Ethanol und der Versuch einer Strukturaufklärung

Heute im Chemieunterricht: | Ermittlung der Summenformel. Die Frage nach der Struktur. Die Hydroxygruppe als funktionelle Gruppe.

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94. Ethanol und der Versuch einer Strukturaufklärung

Ermittlung der Summenformel chemischer Verbindungen

Bei der Untersuchung von Stoffen wenden ChemikerInnen qualitative und quantitave Analyseverfahren an, die in heutigen Labors in der Regel von hochtechnischen Geräten erledigt werden. Diese können auch den Mengenanteil der Elemente in den Verbindungen und ihre Molekülmasse feststellen, was für das Ethanol die Summenformel C2H6O ergibt. Einfache Versuche zur Feststellung der elementaren Zusammensetzung von organischen Verbindungen beschreibt Kapitel 73.

 
 
Gib zu reinem Ethanol ein erbsengroßes, entrindetes und getrocknetes Stück Natrium. Fange das entstehende Gas in einem Reagenzglas auf und entzünde es an der Gasflamme
 

Die Frage nach der Struktur des Ethanols

Man weiß, dass es Verbindungen gibt, die zwar die Gleiche Anzahl und Art von Atomen haben, jedoch sind diese unterschiedlich angeordnet. Sie haben also die gleiche Summenformel, sind aber unterschiedlich aufgebaut. Diese Tatsache bezeichnet man in der Chemie als Isomerie. Wenn man davon ausgeht, dass C vierwertig, H einwertig und O zweiwertig ist, dann lassen sich für das Ethanol, C2H6O, zwei verschiedene Strukturformeln aufstellen:



$ \mathrm { H \ – \ { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \ – \ { \overset {\Large H} {\overset {|} {\underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \ – \ O \ – \ H } $

$ \mathrm { H \ – \ { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \ – \ O \ – \ { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \ – \ H } $

Welche Struktur ist richtig? Das Experiment muß entscheiden
Versuchsanordnung zur Messung des von Natrium aus reinem Ethanol freigesetzten Wasserstoffs
Bild 1. Mit dieser Anordnung kann man den vom Natrium freigesetzten Wasserstoff aus reinem Ethanol messen. Der Zylinder war vor dem Versuch mit Wasser gefüllt.

Welche Struktur trifft nun für das Ethanol zu? Um das herauszufinden, werden die Eigenschaften dieses Alkohols untersucht und die theoretisch möglichen Strukturen mit den Ergebnissen verglichen. Dadurch kann man diejenige Struktur ermitteln, die mit den festgestellten Eigenschaften am besten übereinstimmt. Bei der Durchführung von Versuch 1 gibt die Reaktion von Ethanol mit Natrium den entscheidenden Hinweis. Wenn man diese Reaktion quantitativ analysiert, dann findet man heraus dass ein Sechstel des im Ethanol enthaltenen Wasserstoffs freigesetzt wird. Das weist auf die Sonderstellung eines der sechs H-Atome im Molekül hin, die nur bei einer der beiden Strukturformeln gegeben ist: Natrium ersetzt das an Sauerstoff gebundene Wasserstoffatom.


$ \mathrm { \underbrace {H \ – { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} – { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \ – \ OH}_{Ethanol} + Na \longrightarrow \underbrace {H \ – { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} – { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \ – \ ONa}_{Natriumethylat} + \frac {1}{2} \ H_2 \ \uparrow } $


 
Im Ethanolmolekül ist ein Wasserstoffatom an das Sauerstoffatom gebunden; so entsteht eine OH-Gruppe

Die Hydroxygruppe ist eine funktionelle Gruppe

Wenn man die Elektronenverteilung betrachet, dann wird die erhöhte Reaktionsbereitschaft dieses Wasserstoffatoms klar. Das Sauerstoffatom zieht die Bindungselektronen stark an, wodurch eine polare Atombindung entsteht:


$ \mathrm {– \ { \overset | { \underset | C}} \ \blacktriangleleft \ O \ \blacktriangleright \ H } $


Dadurch ist das Wasserstoffatom weniger fest gebunden und kann vom Natrium aus der Verbindung verdrängt werden.


Polarisierung der Hydroxygruppe
Bild 2. Polarisierung der Hydroxygruppe

 
Ethanol hat die Summenformel
C2H5OH
 
Die Hydroxygruppe (— OH) ist die funktionelle Gruppe der Alkohole.
 
 
In ein Reagenzglas mit Ethanol wird ein glühendes Kupferdrahtnetz gegeben. Prüfung des auftretenden Geruchs. Vorsicht! Alkohol kann sich entzünden.

Die Prüfung mit Indikatoren (Versuch 3 unten) zeigt, dass es in Wasser weder zur Abspaltung von H+ -Ionen noch von OH -Ionen kommt. Um die Hydroxid-Ionen der Laugen davon zu unterscheiden, bezeichnet man die alkoholische OH-Gruppe als Hydroxygruppe. Diese darf also nicht mit dem negativ geladenen OH-Ion verwechselt werden. Neben der Reaktion mit Alkalimetallen ist diese funktionelle Gruppe noch Ursache für andere typische Eigenschaften des Ethanols, beispielsweise für seine Wasserlöslichkeit (s. Kapitel 95) und die Reaktion mit oxidiertem Kupfer. Taucht man heißes Kupferoxid in Ethanol, entsteht wieder rotes Kupfer. Dabei wird der Alkohol zu Ethanal (Acetaldehyd) oxidiert, einer stechend riechenden Verbindung. Ethanol zeigt also reduzierende Eigenschaften.


$ \mathrm { \underbrace {H \ – { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset{\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \ – \ { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \ – \ O \ – \ H}_{Ethanol} + CuO \ \longrightarrow \ Cu + H_2O + \underbrace {H \ – \ { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \ – \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! {\overset { \qquad \ \ \qquad { \Large O}} {\overset {\qquad \ \diagup \!\! \diagup } {\underset {\qquad \qquad {\Large H} } {\underset {\qquad \diagdown }C }}}}}_{Acetaldehyd} } $


Bild 3. Kupfer wird in Ethanol gebracht
 

 
Das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe läßt sich durch Metalle substituieren; Bildung von Alkoholaten
 
Überprüfe Ethanol mit Indikatorlösung auf saure oder alkalische Reaktion.
 
Die Hydroxygruppe ist polarisiert; das gemeinsame Elektronenpaar wird stärker vom Sauerstoffatom angezogen als vom Wasserstoffatom