Ungesättigte Fettsäuren

Heute im Chemieunterricht: | Andere Carbonsäuren. Essentielle Fettsäuren.

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105. Ungesättigte Fettsäuren

Carbonsäuren

Viele Carbonsäuren tragen unsystematische Namen (Trivialnamen), die zumeist auf die Quelle hinweisen, woraus die Carbonsäure gewonnen werden kann. Einige Beispiele sind Ameisensäure, Apfelsäure (auch: Äpfelsäure), Buttersäure, Weinsäure, Zitronensäure oder Essigsäure.


Ungesättigte Fettsäuren

 
 
In je einem Reagenzglas werden Palmitinsäure und Ölsäure in Essigsäure aufgelöst. Dazu tropft man eine Lösung von Brom in Essigsäure.
Propensäure (Acrylsäure)
Bild 1. Die Propensäure (Acrylsäure) besitzt eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen.

Alkansäuren sind gesättigte Fettsäuren. Ungesättigte Fettsäuren besitzen als Alkensäuren mindestens eine Doppelbindung. Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (PUFA, von engl. Polyunsaturated fatty acids) besitzen zwei oder mehrere Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette. Einige ungesättigte Fettsäuren sind für den Menschen essentiell, da sie vom menschlichen Körper nicht synthetisiert werden können. Dazu zählen Fettsäuren, die Doppelbindungen an bestimmten Positionen tragen, sogenannte Omega-n-Fettsäuren.

Acrylsäure und Ölsäure sind Carbonsäuren, die in ihrer Kohlenwasserstoffkette eine Doppelbindung aufweisen. Darauf beruht ihre Reaktion mit Brom. Sie gehören zu den ungesättigten Säuren:


$ \mathrm { \underbrace {CH_2 \ = \ CH \ – \ COOH}_{Propensäure \ (Acrylsäure)} + Br_2 \ \longrightarrow \ CH_2Br \ – \ CHBr \ – \ COOH }$


Der Name »Ölsäure« (eine Omega-9-Fettsäure) weist darauf hin, dass sie ein Hauptbestandteil tierischer und pflanzlicher Öle ist. Beispiele für mehrfach ungesättigte Fettsäuren sind die Linolsäure, C17H31COOH, mit zwei Doppelbindungen und die Linolensäure, C17H29COOH, mit drei Doppelbindungen. Die Acrylsäure und ihre Abkömmlinge haben in der Kunststoffindustrie (z. B. Synthesefasern, Plexiglas) eine große Bedeutung.


Essentielle Fettsäuren

 
Essentielle Fettsäuren sind lebensnotwendige Fettsäuren, die der Körper selbst nicht aufbauen kann

In der Biologie werden solche Stoffe als essenziell bezeichnet, die für einen Organismus unentbehrlich sind, die aber nicht durch Stoffwechselvorgangänge produziert werden können.

 
Ungesättigte Carbonsäuren besitzen eine oder mehrere Doppelbindungen

Essentielle Verbindungen müssen also mit der Nahrung in den Körper gelangen, wobei die Vitamine wohl die bekanntesten sind. Unter den Fettsäuren sind für den Menschen zwei essenziell - die Linolsäure (eine Omega-6-Fettsäure) und die  Linolensäure (eine Omega-3-Fettsäure). Aus diesen stellt der Körper sehr wichtige weitere Fettsäuren und Folgeprodukte her.

Linolsäure ist ein regelmäßiger Bestandteil der menschlichen Haut, speziell der Epidermis, die für die Regulierung des Wasserhaushalts eine entscheidende Rolle spielt. Linolsäure wird ohne vorgegebene Höchstkonzentration auch in Kosmetika eingesetzt. Sie ist bei äußerlicher Anwendung in der Lage

  • Hautreizung von außen entgegenzuwirken,
  • chronischer Lichtschädigung der Haut, womöglich sogar Hautkrebs, entgegenzuwirken,
  • im Rahmen der lichtgeschädigten Altershaut auftretende Flecke zurückzubilden,
  • die Größe von Mitessern zu reduzieren.

Ölsäure (Versuch 1):


$ \mathrm { CH_3 \ – \ {(CH_2)}_7 \ – \ CH \ = \ CH \ – \ {(CH_2)}_7 \ – \ COOH + Br_2 \longrightarrow \ CH_3 \ – \ {(CH_2)}_7 \ – \ CHBr \ – \ CHBr\ – \ {(CH_2)}_7 \ – \ COOH }$