Bromtoluole

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Bromtoluole
Name 2-Bromtoluol 3-Bromtoluol 4-Bromtoluol
Andere Namen o-Bromtoluol m-Bromtoluol p-Bromtoluol
Strukturformel 2-Bromotoluene.svg 3-Bromotoluene.svg 4-Bromotoluene.svg
CAS-Nummer 95-46-5 591-17-3 106-38-7
PubChem 7236 11560 7805
Summenformel C7H7Br
Molare Masse 171,04 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt −27 °C[1] −40 °C[2] 28–29 °C[3]
Siedepunkt 180 °C[1] 184 °C[2] 184 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Achtung[5]
07 – Achtung
Achtung[6]
H- und P-Sätze 302-315-319-335 226-302-315-319-335 302-315
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​305+351+338 261-​305+351+338 keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][6]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 20-51/53 20-51/53 22-38-51/53
S-Sätze 24/25-61 24/25-61 28-61

Die Bromtoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich neben Benzylbromid drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7Br.

Darstellung

Die Bromtoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.[7] Ein Gemisch von 2- und 4-Bromtoluol erhält man durch Bromierung von Toluol mit Brom und Eisen, wobei sich Eisen(III)-bromid als Lewis-Säure bildet.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der Bromtoluole sind nahezu gleich. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich dagegen deutlicher. Das 4-Bromtoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist bei Zimmertemperatur fest.

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Bromtoluole[8]
T (K) A B C
2-Bromtoluol 297,5–454,9 3,91296 1440,879 −85,87
3-Bromtoluol 289,9–456,8 6,51377 3506,406 82,744
4-Bromtoluol 283,4–457,6 6,40475 3516,111 92,523

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu 2-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu 3-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Datenblatt 2-Bromotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  5. Datenblatt 3-Bromotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  6. 6,0 6,1 Datenblatt 4-Bromotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
  8. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds, in: Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.

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