Kresoxim-methyl


Kresoxim-methyl

Strukturformel
Strukturformel von Kresoxim-methyl
Allgemeines
Name Kresoxim-methyl
Andere Namen
  • Methyl-(E)-2-methoxyimino-(2-(o-tolyloxymethyl)phenyl)-acetat
  • (E)-α-(Methoxyimino)-2-((2-methylphenoxy)methyl)phenylessigsäuremethylester
  • Methyl-(E)-α-(Methoxyimino)-2-((2-methylphenoxy)methyl)-phenylacetat
Summenformel C18H19NO4
CAS-Nummer 143390-89-0
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 313,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

97-102 °C °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung bei 310 °C[3]

Dampfdruck

2,3·10−6 Pa (20 °C)[4]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 20 °C)[4]
  • löslich in Aceton (217 g/l), Ethylacetat (123 g/l) und Dichlormethan (939 g/l)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-410
P: 273-​281-​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 40-50/53
S: 36/37-60-61
LD50
  • > 5.000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
  • > 2.000 mg·kg−1 (Ratte, dermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kresoxim-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine.

Darstellung

Kresoxim-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3H-Isobenzofuran-1-on (Phthalid) gewonnen werden.[7]

Kresoxim-methyl synthesis.svg

Der erste Schritt der Synthese ist ein nucleophiler Angriff eines Phenolat-Ions auf ein Lacton und unter Öffnung des Lactons wird ein Benzyl-Aryl-Ether gebildet. Beim nächsten Schritt wird zunächst das Säurechlorid hergestellt welches in der kommenden Umsetzung mit Natriumcyanid zu einem α-Carbonylnitril reagiert. Im letzten Schritt wird dieses mit O-Methylhydroxylamin umgesetzt und es wird Kresoxim-methyl erhalten.

Eigenschaften

Kresoxim-methyl ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Kresoxim-methyl wird als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Das technische Produkt enthält bis zu 50 % des Wirkstoffes und ist ein brauner Feststoff mit leicht schwefligem Geruch.[8][9] Die Verbindung hat ein breites Anwendungsspektrum gegen verschiedenartige phytopathogene Pilze und besitzt ein quasi-systemisches Translokationsverhalten, eine relativ kurze Verweilzeit innerhalb der Pflanze sowie eine hohe photochemische Stabilität. Sie kann sowohl protektiv als auch kurativ und eradikativ eingesetzt werden.[1] Die Zulassung des Produktes wurde in Europa 1995 durch BASF beantragt.[3]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Sicherheitshinweise

Bei Kresoxim-methyl besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr giftig für Wasserorganismen und kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.[9]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Quelle: Expression von Einkettenantikörpern gegen das Fungizid Kresoxim-methyl in transgenen Tabakpflanzen, Dissertation Michael Leps, Juli 2002
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Kresoxim-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2012.
  3. 3,0 3,1 3,2 European Commission - Directorate General for Agriculture: Review report for the active substance kresoxim-methyl, 16. Oktober 1998
  4. 4,0 4,1 EPA: Kresoxim-methyl
  5. 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 143390-89-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7.  Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3527329656 (Seite 616 in der Google Buchsuche).
  8. Eintrag zu CAS-Nr. 143390-89-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  9. 9,0 9,1 Stähler: MSDS Stroby WG
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Januar 2012.