Podophyllotoxin

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Strukturformel
Struktur von Podophyllotoxin
Allgemeines
Name Podophyllotoxin
Summenformel C22H22O8
CAS-Nummer 518-28-5
PubChem 10607
ATC-Code

D06BB04

DrugBank DB01179
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Wirkmechanismus

Mitosehemmer

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 414,41 g·mol−1
Schmelzpunkt

183 °C [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-310-315-319-335
P: 261-​280-​302+350-​305+351+338-​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 21-25-36/37/38
S: 36/37/39-45
LD50

1,7 mg·kg−1 (Katze, intravenös)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Podophyllotoxin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lignane, der aus dem Wurzelstock des Fußblatts (syn.: Maiapfel, Entenfuß, Podophyllum peltatum L.) gewonnen wird und zur topischen Anwendung für die Behandlung von Feigwarzen im äußeren Genitalbereich zugelassen ist.[4]

Klinische Angaben

Podophyllotoxinhaltige Arzneimittel werden zur Behandlung von Feigwarzen im äußeren Genitalbereich eingesetzt. Die Anwendung erfolgt durch den Arzt, nach erstmaliger Anwendung und sorgfältiger Instruktion auch durch den Patienten selbst durch Applikation auf die Haut in Form einer Creme oder Lösung.

Die Anwendung von Podophyllotoxin ist bei Kindern und Jugendlichen sowie bei Schwangeren und stillenden Müttern kontraindiziert. Bei Frauen soll deshalb vor der Behandlung eine Schwangerschaft ausgeschlossen werden; während der Behandlung muss eine zuverlässige Methode zur Schwangerschaftsverhütung eingesetzt werden. Das Arzneimittel darf auch nicht bei einer Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Podophyllotoxin eingesetzt werden; ein Auftragen auf offene Wunden ist zu vermeiden. Der Genuss von Alkohol während der Behandlung kann Nebenwirkungen massiv verstärken und soll deshalb unterlassen werden.Referenzfehler: Das öffnende <ref>-Tag ist beschädigt oder hat einen ungültigen Namen

Zu Beginn der Behandlung können lokale Reizungen auftreten; diese sind eine Folge der beginnenden Warzennekrose. Gelegentlich treten Erosionen und Entzündungsreaktionen auf; Symptome einer Eichelentzündung oder einer Phimose sind selten.Referenzfehler: Das öffnende <ref>-Tag ist beschädigt oder hat einen ungültigen Namen

Der Therapieeffekt tritt im Regelfalle nach drei- bis vierwöchiger Behandlungsdauer ein. Die Erfolgsquote einer entsprechenden Behandlung liegen bei 60-80 %, Rezidive treten in 7-38 % aller Fälle auf.

Pharmakologische Angaben

Podophyllotoxin ist ein starkes Spindelgift, das durch seine Bindung an Tubulin die Bildung der Mikrotubuli im Spindelapparat verhindert und damit die Zellteilung blockiert. Dadurch wird eine Nekrose der Warzen ausgelöst.

Zur Aufnahme, Verteilung und zum Abbau der Substanz ist wenig bekannt; die Halbwertszeit soll zirka 1 bis 4,5 Stunden betragen. Die akute Toxizität der Substanz ist gut untersucht; die zur Therapie eingesetzte Dosis ist um den Faktor 100 niedriger als eine im Tierversuch bei lokaler Anwendung vertragene Dosis. Die Mutagenität ist nur unzureichend untersucht, es gibt aber derzeit keine Hinweise auf eine Karzinogenität. Eine lokale Anwendung bei der Ratte zeigte keine teratogene Wirkung; allerdings wurden fruchtschädigende Effekte nach Injektion in die Bauchhöhle beziehungsweise nach subkutaner Applikation beobachtet. Deshalb ist die Anwendung während der Schwangerschaft aus Vorsichtsgründen kontraindiziert.Referenzfehler: Das öffnende <ref>-Tag ist beschädigt oder hat einen ungültigen Namen

Sonstige Informationen

Handelsübliche Podophyllotoxin-Zubereitungen besitzen eine Wirkstoffkonzentration von 0,15 % (Wartec®-Creme) bis 0,5 % (Condylox®-Lösung). Die galenische Form der Podophyllotoxin-Creme soll im Gegensatz zur Lösung durch die einfachere Applikation sowie durch bessere Verträglichkeit patientenfreundlicher sein.

Podophyllotoxin wird im Hinblick auf Wirksamkeit und Toxizität deutlich günstiger beurteilt als das früher ebenfalls für Arzneimittelzubereitungen verwendete Rohprodukt Podophyllin. Im Gegensatz zu diesem zeigte Podophyllotoxin in klinischen Studien weder eine mutagene noch eine karzinogene Wirkung, weiterhin konnte auch keine zytotoxische Wirkung nachgewiesen werden. Damit besteht im Gegensatz zu podophyllinhaltigen Arzneimitteln auch kein Risiko für eine systemische Toxizität oder für schwere lokale Nebenwirkungen. Der Einsatz von Podophyllin-Zubereitungen gilt daher heute als obsolet.

Handelsnamen

Monopräparate

Condyline (CH), Condylox (D, A), Warix (CH), Wartec (D)

Literatur

  • L. Roth, M. Daunderer & K. Kormann: Giftpflanzen - Pflanzengifte. Nikol Verlagsgesellschaft, 1994, Seite 576, ISBN 3-933203-31-7

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Podophyllotoxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011.
  2. 2,0 2,1 Podophyllotoxin bei ChemIDplus
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Fachinformation Condylox.

Weblinks

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