Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Reizender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Bromaromat
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Brombenzol | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5Br | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 108-86-1 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 7961 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 157,01 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,50 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
156 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (0,45 g·l−1 bei 30 °C)[1] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 |
2380 mg/kg (oral Ratte)[1] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Brombenzol (C6H5Br) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können bei Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (51 °C) mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden.
Darstellung
Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.[4]
- $ \mathrm {C_{6}H_{6}+Br_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}Br+HBr} $
Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr3) oder Eisentribromid (FeBr3) als Katalysator eingesetzt.[5]
Verwendung
Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen.
Sicherheitshinweise
- Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen
- Kann die Atemwege, Verdauungswege, Augen und die Haut reizen und schädigen, bis zur Atemnot und Bewusstlosigkeit
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-86-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.
