Hexane

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Konstitutionsisomere

Die Hexane sind in der Chemie eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle sechs Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel der Verbindungen ist C6H14. Es existieren fünf Konstitutionsisomere:

  1. n-Hexan
  2. 2-Methylpentan
  3. 3-Methylpentan
  4. 2,2-Dimethylbutan
  5. 2,3-Dimethylbutan

Neben dem n-Hexan können zwei Methylpentane und zwei Dimethylbutane formuliert werden.

Eigenschaften

Bei allen Verbindungen handelt es sich um leichtflüchtige Flüssigkeiten mit relativ ähnlichen Eigenschaften. Aus der Verzweigung der Kohlenstoffkette resultiert ein teilweise signifikantes Absinken der Schmelzpunkte. Die Siedepunkte verringern sich weniger stark. Entsprechend verhalten sich die Dampfdruckwerte bei niedrigeren Temperaturen. Die angegebenen Daten zum Entzündungsverhalten sollten kritisch betrachtet werden. Einige Flammpunktsangaben stimmen mit den Messgrenzen von Flammpunktsapparaturen überein. Für einen Flammpunkt von −48 °C gibt es eigentlich keine Messapparatur. Die gleichen Daten der Explosionsgrenzen für die verzweigten Hexane sind erstaunlich, da die Ausbildung zündfähiger Atmosphären mit der Dampfdruckfunktion korreliert und diese sich für die einzelnen Isomere unterscheiden. Hinsichtlich des Selbstentzündungsverhaltens kann anhand der Zündtemperaturen eine eindeutige Abhängigkeit vom Verzweigungsgrad der Kohlenstoffkette abgelesen werden. Die Zündtemperaturen der Methylpentane erhöhen sich um 70 K gegenüber dem n-Hexan, die der Dimethylbutane um weitere 100 K.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Hexane[1]
Name n-Hexan[2] 2-Methylpentan[3] 3-Methylpentan[4] 2,2-Dimethylbutan[5] 2,3-Dimethylbutan[6]
Andere Namen Isohexan Neohexan Diisopropyl
Strukturformel (1) (2) (3) (4) (5)
CAS-Nummer 110-54-3 107-83-5 96-14-0 75-83-2 79-29-8
PubChem 8058 7892 7282 6403 6589
Summenformel C6H14
Molare Masse 86,18 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −95 °C −154 °C −118 °C −98 °C −129 °C
Siedepunkt 69 °C 60 °C 63 °C 50 °C 58 °C
Dampfdruck (20 °C) 162 mbar 227 mbar 203 mbar 339 mbar 255 mbar
Dampfdruck (30 °C) 248 mbar 346 mbar 311 mbar 533 mbar
Dampfdruck (50 °C) 540 mbar 719 mbar 651 mbar 1024 mbar 782 mbar
Dichte 0,66 g·cm−3 0,65 g·cm−3 0,66 g·cm−3 0,64 g·cm−3 0,66 g·cm−3
Löslichkeit 50 mg·l−1 140 mg·l−1 praktisch unlöslich in Wasser
Flammpunkt −20 °C <−20 °C <−7 °C −48 °C −29 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 1,0 Vol% 1,2 Vol% 1,2 Vol% 1,2 Vol% 1,2 Vol%
35 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 8,9 Vol% 7,0 Vol% 7,0 Vol% 7,0 Vol% 7,0 Vol%
319 g·m−3 260 g·m−3 260 g·m−3 260 g·m−3 260 g·m−3
Zündtemperatur 230 °C 300 °C 300 °C 405 °C 415 °C

Einzelnachweise

  1. Alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 110-54-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 107-83-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 96-14-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 75-83-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 79-29-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).

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