Etorphin


Etorphin

Strukturformel
Strukturformel von Etorphin
Allgemeines
Freiname Etorphin
Andere Namen

(5R,6R,7R,9R,13S,14R)-7-[(R)-2-Hydroxypentan-2-yl]
-6-methoxy-17-methyl-4,5-epoxy-6,14-ethenomorphinan-3-ol

Summenformel C25H33NO4
CAS-Nummer 14521-96-1
PubChem 26721
ATC-Code

QN02AE90

DrugBank DB01497
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Analgetikum

Wirkmechanismus

Opioid

Verschreibungspflichtig: BtmG
Eigenschaften
Molare Masse 411,53 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Etorphin ist ein halbsynthetischer Verwandter des Morphins mit einer außergewöhnlich hohen Potenz, die etwa das 1000 bis 3000-fache des Morphins beträgt. Es wird eingesetzt zur Immobilisierung großer Wildtiere, zum Beispiel von Elefanten und anderer Großsäuger. Etorphin ist ausschließlich für den Veterinärgebrauch zugelassen. Ein naher Verwandter, das durch Hydrierung der Doppelbindung darstellbare, noch wirksamere Dihydroetorphin[2] wird vorerst nur in China als Schmerzmittel in der Humanmedizin verwendet.

Etorphin wurde im Jahr 1963 von Bentley und Hardy erstmals synthetisiert[2] und kann aus der Ausgangssubstanz Thebain gewonnen werden. Der chemische Name ist 6,14-endoetheno–7a(1-(R)-hydroxy-1-methylbutyl)-tetrahydro-nororipavin-hydrochlorid.

Diprenorphin (M5050) ist ein potenter Opioid-Antagonist und kann benutzt werden, um die Wirkung von Etorphin zu neutralisieren (Faktor 1:1,3). Eine Zubereitungsvariante speziell für Großtiere (Large Animal Immobilon) enthält zusätzlich Azepromazinmaleat, der dazugehörige Antagonist Large Animal Revivon besteht hauptsächlich aus Diprenorphin.

Es ist vorgeschrieben, dass während des Umgangs mit Immobilon® ein zweiter Arzt bereitstehen muss, um rasch das Gegenmittel Naloxon verabreichen zu können, falls der Tierarzt sich beim Hantieren mit der Injektionsspritze versehentlich selbst Etorphin zuführt; bereits eine geringe Menge würde sonst bedingt durch schnell einsetzende Atemdepression tödlich wirken.

Etorphin ist bei der praktischen Anwendung kein sicheres Narkotikum. Manche Wildtiere überleben nur in 90 % der Anwendungsfälle, was zu einer sehr sensiblen Dosierung zwingt; andererseits ist eine Unterdosierung für die Behandelnden lebensgefährlich.

Rechtsstatus in Deutschland

Etorphin ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Handelsnamen

Immobilon, M99

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 2,0 2,1 Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen, Arzneimittelchemie I, Georg Thieme Verlag 1976 ISBN 3-13-520601-7
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