Cytidin


Cytidin

Strukturformel
Strukturformel von Cytidin
Allgemeines
Name Cytidin
Andere Namen

4-Amino-1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl) tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-on

Summenformel C9H13N3O5
CAS-Nummer 65-46-3
PubChem 596
DrugBank DB02097
Eigenschaften
Molare Masse 243,22 g·mol−1
Schmelzpunkt

210–220 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
LD50

2700 mg·m−3 (Maus, intraperitoneal)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cytidin ist ein Nukleosid aus der Nukleobase Cytosin und dem Zucker β-D-Ribose.

Biologische Bedeutung

Cytidin ist eine Zwischenstufe des Pyrimidin-Stoffwechsels, aus der durch Cytidindeaminase[3] katalysierter Desaminierung Uridin, durch Uridin-Cytidin-Kinase[4] katalysierter Phosphorylierung Cytidin-5′-monophosphat (CMP) gebildet wird. Letzteres wird weiter über Cytidin-5′-diphosphat (CDP) zu Cytidin-5′-triphosphat (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u. a. als Bausteine in der Ribonukleinsäure (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese von Lipiden wie Lecithin, Kephalin und Cardiolipin.[5]

Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase.[6]

Siehe auch

5-Aza-Cytidin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Cytidin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Datenblatt Cytidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. EC 3.5.4.5
  4. EC 2.7.1.48
  5. Gerhard Michal (Hrsg.): Biochemical Pathways - Biochemie Atlas Spektrum, Akad. Verl. Heidelberg, 1999 ISBN 3-86025-239-9.
  6. EC 3.2.2.8