Etilefrin

Strukturformel
Strukturformel von Etilefrin
1:1-Gemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Etilefrin
Andere Namen
  • (±)-N-Ethylnorphenylephrin
  • (RS)-1-(3-Hydroxyphenyl)-
    2-(ethylamino)ethanol
  • DL-1-(3-Hydroxyphenyl)-
    2-(ethylamino)ethanol
  • (±)-1-(3-Hydroxyphenyl)-
    2-(ethylamino)ethanol
Summenformel
  • C10H15NO2 (Etilefrin)
  • C10H15NO2·HCl (Etilefrin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 709-55-7 (Etilefrin)
  • 534-87-2 (Etilefrin·Hydrochlorid)
PubChem 3306
ATC-Code

C01CA01

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Verschreibungspflichtig: Teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 181,23 g·mol−1 (Etilefrin)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 147–148 °C (Etilefrin)[1]
  • 121 °C (Etilefrin·Hydrochlorid) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 270-​264-​301+312-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 22-36/37-45
LD50

114 mg·kg−1 (Ratte, p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.[6] [7] Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt[8]

Wirkmechanismus

Die Substanz ist ein direktes Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.[6] Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt ca. 2 Stunden.[9]

Nebenwirkungen (Auswahl)

  • Herzklopfen
  • ventrikuläre Herzrhythmusstörungen
  • Angina pectoris-artige Beschwerden
  • Miktionsstörungen durch Stimulation des Blasensphinkters (Störungen bei Entleerung der Harnblase)
  • Unruhe
  • verstärktes Schwitzen
  • Schlaflosigkeit

Kontraindikationen (Auswahl)

  • Hyperthyreose (krankhafte Überfunktion der Schilddrüse)
  • Phäochromozytom (Tumor, der Noradrenalin, Adrenalin und Metanephrine produziert)
  • benigne Prostatahyperplasie mit Restharnbildung (gutartige Vergrößerung der Prostata)
  • Herzrhythmusstörung
  • Klappenstenosen (Verengung der Herzklappen)
  • Kardiomyopathie (Erkrankungen des Herzmuskels)

Doping

Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[10]

Handelsnamen

Monopräparate

Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)

Kombinationspräparate

Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Agilan (A), Effortil plus (D, CH), Dihydergot plus (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Etilefrin bei ChemIDplus.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 658–659, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Etilefrine Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 10. Januar 2012.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Sicherheitsdatenblatt für (±)-Etilefrinhydrochlorid – FAGRON GmbH & Co.KG 26. Mai 2008.
  6. 6,0 6,1 Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8 Aufl.
  7. Rote-Liste-Online http://www.rote-liste.de.
  8. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  9. ODDB.org: Open Drug Database.
  10. The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7.
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