Trimethylarsin

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Strukturformel
Strukturformel von Trimethylarsin
Allgemeines
Name Trimethylarsin
Andere Namen
  • Trimethylarsan
  • TMA (nicht eindeutig, siehe TMA)
Summenformel C3H9As
CAS-Nummer 593-88-4
Eigenschaften
Molare Masse 120,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,133 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−87,3 °C[2]

Siedepunkt

52 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331-301-410
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25-50/53
S: (1/2)-20/21-28-45-60-61
LD50
  • 7870 mg·kg−1 (Maus, oral)[6]
  • 90 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[7]
  • LC50 6000 mg·m−3 (Mammalia, inhalatorisch)[7]
  • LC50 20.500 ppm in 4 Stunden (Maus, inhalatorisch)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trimethylarsin, nach IUPAC auch als Trimethylarsan bezeichnet, ist eine metalloid-organische Verbindung mit der Konstitutionsformel (CH3)3As. Es handelt sich um eine arsenhaltige, leicht verdampfbare flüssige Substanz, deren Geruch an Knoblauch erinnert. Es wurde 1854 entdeckt.

Vorkommen und Toxikologie

Trimethylarsin entsteht in Bakterien und Pilzen durch Reduktion von Arsen(V)-Verbindungen mit nachfolgender Methylierung. Der Stoffwechsel von Säugetieren setzt Arsen dagegen zu Dimethylarsin-Verbindungen wie der Dimethylarsinsäure (auch Kakodylsäure) um, die dann über den Urin ausgeschieden werden können.[8] Die von Arsenverbindungen ausgehenden lebensbedrohlichen Gefahren beruhen auf der Reaktion mit schwefelhaltigen Proteinen und der damit verbundenen Hemmung des Citrat-Zyklus und der Unterbrechung der Substratkettenposphorylierung innerhalb der Glykolyse.[9][10]

Geschichte

Bartolomeo Gosio entdeckte, dass der Pilz Scopulariopsis brevicaulis aus verrottenden Tapeten mit metallhaltigen Farbpigmenten arsenhaltige Gase erzeugt. Leopold Gmelin und viele ander Chemiker setzten sich daraufhin für ein Verbot der arsenhaltigen Farben ein. Der Chemiker Frederick Challenger identifizierte das Gas im Jahre 1932 als Trimethylarsin.

Der Annahme, dass das Trimethylarsin für die erheblichen gesundheitlichen Auswirkungen der arsenhaltigen Tapeten verantwortlich sei, scheinen neuere toxikologische Untersuchungen zu widersprechen,[11][12] wobei sich die Fachwelt hier nicht einig ist.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Trimethylarsine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  2. 2,0 2,1 Holleman-Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 102. Auflage, Berlin 2007. ISBN 978-3-11-017770-1
  3. Vorlage:Strem
  4. 4,0 4,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag aus der CLP-Verordnung zu Arsenverbindungen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „CLP_520009“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1 Trimethylarsin bei ChemIDplus.
  7. 7,0 7,1 Sax, N.I. :Dangerous Properties of Industrial Materials,Van Nost. Reinhold, April 1984, ISBN 978-0-442-28304-9
  8. R. Braun (Hrsg.): Spezielle Toxikologie für Chemiker: Eine Auswahl toxischer Substanzen, B. G. Teubner Verlag, 1999, S. 72-73, ISBN 3-519-03538-3
  9. Ronald Bentley & Thomas G. Chasteen (2002): Microbial Methylation of Metalloids: Arsenic, Antimony, and Bismuth. In: Microbiol. Mol. Biol. Rev. Bd. 66, S. 250–271. PMID 12040126 PDF
  10. Jutta Kresimon: Untersuchung humaner Körperflüssigkeiten und Ausscheidungsprodukte auf metall- und metalloidorganische Verbindungen mittels HG/LT-GC/ICP-MS. Dissertation. Essen, 2002
  11. H. Yamauchi et al. (1990): Toxicity and metabolism of trimethylarsine in mice and hamsters. In: Fundam. Appl. Toxicol. Bd. 14, S. 399-407. PMID 2318361
  12. William R. Cullen & Ronald Bentley (2005): The toxicity of trimethylarsine: an urban myth. In: J. Environ. Monit. Bd. 7, S. 11-15. PMID 15693178 doi:10.1039/b413752n

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