Pentanole

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Pentanole (auch Amylalkohole) sind Alkohole mit einer Hydroxygruppe (–OH) und der allgemeinen Summenformel C5H12O. Es gibt acht Konstitutionsisomere, von denen drei chiral sind. Pentanole (allgemeine CAS-Nr.: 30899-19-5) haben charakteristische Gerüche und sind, bis auf das feste neo-Pentanol (2,2-Dimethyl-1-propanol), farblose Flüssigkeiten. Einige Pentanole wie Pentan-1-ol, 3-Methyl-butan-1-ol und 2-Methyl-butan-1-ol finden sich in Fuselölen und haben schädliche Wirkungen auf den Menschen.

Pentanole finden Verwendung als Lösungsmittel und dienen zur Synthese von Pentylacetaten (Essigsäureamylestern), die als technische Lösungsmittel für verschiedene Kunststoffe und als Geschmacks- und Aromastoffe verwendet werden. So dient z. B. Isoamylalkohol als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze.

2-Methylbutan-2-ol wurde früher unter seiner alten Bezeichnung Amylenhydrat als Schlafmittel verwendet, ist aber schon lange verlassen.[1]

Die Oxidation der primären Pentanole (n-Pentanol, Isopentanol, 2-Methyl-1-butanol und Neopentylalkohol) führt zu den Pentanalen und den Pentansäuren. Die Oxidation der sekundären Pentanole (2-Pentanol, 3-Pentanol und 3-Methyl-2-butanol) führt zu den Pentanonen. Die Oxidation des tert-Pentanol zieht eine Zerstörung des Kohlenstoffgerüsts nach sich.

Struktur und Eigenschaften

Pentanole
Name Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol 2-Methyl-butan-1-ol
Andere Name 1-Pentanol,
n-Pentanol,
n-Amylalkohol,
Pentylalkohol
2-Pentanol,
sec-Amylalkohol,
2-Pentylalkohol
 
3-Pentanol,
3-Amylalkohol,
3-Pentylalkohol,
Diethylcarbinol
2-Methyl-1-butanol,
2-Methylbutylalkohol
 
 
Strukturformel Pentan-1-ol-2D-skeletal.png Pentan-2-ol-2D-skeletal.png
(chiral)
Pentan-3-ol-2D-skeletal.png 2-methylbutan-1-ol-2D-skeletal.png
(chiral)
CAS-Nummer 71-41-0
  • 6032-29-7
  • 31087-44-2 R-(-)-2-Pentanol
  • 26184-62-3 S-(+)-2-Pentanol
584-02-1 137-32-6
PubChem 6276 22386 11428 8723
Summenformel C5H12O
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Dichte 0,81 g/cm3 0,81 g/cm3 0,82 g/cm3 0,82 g/cm3
Schmelzpunkt −79 °C −50 °C −69 °C[2] −70 °C
Siedepunkt 137,3 °C 119 °C 115,5 °C 129 °C
Löslichkeit in Wasser 27 g/l (20 °C)[3] 135 g/l (20 °C)[4] 55 g/l[5] 36 g/l (20 °C)[6]
GHS-
Kennzeichnung
für 1-/3-Pentanol aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]


02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Achtung[3][4][5]
H- und P-Sätze 226-332-335-315 226-332-335 226-332-335-315 226-332-335
keine EUH-Sätze 066 keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
302+352 210-​241-​261-​303+361+353-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze 210-​241-​302+352-​303+361+353-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze 261
Gefahrstoffkennzeichnung

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze: R: 10-20-37-66[3][4][5][6]
S: (2)-46
Pentanole (Fortsetzung)
Name 2-Methyl-butan-2-ol 3-Methyl-butan-1-ol 3-Methyl-butan-2-ol 2,2-Dimethyl-propan-1-ol
Andere Namen 2-Methyl-2-butanol,
tert-Pentanol,
tert-Pentylalkohol,
Amylenhydrat
3-Methyl-1-butanol,
Isopentylalkohol,
iso-Amylalkohol,
Isoamylalkohol
Isopentanol
3-Methyl-2-butanol,
sec-Isoamylalkohol,
2-Isopentanol
2,2-Dimethyl-1-propanol,
neo-Pentanol,
Neopentylalkohol
Strukturformel Tert-pentyl-alcohol-2D-skeletal.png Isopentanol-2D-skeletal.png 3-methylbutan-2-ol-2D-skeletal.png
(chiral)
Neopentyl-alcohol-2D-skeletal.png
CAS-Nummer 75-85-4 123-51-3 598-75-4 75-84-3
PubChem 6405 31260 11732 6404
Summenformel C5H12O
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten farbloser Feststoff
Dichte 0,81 g/cm3 0,81 g/cm3 0,82 g/cm3 0,81 g/cm3
Schmelzpunkt −8 °C −117 °C −117 °C 52 °C
Siedepunkt 102 °C 131 °C 112 °C 113 °C
Löslichkeit in Wasser 118 g/l (20 °C)[8] 30 g/l (20 °C)[9] 28 g/l (20 °C)[10]
GHS-
Kennzeichnung
für tert-Pentanol aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [11]


02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Achtung[8][9][10]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Gefahr[12]
H- und P-Sätze 225-332-335-315 226-332-335 226-332-335 228-319-335
keine EUH-Sätze 066 066 keine EUH-Sätze
210-​261 305+351+338[13] 210-​241-​261-​303+361+353-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze 210-​261-​305+351+338
Gefahrstoffkennzeichnung

F
Leichtent-
zündlich

Xn
Gesundheits-
schädlich

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze: R: 11-20-37/38[8].</ref>
S: (2)-46
R: 10-20-37-66[9][10][12]
S: (2)-46

Einzelnachweise

  1. Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.
  2. Pentan-3-ol bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 71-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 Eintrag zu CAS-Nr. 6032-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  5. 5,0 5,1 5,2 Eintrag zu CAS-Nr. 584-02-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 Eintrag zu CAS-Nr. 137-32-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 71-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  8. 8,0 8,1 8,2 Eintrag zu CAS-Nr. 75-85-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  9. 9,0 9,1 9,2 Eintrag zu CAS-Nr. 123-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  10. 10,0 10,1 10,2 Eintrag zu CAS-Nr. 598-75-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  11. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-85-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  12. 12,0 12,1 Datenblatt 2,2-Dimethyl-1-propanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
  13. Datenblatt 3-Methylbutanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.

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