Thebain

Strukturformel
Struktur von Thebain
Allgemeines
Name Thebain
Andere Namen
  • Paramorphin
  • (5R,9R,13S)-3,6-Dimethoxy- N-methyl-4,5-epoxymorphin- 6,8-dien (IUPAC)
Summenformel C19H21NO3
CAS-Nummer 115-37-7
PubChem 5321926
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen [1]

Eigenschaften
Molare Masse 311,37 g·mol−1
Dichte

1,31 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

190–193 °C, sublimiert bei 170–180 °C [1]

pKs-Wert

6,05 [3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-310-330
P: 260-​280-​284-​301+310-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 22-36/37/39-45
LD50

54 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thebain (Paramorphin) ist ein Opiat und besonders im Milchsaft von Arznei-Mohn (Papaver bracteatum) in Anteilen bis zu 26 % enthalten.[1] Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2-0,5 %.[5] Thebain wird als Ausgangsstoff zur Herstellung bestimmter Opioide und Opioid-Antagonisten genutzt. Es findet selbst keine therapeutische Anwendung.

Geschichte

Thebain wurde 1833 von Pierre Joseph Pelletier entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch Clemens Schöpf. Die Bezeichnung leitet sich vom altägyptischen Namen der heutigen Stadt Luxor, Theben ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war.[1]

Wirkung

Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als Morphin, hemmt die Cholinesterase und verursacht in hohen Konzentrationen Strychnin-artige Krämpfe (Krampfgift).[1]

Thebain fällt unter das Betäubungsmittelgesetz.

Verwendung

Aus Thebain wird mittels Diels-Alder-Reaktion Buprenorphin hergestellt. Auch Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin, Oxymorphon und Etorphin lassen sich aus Thebain synthetisieren.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Thebaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Thebain bei ChemIDplus.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.

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