Strychnin

Strukturformel
Strukturformel von Strychnin
Allgemeines
Name Strychnin
Summenformel C21H22N2O2
CAS-Nummer 57-24-9
PubChem 5979
Kurzbeschreibung

farblose, bitter schmeckende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 334,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,36 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

268 °C[1]

Siedepunkt

270 °C (bei 6,7 hPa)[2]

Löslichkeit

Schlecht in Wasser löslich (143 mg·l−1[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310-300-410
P: 264-​273-​280-​301+310-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 27/28-50/53
S: (1/2)-36/37-45-60-61
LD50

2 mg·kg−1 (Maus, peroral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Strychnin ist ein sehr giftiges Alkaloid, das in Samen der Gewöhnlichen Brechnuss (Strychnos nux-vomica) und der Ignatius-Brechnuss (Ignatia amara) vorkommt. Es gehört zu den Strychnos-Alkaloiden innerhalb der Gruppe der Indolalkaloide. Bereits in geringen Dosen bewirkt Strychnin eine Starre der Muskeln. Strychnin wurde in sehr geringer Dosierung als Analeptikum eingesetzt und wird auf der Dopingliste geführt. Es wurde früher auch als Rattengift verwendet.

Eigenschaften

Strychnin bildet farblose, äußerst bitter schmeckende prismenförmige Kristalle, die in Wasser kaum, in Alkoholen - wie Ethanol - oder in Chloroform gut löslich sind.

Wirkungsweise

Strychnin wirkt im Nervensystem, indem es am Rezeptor des inhibitorischen Neurotransmitters Glycin angreift. Glycin gehört neben GABA zu den wichtigsten hemmenden Neurotransmittern. Der betreffende Rezeptor für Glycin ist ein Chloridkanal im Rückenmark. Strychnin beeinflusst diesen Rezeptor und unterbindet so den hemmenden Effekt des Glycins. Auf diese Weise kommt es zu einer Übererregung der Rückenmarksnerven, welche die Symptome einer Strychninvergiftung hervorrufen.[7]

Vergiftung

Eine Menge von 30–120 mg Strychnin kann für einen erwachsenen Menschen tödlich sein. Strychnin wird rasch über die Schleimhäute aufgenommen. Subkutan oder intravenös können auch schon Mengen ab 15 mg tödlich wirken. Bei Vergiftung sollte sofort ein Notarzt gerufen werden. Die Notfallbehandlung schließt standardmäßig eine Anwendung von Benzodiazepinen (etwa Diazepam) ein.

Symptome der Vergiftung sind:

  • Atemnot
  • Zittern/Zucken der Muskeln
  • schwere Krämpfe

Im Gegensatz zur Darstellung in Kriminalromanen eignet sich Strychnin schlecht zum Mord durch (orale) Vergiftung, da es noch in einer Verdünnung von 1:130.000 geschmacklich wahrnehmbar ist. Dennoch sind vereinzelte auf Vergiftung mit Strychnin zurückzuführende Morde dokumentiert. So brachte der Serienmörder Thomas Neill Cream einen Teil seiner Opfer in den USA und England mit Hilfe von Strychnin um. Vermutlich wurde auch das Bedford-Downs-Massaker an Aborigines vom Stamm der Kija mit Strychnin verübt.[8]

Antidot, Erste Hilfe bei Vergiftungen

Bei Verschluckung von Strychnin kann mit Aktivkohle die weitere Aufnahme des Giftes in Körper unterbunden werden, zur Ausscheidung des Giftes können Abführmittel verwendet werden. Bei Haut- und Augenkontakt sollte die betroffene Stelle mit Wasser oder Polyethylenglykol gereinigt werden. Als Antidot wird Physostigmin eingesetzt.

Verwendung

Doping

Auf Grund seiner analeptischen (anregenden) Wirkung wurde Strychnin in die Dopingliste aufgenommen.

Einen aus heutiger Sicht kuriosen Erfolg feierte Thomas Hicks im Marathonlauf bei den Olympischen Spielen 1904. Zur damaligen Zeit war das Trinken von Wasser während des Marathonlaufs unüblich und wurde als „schlechter Stil“ betrachtet. Thomas Hicks wurde daher damals legalerweise während des Laufs Brandy mit Eiklar und etwas Strychnin (etwa 1 mg) gereicht. Hicks überquerte die Ziellinie als Olympiasieger.

