Trimethylbenzole

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Trimethylbenzole
Name Hemellitol Pseudocumol Mesitylen
Andere Namen 1,2,3-Trimethylbenzol
vic.-Trimethylbenzol
1,2,4-Trimethylbenzol
asym.-Trimethylbenzol
1,3,5-Trimethylbenzol
sym.-Trimethylbenzol
Strukturformel Hemimellitene.svg Pseudocumene.svg Mesitylen.svg
CAS-Nummer 526-73-8 95-63-6 108-67-8
PubChem 10686 7247 7947
Summenformel C9H12
Molare Masse 120,19 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt −25 °C[1] −44 °C[2] −45 °C[3]
Siedepunkt 176 °C[1] 169 °C[2] 165 °C[3]
Dampfdruck (25 °C) 2,25 mbar[1] 2,8 mbar[2] 3,69 mbar[4][3]
Löslichkeit unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Achtung[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[2][3]
H- und P-Sätze 226-315-319-335 226-332-319-335-315-411 226-335-411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​305+351+338 210-​243-​280-​261-​302+352
305+351+338-​273-​391
210-​243-​280-​261-​273-​391Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R-Sätze 10-36/37/38 10-20-36/37/38-51/53 10-37-51/53
S-Sätze keine S-Sätze (2)-26-61 (2)-61

Die Trimethylbenzole bilden eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit drei Methylgruppen (–CH3) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H12. Je nach Position spricht man von vic.-, asym.- oder sym.-Trimethylbenzol. Sie gehören auch zur Gruppe der C3-Benzole. Das sym.-Trimethylbenzol Mesitylen ist das bekannteste der drei Isomere.

Eigenschaften

Zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole gehören:

  • Hemellitol (1,2,3-Trimethylbenzol)
  • Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol)
  • Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol)

Die Schmelzpunkte verhalten sich eher uneinheitlich. Ungewöhnlich ist das Mesitylen. Bei dem in dieser Gruppe höchstsymmetrischen Vertreter beträgt der Schmelzpunkt −45 °C und liegt damit sogar von allen drei Isomeren am niedrigsten.

Literatur

  • H. W. Earhart, Andrew P. Komin: "Polymethylbenzenes", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000; Volltext.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 526-73-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 95-63-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Eintrag zu CAS-Nr. 108-67-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. berechnet aus Dampfdruckdaten zwischen 20 °C und 50 °C aus der GESTIS-Stoffdatenbank mittels Auftragung nach Clausius-Clayperon.

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