Etoposid


Etoposid

Strukturformel
Etoposid Struktur
Allgemeines
Freiname Etopsid
Andere Namen
  • VP-16, VP16
  • ETO
  • 4′-Desmethylepipodophyllotoxin-(4,6-O-ethyliden-glucosid)
Summenformel C29H32O13
CAS-Nummer 33419-42-0
ATC-Code

L01CB01

DrugBank APRD00239
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Wirkmechanismus

Topoisomerase II-Hemmer

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 588,57 g·mol−1
Schmelzpunkt

235,9 °C[1]

pKs-Wert

9,8[2]

Löslichkeit
  • gut in DMSO[3]
  • schlecht in Wasser[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-350
P: 201-​308+313 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 22-45
S: 26-36/37/39-45
LD50
  • 15,07 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]
  • 215 mg·kg−1 (Maus oral) [2]
  • 75 mg·kg−1 (Ratte i. v.) [2]
  • 1784 mg·kg−1 (Ratte oral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Etoposid ist ein Glycosid des Podophyllotoxins, das aus der Wurzel des immergrünen amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum) gewonnen wird.

Pharmakologie

Etoposid findet in Form seines Phosphatsalzes Verwendung als Zytostatikum in der Chemotherapie. Es hemmt das Enzym Topoisomerase II und unterdrückt die Zytokinese. Dies führt dazu, dass die Zelle in das Stadium der Apoptose gelangt und abstirbt. Weiterhin führt Etoposid auch zu Einzel- und Doppelstrang-Brüchen in der DNA, was die Zytotoxizität noch verstärkt.[4]

Als Nebenwirkungen bei der Chemotherapie treten vorwiegend Allergien, periphere Neuropathie, Hypotonie, Bronchospasmen und milde Leberfunktionsstörungen auf.[4]

Eine sehr ähnliche Verbindung ist das halbsynthetische Teniposid, welches aus Podophyllotoxin hergestellt werden kann.

Handelsnamen

Monopräparate

Eto-cell (D), Eto-Gry (D), Etomedac (D), Etopophos (D, A, CH), Lastet (D), Neoposid (D), Riboposid (D), Vepesid (D, A, CH, USA), diverse Generika (D, A, CH)[6][7][8]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Etoposid bei Merck, abgerufen am 12. Januar 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Etoposid im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 15. März 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Etoposide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
  4. 4,0 4,1 4,2 F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O 5. Auflage, S. 152–154, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  7. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  8. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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