrolyse von Fetten entstehen freie Fettsäuren und Glycerin.
 
Formuliere die Hydrolyse des Fettmoleküls in Bild 1.