Etoricoxib

Erweiterte Suche

Strukturformel
Struktur von Etoricoxib
Allgemeines
Freiname Etoricoxib
Andere Namen

IUPAC: 5-Chlor-6′-methyl- 3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]- 2,3′-bipyridin

Summenformel C18H15ClN2O2S
CAS-Nummer 202409-33-4
ATC-Code

M01AH05

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

COX-2-Hemmer

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 358,84 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Etoricoxib ist ein Arzneistoff, der als Schmerzmittel aus der Klasse der COX-2-Hemmer (Nicht-steroidale Antirheumatika, NSAR) zur Behandlung der Arthrose, der rheumatoiden Arthritis und bei akuten Gichtanfällen angewendet wird. Etoricoxib ist in Deutschland seit September 2004 für Personen ab 16 Jahren zugelassen.

Indikationen

Etoricoxib ist in Deutschland zugelassen für:

  • Arthrose
  • Rheumatoide Arthritis
  • Akute Gichtarthritis
  • Morbus Bechterew
  • Postoperative Zahnschmerzen (Zulassung seit April 2012)[2]

Pharmakokinetik

Die biologische Halbwertszeit beträgt 22 Stunden. Das Präparat flutet sehr schnell an und erreicht nach ca. einer Stunde den höchsten Wirkspiegel. Dadurch ist ein sehr schneller Wirkeintritt zu erwarten, nach Studienlage im Mittel nach 25 Minuten. Die Zulassungsstudien bei akuter Gichtarthritis liefen gegen 3 × 50 mg Indometacin, eine gleiche Wirksamkeit konnte gezeigt werden. Bei Arthrose und Rheumatoider Arthritis wurde gegen 3 × 50 mg Diclofenac oder 2 × 500 mg Naproxen verglichen, jeweils mit dem Ergebnis gleicher Wirksamkeit.

Nebenwirkungen

Das Präparat kann wie alle NSAR zu arterieller Hypertonie und Ödemen führen.

Bezüglich des kardiovaskulären Sicherheitsprofils waren bisher nur Daten über einen Zeitraum von 12 bis 15 Monaten bekannt. Dort hat sich ein erhöhtes Risiko gegenüber Naproxen gezeigt. Seit November 2006 ist das Ergebnis der MEDAL-Studie publiziert, die an ca. 34000 Patienten durchgeführt wurde.[3] Die eigentliche MEDAL-Studie wurde mit Etoricoxib (60 mg und 90 mg) gegen Diclofenac 150 mg durchgeführt. Der primäre Endpunkt war kardiovaskuläre, thrombotische Ereignisse (tödlich oder nicht tödlich). In dieser Studie konnte kein Unterschied zwischen Diclofenac und Etoricoxib hinsichtlich der kardiovaskulären Sicherheit festgestellt werden. Die Studie lief maximal über 3,5 Jahre, wobei über 12000 Patienten über 2 Jahre behandelt wurden. Die Studie wurde wegen der Wahl von Diclofenac als Vergleichssubstanz kritisiert, da bei Diclofenac im Gegensatz zu Naproxen auch ein erhöhtes kardiovaskuläres Risiko vorbekannt war; somit habe man gerade eine Vergleichssubstanz gewählt, die selbst ein vergleichsweise hohes Level an unerwünschten Nebenwirkungen im kardiovaskulären Bereich hat.
Etoricoxib verursachte unter 90 mg mehr Studienabbrüche wegen Ödemen und unter 60 mg und 90 mg mehr Studienabbrüche aufgrund von Bluthochdruck. Diclofenac war lebertoxischer (Studienabbrüche ca. 3 % vs. 0,3 %).

Gastrointestinal (Magen/Darm-Trakt) war Etoricoxib besser verträglich als Diclofenac, jedoch nicht in allen Subgruppen.

Das MEDAL-Programm ist in den USA eine wichtige Zulassungsstudie für Etoricoxib. Die FDA hat die Zulassung nach Auswertung der Daten erneut abgelehnt.

Eine weitere mögliche Nebenwirkung von Etoricoxib und anderen COX-2-Hemmern sind Depressionen.[4]

Gegenanzeigen

Etoricoxib ist bei Niereninsuffizienz (mit einer Kreatinin-Clearance unter 30 ml/min) und schweren Leberfunktionsstörungen kontraindiziert. Gleiches gilt für akute Magengeschwüre und Magen/Darmblutungen. Dehydrierte Patienten (z. B. Leistungssportler mit zu geringer Flüssigkeitsaufnahme) sowie Schwangere und Stillende dürfen ebenfalls kein Etoricoxib erhalten.