Strychnin als Rauschmittel

In Dosen von 0,5 bis 5 mg führt Strychnin zu starker Erregung mit Euphorie und intensivierter Wahrnehmung von Farben.[9] Strychnin wird seit etwa 1920 vorwiegend im asiatischen Raum dem zum Rauchen verwendeten Heroin beigemischt; dieses versetzte Heroin taucht seit 1973/1974 auch in Europa (Niederlande und Italien) auf.[10] Das Strychnin dient hier dazu, die durch das Heroin bedingte Atemdepression auszugleichen, und ermöglicht dadurch höhere Dosen.[11]

Strychnin als Medikament

In der ayurvedischen Medizin spielt Strychnin eine bedeutende Rolle und wird zum Beispiel bei Appetitlosigkeit, Fieber, Anämie, Hexenschuss und zur Anregung der Darmperistaltik angewendet.[12] Früher wurde es oft auch als Aphrodisiakum eingesetzt.[13] Volkstümlich wurde es bei vielerlei Erkrankungen wie Magen-Darm- und Herz-Kreislauf-Beschwerden sowie Nervosität, Depressionen und Migräne angewendet.[12] Adolf Hitler soll von 1936 bis 1943 täglich Strychnin gegen Blähungen eingenommen haben.[14] Die strychninhaltigen Samen der Brechnuss und der Ignatius-Bohne werden in der Homöopathie unter den Bezeichnungen Nux vomica und Ignatius unter anderem zur Behandlung von Menstruationschmerzen, Kopfschmerzen, depressiver Verstimmung, rheumatischen Schmerzen und Asthma eingesetzt.[15] Diese homöopathischen Präparate enthalten bei ausreichender homöopathischer Potenzierung keine oder nur sehr geringe Mengen Strychnin und weisen daher keine typischen Wirkungen oder Nebenwirkungen auf.

In der modernen Medizin wird radioaktiv markiertes Strychnin als Tracer zum Nachweis von Glycinrezeptoren eingesetzt.[12]

Geschichte

Strychnin wurde erstmals 1818 durch die französischen Apotheker Pierre Joseph Pelletier und Joseph Bienaimé Caventou isoliert. Die Aufklärung der komplexen Struktur des Strychnins gelang 1946 Sir Robert Robinson. 1954 gelang schließlich Robert Burns Woodward die chemische Synthese des Strychnins. Sir Robert Robinson und Robert Burns Woodward wurden unter anderem für diese Leistungen mit dem Nobelpreis geehrt (1947 und 1965). Seither gelang bereits einigen Chemikern eine enantioselektive Synthese.

Siehe auch

Literatur

  • J. Bonjoch, D. Solé: Synthesis of Strychnine, Chem Rev. 2000 Sep 15;100(9):3455-3482. PMID 11777429

Weblinks

  1. WEITERLEITUNG Vorlage:Merck’s Warenlexikon
  • Strychnin. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 15, Bibliographisches Institut, Leipzig 1885–1892, S. 399.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Strychnin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 57-24-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Strychnine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Strychnin bei ChemIDplus.
  7. Suchwort „Strychnin“ (Suchmaske des IVPT Zürich).
  8. Chris Cunneen: Framing the crimes of colonialsm:Critical images of aboriginal art and law. In: Keith J. Hayward, Mike Presdee (Hrsg.): Framing crime:cultural criminology and the image, S. 115-137, Taylor & Francis 2009, ISBN 0415459036
  9. Thomas Geschwinde, Rauschdrogen: Marktformen und Wirkungsweisen, 5. Ausgabe, Springer Verlag, 2007, ISBN 3540435425, S. 545
  10. Gabrielle Drunecky: Strychnin im Heroin. Stabstelle Information & Dokumentation, Wien, 2002.
  11. Thomas Geschwinde, Rauschdrogen: Marktformen und Wirkungsweisen, 5. Ausgabe, Springer Verlag, 2007, ISBN 3540435425, S. 308
  12. 12,0 12,1 12,2 Rudolf Hänsel, Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis: Band 6: Drogen P-Z, 5. Ausgabe, Springer, 1994, ISBN 3540526390, S. 835-837
  13. Volkmar Sigusch, Praktische Sexualmedizin, Deutscher Ärzteverlag, 2005, ISBN 3769105036, S. 70
  14. Ernst Günther Schenck, Patient Hitler, Droste Verlag, 1989, S. 199-201
  15. Markus Wiesenauer, Suzann Kirschner-Brouns, Homöopathie - Das große Handbuch, Gräfe und Unzer Verlag, 2007, ISBN 3833800348, S. 391
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