Trimethylaminoxid


Trimethylaminoxid

Strukturformel
Struktur von Trimethylaminoxid
Allgemeines
Name Trimethylaminoxid
Andere Namen

Trimethylamin-N-oxid

Summenformel C3H9NO
CAS-Nummer
  • 1184-78-7
  • 62637-93-8 (Dihydrat)
PubChem 1145
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelber, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 75,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Trimethylaminoxid (TMAO), genauer Trimethylamin-N-oxid, ist ein Aminoxid, das als natürlich vorkommender Osmolyt in den Zellen von Knorpelfischen, die im Salzwasser leben, also Haien, Rochen und Weich- sowie Krebstieren zu finden ist. Diese Tiere nutzen den Stoff, um isoosmotisch mit dem Meerwasser zu werden, ohne jedoch gleiche Salzkonzentrationen intrazellulär einlagern zu müssen.

Es gibt Hinweise darauf, dass TMAO dem destabilisierenden Effekt des Drucks in großen Meerestiefen auf Proteine entgegenwirkt. Je tiefer die Fische leben, umso höher wird ihre intrazelluläre TMAO-Konzentration. Durch mikrobiellen Abbau wird TMAO zu Trimethylamin; dies ist der Stoff, der den typischen Fischgeruch (siehe auch Vorkommen der Amine und Fischgeruchskrankheit) verursacht.

Zusätzlich kommt TMAO bei einigen antarktischen und arktischen Knochenfischen vor. Bei diesen übernimmt es jedoch eine andere Funktion. Durch hohe Konzentrationen von bis zu 1,4 mol/l leistet es einen erheblichen Beitrag zur Gefrierpunktserniedrigung der Körperflüssigkeiten.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Trimethylaminoxid bei The Good Scents Company
  2. Datenblatt Trimethylamine N-oxide dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Trimethylamine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks