Tramazolin

Strukturformel
Strukturformel von Tramazolin
Allgemeines
Freiname Tramazolin
Andere Namen
  • 2-(5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthylamino)-2-imidazolin (IUPAC)
Summenformel C13H17N3
CAS-Nummer
  • 1082-57-1 (Tramazolin)
  • 3715-90-0 (Tramazolin·Monohydrochlorid)
  • 74195-73-6 (Tramazolin·Monohydrochlorid·Monohydrat)
PubChem 5524
ATC-Code
Kurzbeschreibung

Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 215,29 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 142–143 °C (Tramazolin)[1]
  • 172–174 °C (Tramazolin·Monohydrochlorid·Monohydrat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

T
Giftig
Tramazolin·Monohydrochlorid·Monohydrat
R- und S-Sätze R: 23/25-34
S: 22-24/25-26-36/37/39-45
LD50
  • 190 mg·kg−1 (Ratte oral) (Tramazolin·Monohydrochlorid)[5][6]
  • 130 mg·kg−1 (Maus, oral) (Tramazolin·Monohydrochlorid) [5][6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tramazolin ist ein Arzneistoff, der schleimhautabschwellend wirkt. Es wird in Arzneimitteln zur Behandlung des Schnupfens sowie von Reizungen und allergischen Erkrankungen am Auge verwendet.

Chemisch handelt es sich um eine mehrcyclische Verbindung aus der Klasse der Aromaten, der Guanidine und der Imidazoline. Pharmakologisch zählt Tramazolin zu den α-Sympathomimetika.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Anwendung am Auge

Tramazolin wird in Form von Augentropfen angewendet zur symptomatischen Therapie bei nichtinfektiösen Formen der Bindehautentzündung, zum Beispiel einer allergischen Konjunktivitis.

Anwendung bei Rhinitis

Als Nasenspray oder Nasentropfen zum Abschwellen der Nasenschleimhaut bei Schnupfen mit übermäßiger Absonderung von dick- oder dünnflüssigem Sekret (Fließschnupfen, Katarrh, Rotz); zur Erleichterung des Sekretabflusses bei Nasennebenhöhlenentzündungen sowie bei Tubenkatarrh in Verbindung mit Schnupfen. Tramazolin darf bei Schulkindern und Erwachsenen angewendet werden, für Kleinkinder unter sechs Jahren stehen spezielle Formulierungen zur Verfügung.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Absolute Gegenanzeigen
  • Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff
    • intranasal: Anwendung bei Rhinitis sicca
    • intraokular: Engwinkelglaukom
Relative Gegenanzeigen

Sorgfältige Nutzen-Risiko-Abwägung bei:

  • Glaukompatienten, insbesondere Patienten mit Engwinkelglaukom
  • schweren Herz-Kreislauf-Erkrankungen, wie beispielsweise eine koronare Herzkrankheit oder Bluthochdruck
  • Phäochromozytom
  • Stoffwechselstörungen (zum Beispiel Hyperthyreose, Thyreotoxikose, Diabetes mellitus)
  • Patienten, die mit MAO-Hemmern und anderen potentiell blutdrucksteigernden Medikamenten behandelt werden

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Tramazolin ist ein Imidazolin-Derivat, es ist strukturell und pharmakologisch verwandt mit Naphazolin, Oxymetazolin, Tetryzolin und Xylometazolin. Als α-Sympathomimetikum stimuliert es selektiv die α-Adrenozeptoren des sympathischen Nervensystems, hat jedoch wenig oder keine Wirkung auf Beta-Adrenozeptoren.

Anwendung in der Augenheilkunde

Die Anwendung von Tramazolin am Auge führt zu Konstriktion dilatierter Arteriolen und damit zur Normalisierung der vermehrten Schleimhautdurchblutung. Hieraus resultiert eine Verminderung der Symptome des konjunktivalen Reizzustandes. Eine gewisse reaktive Vasodilatation wird bei den oben genannten Anwendungen üblicherweise beobachtet.

Anwendung in der Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde

Die intranasale Applikation von Tramazolin führt zur Konstriktion dilatierter Arteriolen und damit zur Reduktion der Schleimhautdurchblutung, zur Reduktion der Ödembildung und zur Verbesserung der nasalen Ventilation.[7] Nach der Anwendung von Tramazolin- Lösung oder Spray tritt eine lokale Vasokonstriktion (Gefäßverengung) gewöhnlich innerhalb von fünf Minuten auf und hält für acht bis zehn Stunden an.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Es liegen keine pharmakokinetische Untersuchungen am Menschen vor. Das pharmakokinetische Verhalten von Tramazolin ist an Laborratten, Kaninchen und an Primaten untersucht worden. Dabei zeigte sich, dass die Resorption des Wirkstoffs bei oraler und intranasaler Verabreichung zwischen 50 % und 80 % liegt. Tramazolin und seine Metaboliten verteilen sich in allen inneren Organen, wobei die Leber stets die höchsten Konzentrationen aufweist. Die Elimination aus dem Blut erfolgt mit einer terminalen Halbwertszeit von fünf bis sieben Stunden. Tramazolin wird vorwiegend renal ausgeschieden. Im Urin sind nach oraler beziehungsweise lokaler Gabe drei Hauptmetaboliten nachgewiesen worden. Gelegentlich kann bei intranasaler Applikation die resorbierte Menge ausreichen, um systemische Effekte – zum Beispiel am zentralen Nervensystem und am Herz-Kreislauf-System – hervorzurufen.

Chemische und pharmazeutische Informationen

Arzneilich verwendet wird das Tramazolinhydrochlorid.

Chemische Synthese

5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthylamin reagiert mit Ammoniumthiocyanat zum Thioharnstoff, dessen tautomere Form mit Methyliodid das S-Methylisothiuronium-Derivat bildet. Mit Ethylendiamin entsteht unter Abspaltung von Methanthiol und Ammoniak daraus Tramazolin.[8]

Literatur

  • Hermann J. Roth: Medizinische Chemie: Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt TRAMAZOLINE HYDROCHLORIDE MONOHYDRATE CRS beim EDQM, abgerufen am 25. Juni 2009.
  5. 5,0 5,1 Tramazolin bei ChemIDplus.
  6. 6,0 6,1 Arzneimittel-Forschung. Vol. 30, Pg. 1760, 1980.
  7. Andersson KE, Bende M: Adrenoceptors in the control of human nasal mucosal blood flow. In: The Annals of Otology, Rhinology, and Laryngology. 93, Nr. 2 Pt 1, 1984, S. 179–182. PMID 6201119. Abgerufen am 2. Juli 2009.
  8.  Roth, Hermann J.; Kleemann, Axel: Pharmazeutische Chemie I. Arzneistoffsynthese. Thieme, Stuttgart 1982, ISBN 3-13-632901-5, S. 221.

Handelsnamen

Tramazolin-haltige Arzneimittel sind in der Schweiz nicht mehr im Handel. In Deutschland und Österreich sind sie apothekenpflichtig.

Monopräparate

Biciron Augentropfen (D), Ellatun ½ Nasenspray/ -Nasentropfen für Kleinkinder bis zu 6 Jahren (D), Ellatun N Nasenspray/ -Nasentropfen für Erwachsene und Schulkinder (D), Rhinospray bei Schnupfen Nasenspray (D), Rhinospray plus bei Schnupfen Nasenspray (D, A)

Kombinationspräparate

Dexa Biciron Augentropfen mit Dexamethasonisonicotinat (D) (verschreibungspflichtig)

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