Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Aromat
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- Fungizid
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Kresoxim-methyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H19NO4 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 143390-89-0 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 313,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung bei 310 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Kresoxim-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine.
Darstellung
Kresoxim-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3H-Isobenzofuran-1-on (Phthalid) gewonnen werden.[7]
Der erste Schritt der Synthese ist ein nucleophiler Angriff eines Phenolat-Ions auf ein Lacton und unter Öffnung des Lactons wird ein Benzyl-Aryl-Ether gebildet. Beim nächsten Schritt wird zunächst das Säurechlorid hergestellt welches in der kommenden Umsetzung mit Natriumcyanid zu einem α-Carbonylnitril reagiert. Im letzten Schritt wird dieses mit O-Methylhydroxylamin umgesetzt und es wird Kresoxim-methyl erhalten.
Eigenschaften
Kresoxim-methyl ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Kresoxim-methyl wird als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Das technische Produkt enthält bis zu 50 % des Wirkstoffes und ist ein brauner Feststoff mit leicht schwefligem Geruch.[8][9] Die Verbindung hat ein breites Anwendungsspektrum gegen verschiedenartige phytopathogene Pilze und besitzt ein quasi-systemisches Translokationsverhalten, eine relativ kurze Verweilzeit innerhalb der Pflanze sowie eine hohe photochemische Stabilität. Sie kann sowohl protektiv als auch kurativ und eradikativ eingesetzt werden.[1] Die Zulassung des Produktes wurde in Europa 1995 durch BASF beantragt.[3]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Sicherheitshinweise
Bei Kresoxim-methyl besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr giftig für Wasserorganismen und kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.[9]
Weblinks
- WHO: First draft of Toxicological evaluation of Kresoxim-methyl
- National Registration Authority for Agricultural and Veterinary Chemicals Australia: Evaluation of the new active KRESOXIM-METHYL in the product STROBY WG FUNGICIDE, Juni 2000
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Quelle: Expression von Einkettenantikörpern gegen das Fungizid Kresoxim-methyl in transgenen Tabakpflanzen, Dissertation Michael Leps, Juli 2002
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Kresoxim-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2012.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 European Commission - Directorate General for Agriculture: Review report for the active substance kresoxim-methyl, 16. Oktober 1998
- ↑ 4,0 4,1 EPA: Kresoxim-methyl
- ↑ 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 143390-89-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3527329656 (Seite 616 in der Google Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 143390-89-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 9,0 9,1 Stähler: MSDS Stroby WG
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Januar 2012.
