OH-Acidität

Erweiterte Suche

Als OH-Acidität bezeichnet man die Neigung von Molekülen mit einer Hydroxylfunktion, an dieser zu dissoziieren und Anionen mit negativer Ladung am Sauerstoff zu bilden. Das abgespaltene Proton sorgt dabei für eine saure Reaktion durch die Bildung eines Oxonium-Ions. Aliphatische Alkohole zeigen generell nur eine geringe Bereitschaft, zu deprotonieren, wobei Methanol (pKs = 16) nur wenig schwächer sauer ist als Wasser und damit eine deutlich höhere Acidität besitzt als höher substituierte Alkohole wie t-Butanol. Deutlich saurer sind Peroxide, Enole und Phenole, die aufgrund ihres mesomeren Effektes die Säurestärke erhöhen. Pikrinsäure ist ein durch die −I- und −M-Effekte der drei Nitrogruppen sehr elektronenarmes Phenol, dass die Hydroxygruppe mit einem pKs-Wert von 0,3 stark sauer reagiert. Andere elektronenziehende Gruppen wie Carbonyle und Sulfone polarisieren eine benachbarte OH-Bindung so stark, dass das Proton bei diesen Carbonsäuren bzw. Sulfonsäuren sehr leicht abspaltbar wird, was die typisch saure Reaktion dieser Substanzen zur Folge hat. Thiole wiederum sind aufgrund der längeren SH-Bindung deutlich saurer als entsprechende Alkohole, siehe SH-Acidität.

Weblinks

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

25.11.2021
Sonnensysteme | Exoplaneten
Wenig Kollisionsgefahr im Planetensystem TRAPPIST-1
Sieben erdgrosse Planeten umkreisen den Stern TRAPPIST-1 in nahezu perfekter Harmonie.
23.11.2021
Optik
„Maßgeschneidertes“ Licht
Ein Forscherteam entwickelt erstmals ein Lichtfeld, welches die Struktur des vierdimensionalen Raums widerspiegelt.
15.11.2021
Schwarze Löcher
Woher kommt das Gold?
Wie werden chemische Elemente in unserem Universum produziert?
08.11.2021
Teilchenphysik
Neue Einblicke in die Struktur des Neutrons
Sämtliche bekannte Atomkerne und damit fast die gesamte sichtbare Materie bestehen aus Protonen und Neutronen – und doch sind viele Eigenschaften dieser allgegenwärtigen Bausteine der Natur noch nicht verstanden.
08.11.2021
Physikdidaktik | Strömungsmechanik
Warum Teekannen immer tropfen
Strömungsmechanische Analysen der TU Wien beantworten eine alte Frage: Wie kommt es zum sogenannten „Teapot-Effekt“?
05.11.2021
Teilchenphysik | Thermodynamik
Elektronen-Familie erzeugt bisher unbekannten Aggregatzustand
Ein internationales Forschungsteam des Exzellenzclusters ct.
04.11.2021
Galaxien | Schwarze Löcher
Jet der Riesengalaxie M87
In verschiedenen Wellenlängen lässt sich ein gigantischer Teilchenstrahl beobachten, der von der Riesengalaxie M87 ausgestoßen wird.
04.11.2021
Galaxien
Am weitesten entfernter Nachweis von Fluor in sternbildender Galaxie
Eine neue Entdeckung gibt Aufschluss darüber, wie Fluor – ein Element, das in unseren Knochen und Zähnen als Fluorid vorkommt – im Universum entsteht.
02.11.2021
Monde | Kometen und Asteroiden
Planetologen erforschen schweres Bombardement des Mondes vor 3,9 Milliarden Jahren
Der Mond war vor 3,9 Milliarden Jahren einem schweren Bombardement mit Asteroiden ausgesetzt.
29.11.2021
Optik | Quantenoptik
Nur durch Billiardstel Sekunden getrennt
Ultrakurze Lichtblitze dauern weniger als eine Billiardstel Sekunde und haben eine wachsende technologische Bedeutung.