Kresolrot


Kresolrot

Strukturformel
Strukturformel von Kresolrot
Allgemeines
Name Kresolrot
Andere Namen
  • o-Kresolsulfonphthalein
  • 4-[3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)- 1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]- 2-methylphenol (IUPAC)
Summenformel C21H18O5S
CAS-Nummer 1733-12-6
PubChem 73013
Kurzbeschreibung

Grün- bis dunkelrotes kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 382,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

290 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kresolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das o-Kresolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromkresolpurpur dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:[5][6]

  • pH 0,2–1,8: Farbänderung von rot nach gelb
  • pH 7,0–8,8: Farbänderung von gelb nach violett

Kresolrot enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,8) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 7,0–8,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.[7]

Die Strukturen des Kresolrots
Spezies H2In HIn In2−
Struktur Cresol Red-low-pH.svg Cresol Red-mid-pH.svg Cresol Red-high-pH.svg
pH < 1,8 2,0–7,0 > 8,8
Farbe rot gelb violett

Verwendung

Kresolrot wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,0–8,8) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Cresol red bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Kresolrot bei Merck, abgerufen am 20. Februar 2010..
  3.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. I. Kolthoff, C. Rosenblum: Acid-Base Indicators, MacMillan, New York 1937, S. 108–109.
  6. R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, CRC Press, 2008, S. 105.
  7. Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse, 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.