Brombenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brombenzol
Andere Namen	Monobrombenzol Phenylbromid Brombenzen
Summenformel	C6H5Br
CAS-Nummer	108-86-1
PubChem	7961
Kurzbeschreibung	farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	157,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−31 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	4,3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,45 g·l−1 bei 30 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 226-315-411 P: 273 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 10-38-51/53 S: (2)-61
LD50	2380 mg/kg (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Brombenzol (C₆H₅Br) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können bei Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (51 °C) mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Darstellung

Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.^[4]

$ \mathrm {C_{6}H_{6}+Br_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}Br+HBr} $

Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr₃) oder Eisentribromid (FeBr₃) als Katalysator eingesetzt.^[5]

Verwendung

Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen.

Sicherheitshinweise

• Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen
• Kann die Atemwege, Verdauungswege, Augen und die Haut reizen und schädigen, bis zur Atemnot und Bewusstlosigkeit

Einzelnachweise