Trimethylborat

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Strukturformel
Struktur von Trimethylborat
Allgemeines
Name Trimethylborat
Andere Namen
  • ortho-Borsäure-trimethylester
  • Borsäuremethylester
  • Trimethoxyborin
Summenformel C3H9BO3
CAS-Nummer 121-43-7
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 103,91 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,932 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−29,3 °C[2]

Siedepunkt

68,7 °C[2]

Dampfdruck

182 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

Zersetzung mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,3568[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-312
P: 210-​302+352 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10-21
S: (2)-23-25
LD50

6140 mg·kg−1[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trimethylborat (Borsäuretrimethylester) ist der Methylester der Borsäure.

Eigenschaften

Grüne Flamme von Trimethylborat

Trimethylborat ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit. In Wasser wird sie zügig in Borsäure und Methanol hydrolysiert. Die Hydrolyse verläuft mit −19,3 kJ·mol−1 exotherm.[6] Sie ist der einfachste Borsäureester. Als Verbindung des Bors brennt sie mit kräftig hellgrün gefärbter Flamme. Weil keine C–C-Bindungen vorliegen, entsteht bei der Verbrennung kein Ruß, der in der Flamme gelb glüht und so die Flammenfärbung übertönt (eine große Ethanolflamme hat bereits eine gelbliche Flamme, Alkane brennen mehr oder weniger hell). Bei der Verbrennung entsteht nicht flüchtiges, weißes Bortrioxid, das Säureanhydrid der Borsäure, welches die Flamme rauchen lässt:

$ \mathrm{2 \ B(OCH_3)_3 + 9 \ O_2 \ \longrightarrow \ 6 \ CO_2 + 9 \ H_2O + B_2O_3.} $

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,74371, B = 1476,192 und C = −29,0 im Temperaturbereich von 304 K bis 340,5 K.[7] Die Verbindung bildet entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei −18 °C.[2]

Herstellung

Trimethylborat entsteht durch Veresterung von Borsäure mit Methanol in Gegenwart saurer Katalysatoren in einer Gleichgewichtsreaktion:

$ \mathrm{B(OH)_3 + 3 \ CH_3OH \ \overrightarrow{\longleftarrow} \ B(OCH_3)_3 + 3 \ H_2O} $

Zur Verschiebung des Gleichgewichtes auf die rechte Seite ist es jedoch nötig, dem Reaktionsgemisch eines der Produkte zu entziehen (Prinzip von Le Chatelier). Die sich bei Veresterungen häufig anbietende Methode ist die Bindung des Wassers durch wasserentziehende Mittel wie beispielsweise Schwefelsäure, welche gleichzeitig als saurer Katalysator wirkt.

Die Umsetzung von Bortrioxid führt zur Bildung eines Gemisches verschiedener Borsäureester.

Eine dritte Möglichkeit besteht in der Umsetzung von Borhalogeniden mit Methanol in Gegenwart einer Base wie im folgenden Beispiel mit Bortribromid:

$ \mathrm{BBr_3 + 3 \ CH_3OH \ \overrightarrow{\longleftarrow} \ B(OCH_3)_3 + 3 \ HBr} $

Der entstehende Halogenwasserstoff (im Beispiel Bromwasserstoff) wird durch die Base gebunden.

Verwendung

Reines Trimethylborat findet technisch wenig Anwendung. Es dient in geringem Maße zur Oberflächenvergütung von Stahl (Bildung einer korrosionshemmenden Fe2B-Schicht) in speziellen Plasmaverfahren. Trimethylborat findet als Ausgangssubstanz für Borsäure-Edukte der Suzuki-Kupplung Verwendung. Weiterhin wird Trimethylborat als Flussmittel zum Löten in sogenannten „Gasflux“-Verfahren eingesetzt.

Die durchgehend grüne Flammenfärbung des Esters kann analytisch als Indiz für die Anwesenheit von Borsäure/Boraten bzw. Methanol (die Borsäureester höherer Alkohole liefern nur grüne Flammensäume) dienen, ist jedoch nicht eindeutig. Sie ist jedoch sehr empfindlich und wird schon durch Spuren von Borsäure verursacht (zum Beispiel aus dem häufig in Laboren verwendeten Borosilicatgläsern stammend).

In der Nucleartechnik wird das Trimethylborat als Absorptionsmittel für Neutronen verwendet[8].

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Trimethylborat bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 G. Sorbe: Sicherheitstechnische Kenndaten. 100. Ergänzungslieferung 6/2004, ecomed-Verlag, ISBN 3-609-73060-9
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 121-43-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 121-43-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Charnley, T.; Skinner, H.A.; Smith, N.B.: Thermochemistry of Organo-boron Compounds. Part I. Esters of Boric Acid in J. Chem. Soc. 1952, 2288–2291, doi:10.1039/JR9520002288.
  7. P. M. Christopher, A. Shilman: Vapor Pressures of Trialkyl Borates. In: J. Chem. Eng. Data 12. (1967) S. 333–335. doi:10.1021/je60034a012
  8. Herder Lexikon Chemie. Gütersloh 1985, Buch-Nr. 03838 0, S. 43.

Weblinks

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