Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Chelatligand
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Ethylendiamin | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H8N2 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 107-15-3 | |||||||||||||||||
| PubChem | 3301 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 60,10 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||
| Dichte |
0,90 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
116 °C[2] | |||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| MAK |
nicht vergeben[2] | |||||||||||||||||
| LD50 |
500 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1] | |||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Ethylendiamin (kurz EDA, als Ligand auch en) ist der gebräuchliche Name für Ethan-1,2-diamin (1,2-Diaminoethan). Es gehört zur Stoffklasse der Amine.
Eigenschaften
Ethylendiamin ist eine starke Base und in reiner Form eine farblose Flüssigkeit. Bei Kontakt mit Luft bildet sich mit dem darin enthaltenen Kohlendioxid weißes Ethylendiamincarbonat, das aufgrund des hohen Dampfdruckes von EDA auch als weißer Nebel auftreten kann.
Herstellung
Großtechnisch wird Ethylendiamin durch Umsetzung von 1,2-Dichlorethan mit Ammoniak unter Druck bei 180 °C im wässrigen Medium hergestellt:[5]
Dabei bildet sich Chlorwasserstoff, der zunächst als Hydrochlorid des Amins in gebundener Form vorliegt. Das Amin wird durch Zugabe von Natriumhydroxid in seine freie Form überführt und kann anschließend durch Rektifikation aus dem Gemisch gewonnen werden. Als Nebenprodukte werden Diethylentriamin (DETA) und Triethylentetramin (TETA) gebildet.
Ein weiteres großtechnisches Verfahren zur Herstellung von Ethylendiamin ist die Synthese ausgehend von Monoethanolamin und Ammoniak:[6]
Dieses Verfahren findet in der Gasphase in Gegenwart von Nickelkatalysatoren statt.
Verwendung
Aufgrund der zwei als Elektronenpaardonator wirksamen Stickstoffatome ist Ethylendiamin ein wichtiger Chelatligand in der Komplexchemie. In Formeln wird er dort meist mit en abgekürzt. Weiterhin dient es als Lösungsmittel, Stabilisator, zur Säureneutralisation in Ölen und wird in der Synthese von Arzneimitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Kunstharzen und Kautschuk-Chemikalien benötigt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 107-15-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30.12.2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-15-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
- ↑ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
