Kresole

Kresole
Name o-Kresol m-Kresol p-Kresol
Andere Namen 2-Methylphenol
2-Hydroxytoluol
3-Methylphenol
3-Hydroxytoluol
4-Methylphenol
4-Hydroxytoluol
Strukturformel O-Kresol.svg M-Kresol.svg P-Kresol.svg
CAS-Nummer 95-48-7 108-39-4 106-44-5
1319-77-3 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 2879 342 335
Summenformel C7H8O
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest flüssig fest
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche Kristalle
bzw. Flüssigkeit mit stechendem, teerartigen Geruch[2][3][4]
Schmelzpunkt 31 °C[2] 10,9 °C[3] 34,8 °C[4]
Siedepunkt 191 °C[2] 203 °C[3] 202 °C[4]
pKs-Wert[5] 10,28 10,09 10,26
Dichte 1,05 g·cm−3[2] 1,03 g·cm−3[3] 1,03 g·cm−3[4]
Löslichkeit 26,0 g·l−1 (25 °C)[2] 31 g·l−1 (20 °C)[3] 20,0 g·l−1 (20 °C)[4]
GHS-
Kennzeichnung
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr[2][3][4]
H- und P-Sätze 301-311-314
keine EUH-Sätze
261-​280-​301+310-​305+351+338-​310[6]
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[2][3][4]
Giftig
Giftig
(T)
R-Sätze 24/25-34
S-Sätze (1/2)-36/37/39-45

Die Kresole (auch Hydroxytoluole bzw. Methylphenole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe aromatischer Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxy- (–OH) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Phenole anzusehen. Ferner spricht man bei den halogenierten Derivaten ebenfalls von Kresolen.

Vorkommen

Kresole und deren Derivate (z. B. Xylenole) sind in der Natur weit verbreitet. Man findet sie als Metaboliten in verschiedenen Mikroorganismen sowie im Urin von Säugetieren, im Steinkohlen- und Buchenholzteer.

Darstellung

Ursprünglich wurden die nicht derivatisierten Kresole aus Steinkohlen- und Buchenholzteer isoliert. Man erhält ein flüssiges, gelbbraunes Isomerengemisch, das so genannte Trikresol. Einmalige Destillation führt zur rohen Carbolsäure. Die Reinherstellung der drei Kresole erfolgt auf Grundlage von Carbolöl durch Extraktion mit Natronlauge. Alternativ wird das Phenoraffin-Verfahren durchgeführt, bei dem zur Extraktion eine Natriumphenolat-Lösung und Diisopropylether eingesetzt werden.

Synthetisch können Kresole durch Verkochung des jeweiligen Diazoniumsalzes der Toluidine dargestellt werden.

Eigenschaften

Kresole sind stark licht- und luftempfindlich. Bei Temperaturen oberhalb von 80 °C bilden sich mit Luft explosionsfähige Gemische. Sie sind in Wasser schlecht löslich und verbrennen unter starker Rußentwicklung. Kresole haben einen teerartigen Geruch. Mit Propen reagiert m-Kresol zu Thymol.

Herstellung von Thymol aus m-Kresol und Propen

pKs-Wert

Die Methylgruppe übt einen (schwachen) +I-Effekt auf den Aromaten aus, wodurch die Elektronendichte im Ring erhöht wird. Dadurch wird u. a. die Acidität des phenolischen OH abgeschwächt. Die pKs-Werte sind daher etwas höher als die des Phenols (9,99[5]).

Reaktivität

Neben dem (schwachen) +I-Effekt der Methylgruppe ist jedoch der +M-Effekt der Hydroxygruppe entscheidender für die chemische Reaktivität. Beide Effekte erhöhen deutlich die Elektronendichte im Ring. Der −I-Effekt der Hydroxygruppe hat nur sehr wenig Einfluss auf die Eigenschaften der Kresole. Die Kresole gehen daher relativ leicht elektrophile aromatische Substitutionen ein.

Verwendung

Kresole wirken als Bakterizid, Insektizid und Fungizid. Sie sind deshalb vielfach Bestandteil von Desinfektionsmitteln wie zum Beispiel Lysol, Sagrotan oder Bacillol. m-Kresol findet als Fungizid in der Landwirtschaft Anwendung. 8 µl/g genügen, um Getreide 60 Tage lang bei einer Lagertemperatur von 30 °C frei von Pilzbefall zu halten.

Kresole werden auch verwendet, um daraus Kunst- und Farbstoffe, Kunstharze (Kresolharze) und Arzneimittel herzustellen. In der Homöopathie wird ein unter dem Namen Cresolum crudum bekanntes, aus Steinkohlenteer gewonnenes Rohkresol bei Entzündungen, Hautkrankheiten und Lähmungen eingesetzt.

