Etomidat

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Strukturformel
Strukturformel von Etomidat
Allgemeines
Freiname Etomidat
Andere Namen
  • (+)-Ethyl-3-(1-phenylethyl)imidazol-4-carboxylat
  • (R)-Ethyl-3-(1-phenylethyl)imidazol-4-carboxylat
Summenformel C14H16N2O2
CAS-Nummer 33125-97-2
PubChem 667484
ATC-Code

N01AX07

DrugBank DB00292
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Hypnotika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 244,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

67 °C[1]

Löslichkeit

Wasser: 63,2 mg·l−1 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-400
P: 273 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
LD50

650 mg·kg−1 (Maus p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Etomidat ist ein rein hypnotisch wirkender Arzneistoff, erzwingt also den Schlaf ohne jegliche schmerzstillende (analgetische) Wirkung.

Klinische Angaben

Etomidat wirkt auf GABA-Rezeptoren und in der Formatio reticularis. Es wird zur Narkoseeinleitung verwendet und dabei parenteral verabreicht.

Pharmakologische Eigenschaften

Die Plasmaproteinbindung liegt bei circa 77 %. Nach der Injektion schläft der Patient meist innerhalb von 10 bis 30 Sekunden ein (abhängig von der Kreislaufzeit und der Injektionsgeschwindigkeit). Oftmals können dann Muskelzuckungen (Myoklonien) beobachtet werden, die über den Zeitraum von ungefähr einer Minute auftreten. Die Wirkdauer liegt bei ca. zwei bis vier Minuten, durch Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten (z. B. Prämedikation mit Benzodiazepinen oder Opiaten) kann diese Zeitspanne verlängert werden. Der Wirkungsabbau basiert auf rascher Umverteilung und schnellerer Biotransformation.

Die Vorteile von Etomidat gegenüber anderen Narkotika ist seine Neutralität für den Kreislauf (und in gewissem Umfang auch für die Atmung) dies ermöglicht den Einsatz auch bei Patienten mit Herzerkrankungen.[4] Auch allergische Reaktionen sind nur sehr selten beschrieben worden, Etomidat setzt in seltenen Fällen Histamin frei. Eine gewisse Koronardilatation und Senkung des intrakraniellen Drucks sind beschrieben, in der Praxis aber nicht von Bedeutung. Unter Etomidat-Einleitung wird das zentrale autonome Nervensystem nicht gehemmt. Problematisch und daher kontraindiziert ist die Dauerinfusion, da diese die Cortisolsynthese hemmt. Auch schon bei einmaliger Gabe kann es beim kritisch kranken Patienten zu einer beinahe vollständigen Ausschaltung der Cortisolsynthese kommen, weshalb die Anwendung von Etomidat seit längerem Gegenstand einer wissenschaftlichen Kontroverse ist.[5] Möglicherweise bietet die Entwicklung von Carboetomidat, eines modifizierten Moleküls, das die Cortisolsynthese nicht hemmt, einen Ausweg.[6] Nichtsdestotrotz ist Etomidat im klinischen Alltag immer noch ein häufig verwendetes Einleitungshypnotikum zur Induktion einer Narkose bei Patienten mit eingeschränkter kardialer Reserve, d.h. der Mehrzahl der älteren Patienten, insbesondere im Vergleich zum deutlich stärker kreislaufdepressiv wirkenden Propofol. Nachteilig ist allerdings das im Vergleich zu Propofol geringfügig häufigere Auftreten von postoperativer Übelkeit und Erbrechen (PONV), wenn Etomidat zur Narkoseinleitung verwendet wurde, ganz unabhängig davon, ob die Narkose als Propofol-TIVA oder mit Inhalationsanästhetika fortgeführt wird.

Sonstige Informationen

Im Handel sind Lösungen oder Emulsionen mit 2 mg/ml, eine Ampulle mit 10 ml enthält somit 20 mg Etomidat. Die ursprüngliche Handelsform Hypnomidate führte bei fast allen Patienten zu einem starken Injektionsschmerz. Durch eine andere Darreichungsform, nämlich eine Öl-in-Wasser-Emulsion, die den Wirkstoff in den Emulsionströpfchen enthält (Etomidat-Lipuro), wurde eine bessere Verträglichkeit an der Injektionsstelle erreicht.

Literatur

  • Rote Liste
  • Arzneimittelkompendium der Schweiz
  • AGES-PharmMed

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Etomidat bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Etomidate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eduard Burgis: Intensivkurs Allgemeine und spezielle Pharmakologie, Urban & Fischer, München 2008, ISBN 978-3-437-42613-1.
  5. Jackson WL Jr. Should we use etomidate as an induction agent for endotracheal intubation in patients with septic shock?: a critical appraisal. Chest. 2005 Mar;127(3):1031–1038, PMID 15764790.
  6. Cotten JF et al. Carboetomidate: a pyrrole analog of etomidate designed not to suppress adrenocortical function. Anesthesiology. 2010 Mar;112(3):637–644, PMID 20179500.

Handelsnamen

Monopräparate
  • Etomidat Lipuro (D, A, CH)
  • Hypnomidate (D, A)

Weblinks

  • Datenblatt Etomidat bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
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