Kresolpurpur


Kresolpurpur

Strukturformel
Strukturformel von Kresolpurpur
Allgemeines
Name Kresolpurpur
Andere Namen
  • m-Kresolsulfonphthalein
  • 4-[3-(4-hydroxy-2-methylphenyl) -1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl] -3-methylphenol (IUPAC)
Summenformel C21H18O5S
CAS-Nummer 2303-01-7
PubChem 73030
Eigenschaften
Molare Masse 382,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

unlöslich in Diethylether und Benzol, schlecht in Wasser, löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kresolpurpur ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das m-Kresolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromkresolgrün dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:[2]

  • pH 1,2–2,8: Farbänderung von rot nach gelb
  • pH 7,4–9,0: Farbänderung von gelb nach violett

Kresolpurpur enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 7,4–9,0) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.

Verwendung

Kresolpurpur wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,4–9,0) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise

  1.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Datenblatt Kresolpurpur bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2010..