Molisch-Probe

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Molisch-Probe am Beispiel von D-Glucose. Das durch Dehydratisierung gebildete 5-Hydroxymethylfurfural reagiert mit zwei Equivalenten 1-Naphthol im sauren Medium zu einem mesomeriestabilisierten violetten Farbstoff.

Die Molisch-Probe (oder Reaktion nach Molisch) ist ein allgemeiner Kohlenhydratnachweis. Sie geht auf den österreichischen Botaniker Hans Molisch zurück.

Durchführung und Reaktion

Eine verdünnte Riboselösung wird mit Molisch-Reagenz (Lösung von α-Naphthol in Ethanol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird mit konzentrierter Schwefelsäure unterschichtet.[1] An der Grenzfläche bildet sich ein violetter Ring.

Unter Einwirkung einer starken Säure, wie z. B. konzentrierter Schwefelsäure, bildet sich aus den Pentosen und Hexosen durch intramolekulare Dehydratisierung Furfural bzw. 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses kondensiert mit α-Naphthol zu einem violetten Farbstoff. Diesen Farbstoff bilden sämtliche Verbindungen, die Kohlenhydrate enthalten, also beispielsweise auch Nukleinsäuren und Glykoproteine.

Einzelnachweise

  1. Flörke/Wolff: Kursthemen Chemie, Band 2, Organische Chemie und Biochemie, Bonn 1982, ISBN 3-427-43121-5, S. 6/10.

Siehe auch

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