Pentosen


Pentosen

Pentosen (von griech. pente fünf) sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst fünf Kohlenstoff-Atome enthält.[1] Sie haben alle die Summenformel C5H10O5 und unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keton-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen.

Die Aldopentosen

Die Aldopentosen besitzen drei chirale Zentren, es gibt daher acht verschiedene Stereoisomere. Von diesen Aldopentosen kommen in der Natur nur die D-Ribose, die D-Xylose, die D-Arabinose und die L-Arabinose vor. Lyxose kommt in der Natur nicht in freier Form vor. Die D/L-Konfiguration bezieht bei den Aldopentosen stets auf die Position der OH-Gruppe am 4. C-Atom und hat keinen Bezug zur Drehrichtung der optischen Aktivität.

Alle Aldopentosen in Fischer-Projektion

Durch eine intramolekulare Halbacetal-Bildung stehen diese offenkettigen Moleküle im Gleichgewicht mit ihren Pyranose- bzw. Furanose-Formen. Dabei kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5. C-Atom (Pyranose) bzw. dem 1. und 4. C-Atom (Furanose), und das Sauerstoffatom der Aldhydgruppe wird zur Hydroxylgruppe.

Die Ketopentosen

Die Ketopentosen besitzen zwei chirale Zentren, es gibt daher vier Stereoisomere. Die D/L-Konfiguration bezieht sich - wie oben - auf die Position der OH-Gruppe im vierten C-Atom, und hat keinen Bezug zur Richtung der optischen Aktivität. In der Natur kommen nur die zwei D-Isomere vor.

Alle Ketopentosen in Fischer-Projektion

Pentosen und ihre biologische Bedeutung

Die D-Ribose und ihre reduzierte Form die D-Desoxyribose sind ein wesentlicher Bestandteil der RNA bzw. der DNA.

Die D-Ribulose dient als CO2-Akzeptor bei der Photosynthese.

Der Stoffwechsel von Pentosen und ihre Bildung durch Decarboxylierung von Hexosen ist im Pentosephosphat-Zyklus zusammengefasst. Schlüsselreaktion ist die direkte Oxidation des Glucose-6-phosphats durch Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase, deren Gen beim Menschen auf dem X-Chromosom liegt. Defekte können eine Reihe von Krankheitsbildern (z. B. in der Blutbildung) und Überreaktionen auf bestimmte Medikamente hervorrufen.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Paula Y. Bruice: Organische Chemie. 5., aktualisierte Auflage. Pearson Studium, München u. a. 2007, ISBN 978-3-8273-7190-4, S. 1118–1119.