Ribose


Ribose

Strukturformel
D- und L-Ribose in Fischer-Projektion
offenkettige Darstellung in der Fischer-Projektion
Allgemeines
Name Ribose
Andere Namen
  • D,D,D-Aldopentose
  • L,L,L-Aldopentose
Summenformel C5H10O5
CAS-Nummer
  • D: 50-69-1
  • L: 24259-59-4
PubChem 993
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,8 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

90–95 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Ribose (Abkürzung: Rib) ist ein Zucker mit fünf C-Atomen (also eine Pentose). D-Ribose kommt in der Natur häufig vor, beispielsweise im Rückgrat der RNA, aber auch in den biologischen Energieträgern ATP (Adenosintriphosphat), ADP (Adenosindiphosphat) bzw. AMP (Adenosinmonophosphat). In Zellen kommt cAMP (cyclisches AMP) als sekundärer Botenstoff zur Verstärkung von hormonellen oder nervösen Wirkungen in der Zelle vor. Die enantiomere L-Ribose besitzt nur geringe Bedeutung. Üblicherweise ist mit „Ribose“ D-Ribose gemeint.

Die Grundlage liegt im Baustein Adenosin, welches aus dem Baustein Ribose besteht, der über das C1-Atom mit Adenin verbunden ist.

Adenosin selbst wirkt auch im Nervensystem als Schutzstoff vor neuronalen Überlastungen an den Synapsen.

Die Phosphorylierung zum ATP findet am 5'OH des nicht im Ring liegenden C5-Atom statt.

Im menschlichen Organismus kann Ribose aus anderen Monosacchariden über den Pentosephosphat-Zyklus synthetisiert werden.

Neben der Ribose, die der wesentliche Bestandteil der RNA ist, kommt auch die Desoxyribose vor. Bei diesem Zucker ist die OH-Gruppe am C2-Atom durch Wasserstoff substituiert. Dieser Zucker ist Bestandteil der DNA.

Ribose kann in wässriger Lösung unter Bildung eines Halbacetals als Fünferring (Furanose) oder als Sechserring (Pyranose) vorliegen. Bei 31 °C liegt das Molekül zu 58,5 % in der β-D-pyranoiden, zu 21,5 % in der α-D-pyranoiden, zu 13,5 % in der β-D-furanoiden, zu 6,5 % in der α-D-furanoiden und zu 0,05 % in der offenkettigen Form vor.[3] In wässriger Lösung ist somit die ß-Pyranoseform am häufigsten, da hier drei der vier Hydroxyfunktionen in equatorialer Ebene liegen.

D-Ribose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Ribose Keilstrich.svg Alpha-D-Ribofuranose.svg
α-D-Ribofuranose
Beta-D-Ribofuranose.svg
β-D-Ribofuranose
Alpha-D-Ribopyranose.svg
α-D-Ribopyranose
Beta-D-Ribopyranose.svg
β-D-Ribopyranose

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Ribose bei Merck, abgerufen am 15. August 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 50-69-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 42, 15 (1984).

Siehe auch