Toxikologie

Kresol-Vergiftungen rufen recht unspezifische Symptome hervor. Anzeichen einer chronischen Vergiftung sind Kopfschmerzen, Husten- und Brechreiz, Appetitverlust sowie Mattheit und Schlaflosigkeit. Eine Aufnahme über die Haut durch Resorption erfolgt sehr schnell. Akute Vergiftungen mit Nierenschäden und Störungen des Zentralnervensystems wie Krämpfen, Bewusstlosigkeit und Atemlähmung können die Folge sein. Kresole gelten als kanzerogen.

Wie bei Phenolen allgemein kommt es bei oraler Einnahme zu (weißlichen) Verätzungen, welche schmerzlos sind, da Phenole anästhetisch wirken. Vergiftungserscheinungen treten beim Menschen ab etwa 3 g auf, ab etwa 10 g besteht die Möglichkeit eines tödlichen Schocks.

Darüber hinaus wirken Phenole und insbesondere Kresole stark eiweißzersetzend. Da sie stark ätzend sind, rufen sie bei Hautkontakt akute Hautschäden hervor, zerstören das Eiweiß der Hautzellen und überwinden den Schutzmechanismus der Haut, welche leicht sauer ist, beinahe sofort. Bei Kontamination offener Schleimhäute (Mundhöhle, Nase, After) gelangen sie direkt ins Blut, wobei sie im Körper rasch verteilt werden und zu multiplen Eiweißschädigungen der inneren Organe führen. Ohne sofortige Einleitung von Gegenmaßnahmen können Kresole auch in geringer Menge letale Wirkung haben.

Nachweis

Kresole können schon in Konzentrationen von wenigen Mikrogramm pro Kubikmeter Luft geruchlich wahrgenommen werden.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 1319-77-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu o-Kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 Eintrag zu m-Kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 Eintrag zu p-Kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2012 (JavaScript erforderlich).
  5. 5,0 5,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  6. Datenblatt Cresol mixture of isomers bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.

Literatur

Weblinks

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

06.05.2021
Astrophysik - Relativitätstheorie
Teleskop zur Erforschung von Objekten höchster Dichte im Universum
Eine internationale Gruppe von Astronomen hat erste Ergebnisse eines groß angelegten Programms vorgestellt, bei dem Beobachtungen mit dem südafrikanischen MeerKAT-Radioteleskop dazu verwendet werden, die Theorien von Einstein mit noch nie dagewesener Genauigkeit zu testen.
11.05.2021
Physikdidaktik - Quantenphysik
Quantencomputing einfach erklärt
„Quantencomputing kompakt“ lautet der Titel eines aktuellen Buchs, das Bettina Just veröffentlicht hat.
06.05.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik
Auf dem Weg zum kleinstmöglichen Laser
Bei extrem niedrigen Temperaturen verhält sich Materie oft anders als gewohnt.
28.04.2021
Galaxien - Sterne
Die Entdeckung von acht neuen Millisekunden-Pulsaren
Eine Gruppe von Astronomen hat mit dem südafrikanischen MeerKAT-Radioteleskop acht Millisekunden-Pulsare entdeckt, die sich in Kugelsternhaufen mit hoher Sterndichte befinden.
07.04.2021
Teilchenphysik
Handfeste Hinweise auf neue Physik
Das Fermilab (USA) hat heute erste Daten aus dem Myon g-2 Experiment veröffentlicht, welche die Messwerte des gleichnamigen, 2001 durchgeführten Experiments am Brookhaven National Laboratory bestätigen.
19.04.2021
Exoplaneten
Neuer Exoplanet um jungen sonnenähnlichen Stern entdeckt
Astronomen aus den Niederlanden, Belgien, Chile, den USA und Deutschland bilden neu entdeckten Exoplaneten „YSES 2b“ direkt neben seinem Mutterstern ab.
01.04.2021
Teilchenphysik
Myon g-2: Kleines Teilchen mit großer Wirkung
Das Myon g-2-Experiment des Fermilab in den USA steht vor einem Sensationsmoment, der die Geschichte der Teilchenphysik neu schreiben könnte.
01.04.2021
Planeten - Elektrodynamik - Strömungsmechanik
Zwei merkwürdige Planeten
Uranus und Neptun habe beide ein völlig schiefes Magnetfeld.
30.03.2021
Kometen_und_Asteroiden
Der erste interstellare Komet könnte der ursprünglichste sein, der je gefunden wurde
Neue Beobachtungen mit dem Very Large Telescope (VLT) der Europäischen Südsternwarte (ESO) deuten darauf hin, dass der abtrünnige Komet 2I/Borisov einer der ursprünglichsten ist, die je beobachtet wurden.
25.04.2021
Raumfahrt - Astrophysik - Teilchenphysik
Erstmals Atominterferometer im Weltraum demonstriert
Atominterferometer erlauben hochpräzise Messungen, indem sie den Wellencharakter von Atomen nutzen.