Neubewertung der Gegenanzeigen

Nach einer Neubewertung der Klasse der Coxibe durch die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) und die Europäische Arzneimittelagentur wurden folgende Gegenanzeigen für alle Coxibe neu aufgenommen:

Ischämische Herzerkrankungen wie:

  • Herzinsuffizienz (NYHA II-IV)
  • Klinisch gesicherte Koronare Herzkrankheit (KHK, z. B. Angina Pectoris) und/oder zerebrovaskuläre Erkrankungen (z. B. Schlaganfall)

Zusätzlich für Etoricoxib:

  • Patienten mit einer arteriellen Hypertonie, deren Blutdruck nicht ausreichend kontrolliert ist.

Literatur

  • C. Cannon et. al.: Cardiovascular outcomes with etoricoxib and diclofenac in patients with osteoarthritis and rheumatoid arthritis in the Multinational Etoricoxib and Diclofenac Arthritis Long-term (MEDAL) programme: a randomised comparison, Lancet Online, 13. November 2006
  • Kearney et. al.: Do selective cyclo-oxygenase-2 inhibitors and traditional non-steroidal anti-inflammatory drugs increase the risk of atherothrombosis? Meta-analysis of randomised trials, British Medical Journal, 26. Juni 2006

Handelsnamen

Monopräparate

Arcoxia (D, A, CH), Auxib (A) [5][6][7]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. justscience.de, Stand: 16. Juni 2012
  3. Berichterstattung und Links bei theheart.org.
  4. arznei-telegramm 2007; 38: S. 105.
  5. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

01.09.2021
Quantenoptik | Teilchenphysik
Lichtinduzierte Formänderung von MXenen
Licht im Femtosekundenbereich erzeugt schaltbare Nanowellen in MXenen und bewegt deren Atome mit Rekordgeschwindigkeit.
30.08.2021
Astrophysik | Optik
Neue mathematische Formeln für ein altes Problem der Astronomie
Dem Berner Astrophysiker Kevin Heng ist ein seltenes Kunststück gelungen: Auf Papier hat er für ein altes mathematisches Problem neue Formeln entwickelt, die nötig sind, um Lichtreflektionen von Planeten und Monden berechnen zu können.
31.08.2021
Quantenoptik | Thermodynamik
Ein Quantenmikroskop „made in Jülich“
Sie bilden Materialien mit atomarer Präzision ab und sind vielseitig einsetzbar: Forschende nutzen Rastertunnelmikroskope seit vielen Jahren, um die Welt des Nanokosmos zu erkunden.
30.08.2021
Quantenphysik | Thermodynamik
Extrem lang und unglaublich kalt
Bei der Erforschung der Welleneigenschaften von Atomen entsteht am Zentrum für angewandte Raumfahrttechnologie und Mikrogravitation (ZARM) der Universität Bremen für wenige Sekunden einer der „kältesten Orte des Universums“.
25.08.2021
Quantenoptik
Laserstrahlen in Vakuum sichtbar gemacht
Einen Lichtstrahl kann man nur dann sehen, wenn er auf Materieteilchen trifft und von ihnen gestreut oder reflektiert wird, im Vakuum ist er dagegen unsichtbar.
18.08.2021
Quantenphysik
Suprasolid in eine neue Dimension
Quantenmaterie kann gleichzeitig fest und flüssig, also suprasolid sein: Forscher haben diese faszinierende Eigenschaft nun erstmals entlang zweier Dimensionen eines ultrakalten Quantengases erzeugt.
18.08.2021
Teilchenphysik
Verwandlung im Teilchenzoo
Eine internationale Studie hat in Beschleuniger-Daten Hinweise auf einen lang gesuchten Effekt gefunden: Die „Dreiecks-Singularität“ beschreibt, wie Teilchen durch den Austausch von Quarks ihre Identität ändern und dabei ein neues Teilchen vortäuschen können.
18.08.2021
Plasmaphysik
Ein Meilenstein der Fusionsforschung
Am Lawrence Livermore National Laboratory (LLNL) in Kalifornien ist in diesen Tagen ein Durchbruch in der Fusionsforschung geglückt.
16.08.2021
Festkörperphysik | Quantenoptik
Ultraschnelle Dynamik in Materie sichtbar gemacht
Ein Forschungsteam hat eine kompakte Elektronen-„Kamera“ entwickelt, mit der sich die schnelle innere Dynamik von Materie verfolgen lässt.
16.08.2021
Elektrodynamik | Teilchenphysik
Wie sich Ionen ihre Elektronen zurückholen
Was passiert, wenn Ionen durch feste Materialien geschossen werden?