Das Phenol

Heute im Chemieunterricht: | Aromatische Hydroxylverbindung. Chemische Eigenschaften. Bedeutung des Phenols früher und heute.

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100. Das Phenol

Begriff

 
Phenole sind aromatische Hydroxylverbindungen. Der einfachste Vertreter ist das Phenol, C6H5OH

Das Phenol (IUPAC: Benzenol) nannte man früher Karbolsäure oder kurz Karbol. Es ist der einfachste Vertreter der Phenole - das sind organische Verbindungen, in denen mindestens eineHydroxygruppe direkt an einem aromatischen Ring gebunden ist. Phenol ist ein Abkömmlingdes Benzols.

Phenol wurde im Jahr 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge bei der Destillation von Steinkohlenteer entdeckt. Er gab ihm wegen der sauren Wirkung in wässriger Lösung den Namen Karbolsäure oder Kohlenölsäure (carbo = Kohle, oleum = Öl). Auguste Laurent  ermittelte für das Phenol die Summenformel als C6H6O. Der Name des Phenols weist auf das Leuchtgas hin, welches neben Steinkohlenteer bei der Produktion von Koks entstand. Leuchtgas (Stadtgas) diente damals zur Beleuchtung der Städte (gr. phainomei = leuchten).


Friedlieb Ferdinand Runge - Entdecker des Phenol
Friedlieb Ferdinand Runge
(1794-1867) entdeckte 1834 das Phenol.

Wasserlöslichkeit

Im Gegensatz zum wasserunlöslichen Benzol ist Phenol recht gut in Wasser löslich. Ein Verhalten, das auf die polare Hydroxygruppe zurückzuführen ist:


$\mathrm {OH} $

 

$\mathrm {\ \ \ O^-} $

 

$\mathrm { \overset {H_2O} \longrightarrow } $

$\mathrm {_{(aq)} {\ \ \ +} }$

$\mathrm {\ \ \ H^+_{(aq)}} $


Eigenschaften

Phenol
Phenol.

Kalottenmodell Phenol
 
Zu wenig Phenol im Reagenzglas gibt man langsam Wasser und schüttelt mehrmals durch. Beobachtungen?

Der Schmelzpunkt von Phenol liegt bei 41 °C und der Siedepunkt bei 182 °C. Reines Phenol bildet bei Zimmertemperatur farblose Kristallnadeln und hat einen charakteristischen, aromatischen Geruch. Die Hydroxy-Gruppe des Phenols reagiert im Gegensatz zu Alkoholen sauer, ebenfalls eine wässrige Lösung von Phenol. Das Phenolmolekül kann also Wasserstoff-Ionen abgeben und ist somit eine Säure .


Bedeutung des Phenols früher und heute

Die erste bedeutende Verwendung des Phenols bzw. der Carbolsäure geht auf den englischen Chirurgen Joseph Lister (1827-1921) zurück. Bei seinem Kampf gegen die damals häufig nach Operationen auftretenden Wundinfektionen führte er 1865 den so genannten »Carbol-Verband« ein. Damit konnte er die starken und lebensbedrohlichen Vereiterungen von Operationswunden weitgehend verhindern. Lister entwickelte aus seinen Erfahrungen die systematische Krankenhaushygiene. Häufiges Händewaschen der Ärzte und des Pflegepersonals mit Phenollösung und der Einsatz von Gummihandschuhen zeigten nachhaltige Wirkung. Mit der Einführung der Desinfektion von Instrumenten und Verbänden verloren unfallbedingte bzw. mit chirurgischen Eingriffen verbundene Krankenhausaufenthalte ihren Schrecken und die Patientensterblichkeit sank rapide.

Joseph Lister - Vater der Antisepsis
Joseph Lister (1827-1912) setzte Phenol zur Wunddesinfektion ein.

Wegen seiner Verdienste um die Medizin wurde J. Lister geadelt. In der Geschichte der Medizin gilt Lord Lister als »Vater der Antisepsis«.

 
Zu sehr verdünnter Natronlauge mit Phenolphthalein gibt man wässrige Phenollösung. Begründe deine Beobachtung.
 
Phenole sind wichtige Vorprodukte für organische Synthesen

Wegen seiner bakteriziden Wirkung wird Phenol noch heute – wenngleich seltener – als Desinfektionsmittel eingesetzt. Es ist Ausgangsstoff zur Herstellung von Medikamenten, unter anderem von Acetylsalicylsäure, und wird als Unkrautvernichtungsmittel und zur Synthese von Kunstharzen verwendet. Eines der ersten synthetisch hergestellten Kunstharzprodukte ist Bakelit, ein Polykondensat aus Phenol und Formaldehyd.

Mikroskopie

 
Man gibt unter Schütteln soviel Phenol in Wasser, bis eine Trübung erhalten bleibt. Dann versetzt man mit konz. Natronlauge.

Aus Phenol wird Phenolwasser hergestellt, bestehend aus zehn Anteilen Phenol und einem Anteil Wasser. Phenolwasser ist flüssig und erleichtert so die Verwendung. In der Mikroskopie wird Phenolwasser zur Konservierung verwendet, erlaubt aber auch Farbreaktionen.

Molekularbiologie

In der Molekularbiologie war die Extraktion organischen Gewebes mit Mischungen aus Phenol, Chloroform und Isoamylalkohol eines der ersten Verfahren, um hochreine DNA zu gewinnen.

Gefahren und Verbrechen

Während des Zweiten Weltkriegs wurden KZ-Häftlinge von Nazi-Ärzten durch Injektion von Phenol ins Herz ermordet.

In den 1970er Jahren haben Phenolabkömmlinge mehrfach für Schlagzeilen gesorgt. So enthielten bestimmte Holzschutzmittel das giftige Pentachlorphenol (PCP), das wegen seiner fungiziden Wirkung zum Einsatz kam. In manchen Ländern wird PCP auch heute noch in der Textil- und Lederindustrie verwendet. Andere Chlorphenole werden zur Herstellung von Unkrautvernichtungsmitteln verwendet, so kam es am 10. Juli 1976 bei einer fährlässig durchgeführten Synthese eines solchen Mittels in einer chemischen Fabrik in Seveso 20 Kilometer nördlich von Mailand zu einem Chemieunfall, bei dem hochgiftiges Dioxin (TCDD) freigesetzt wurde, das umgangssprachlich auch »Sevesogift« genannt wird. Dieses hochgiftige Nebenprodukt entwich in die Atmosphäre und verursachte eine der verheerendsten Umweltkatastrophen des 20. Jahrhunderts.