Oxycodon


Oxycodon

Strukturformel
Struktur von Oxycodon
Allgemeines
Freiname Oxycodon
Andere Namen

(5R,9R,13S,14S)-14-Hydroxy-3-
methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on

Summenformel C18H21NO4
CAS-Nummer
PubChem 5284603
ATC-Code

N02AA05, N02AA55

DrugBank DB00497
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 315,36 g·mol−1
Schmelzpunkt

219 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser praktisch nicht, in Ethanol und Chloroform dagegen löslich[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
(Oxycodon-Hydrochlorid)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

320 mg·kg−1 (Maus i.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Oxycodon ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Opioide, der als Schmerzmittel bei starken Schmerzen angewendet wird.

Entwicklungsgeschichte und Gegenwart

Oxycodon wurde 1916 von Martin Freund (1863–1920) und Edmund Speyer (1878–1942) an der Universität Frankfurt[5] entwickelt,[6][7] und ein Jahr später von Merck in Darmstadt unter dem Namen Eukodal als schmerz- und hustenstillendes Mittel auf den Markt gebracht.[8][9] Seit 1919 wird es als Analgetikum therapeutisch genutzt.

Die Substanz wurde in Deutschland bisher nicht häufig verwendet, was sich aber langsam und stetig ändert. Immer mehr Schmerzpatienten werden von anderen Opioiden und Opiaten wie etwa Morphin auf diese, nach Angaben des Herstellers nebenwirkungsärmere, Substanz umgestellt. Studien, die den Kriterien der evidenz-basierten Medizin entsprechen und die Behauptung hinsichtlich geringerer Nebenwirkungen stützen, gibt es aber nicht. In Deutschland und anderen Staaten ist der Arzneistoff Oxycodon in Medikamenten unter verschiedenen Handelsnamen und Arzneiformen erhältlich. Es gibt u. a. Tabletten, Retardtabletten, Zäpfchen, Kapseln und Injektionslösungen. Seit Herbst 2006 gibt es Oxycodon darüber hinaus zusammen mit Naloxon als Kombinationspräparat. Diese Kombination soll hauptsächlich die von Opioiden verursachte Verstopfung (Obstipation) verringern, gleichzeitig kann sie auch die missbräuchliche intravenöse Verwendung verhindern. Naloxon ist ein Opioidantagonist. Wird die Kombination aus Oxycodon und Naloxon oral eingenommen, kann das Naloxon die Opioidrezeptoren im Darm antagonisieren und wird danach in der Leber abgebaut, ohne ins zentrale Nervensystem zu gelangen. Dadurch kann das Oxycodon seine Wirkung entfalten, ohne nennenswerte Obstipationen auszulösen. Wird es allerdings intravenös verabreicht, kommt es nicht zu einem first-pass effect, und das nichtabgebaute Naloxon verhindert die Wirkung des Opioids. Das gleiche Prinzip wird auch bei dem schwach wirksamen Opioid Tilidin verwendet, hier allerdings nur, um den Missbrauch zu verhindern.

Die ersten Fälle von Oxycodon-Missbrauch, der in Analogie zum Morphinismus Eukodalismus genannt wird,[8] wurden zu Beginn der 1920er Jahre geschildert.[10]

Der US-amerikanische Pharmakonzern Purdue Pharma LP wurde im Jahre 2007 zu 634,5 Mio. US-Dollar Strafe verurteilt, weil er in der Packungsbeilage nicht ausreichend gekennzeichnet hatte, dass Oxycodon ein hohes Abhängigkeitspotenzial besitzt.[11] In Deutschland und den Vereinigten Staaten wird Oxycodon unter dem Markennamen Oxycontin als verschreibungspflichtiges Medikament, das dem Betäubungsmittelgesetz unterliegt, vertrieben. Dabei ist ein zunehmender Arzneimittelmissbrauch zu beobachten. Bekanntester Fall des Oxycodon-Missbrauchs ist der dem republikanischen Spektrum zugeordnete, konservative Talk-Radio-Star Rush Limbaugh, der sich zuvor mehrfach abschlägig über Drogenmissbrauch geäußert hatte.[12]

2010 lag Oxycontin in den Vereinigten Staaten auf Platz fünf der umsatzstärksten Medikamente. Der Umsatz betrug über 3,5 Mrd. US-Dollar.[13]

Wirkung

Oxycodon wirkt an verschiedenen Opioidrezeptoren im Gehirn als Agonist und hat keine antagonistischen Effekte. Die schmerzstillende Wirkung[14] entspricht etwa der Zweifachen des Morphins.

Oxycodon wirkt weiterhin beruhigend und schlaffördernd, wobei die sedierende Komponente deutlich geringer ist als die von Morphin. Oxycodon besitzt ein signifikantes Euphorisierungspotential. Stimmungsveränderungen wie etwa Angst, Depression und Euphorie sind häufig (zwischen 1 und 10 %) auftretende Nebenwirkungen.

Oxycodon wirkt auch dämpfend auf das Hustenzentrum, die Substanz wurde daher in der Vergangenheit wie Codein auch als Hustenmittel-Wirkstoff verwendet. Mittlerweile wird stattdessen zumeist Dihydrocodein verwendet.

Nebenwirkungen

Neben der bereits erwähnten hohen Suchtgefahr bei unsachgemäßer Anwendung kann Oxycodon zu Wahrnehmungsstörungen führen. Daneben kann es bei einer Überdosierung auch zu einer Atemdepression, also der herabgesetzten Ansprechbarkeit des Atemzentrums, und bei starker Überdosierung zu Atemlähmung kommen.

Weitere Nebenwirkungen (auszugsweise):[15]

  • Krämpfe der Bronchialmuskeln, Krämpfe der glatten Muskulatur
  • Dämpfung des Hustenreflexes
  • Dehydratation
  • Stimmungsveränderungen (unter anderem Angst, Depression, Euphorie)
  • Schlafstörungen, Nervosität
  • Veränderungen der Leistungsfähigkeit (wie Denkstörungen, Sprachstörungen, Verwirrtheit, Erinnerungslücken)
  • Wahrnehmungsstörungen (etwa Depersonalisation, Halluzinationen, Geschmacksstörungen, Sehstörungen)
  • Sedierung (Müdigkeit bis Benommenheit)
  • Schwindel, Kopfschmerzen
  • Migräne
  • Tremor, unwillkürliche Muskelkontraktionen
  • Koordinationsstörungen
  • Unwohlsein
  • Epileptische Krampfanfälle (besonders bei Vorliegen einer Epilepsie bzw. Neigung zu Krampfanfällen)
  • Blutdrucksenkung
  • Verstopfung (bis zum Darmverschluss)
  • Übelkeit, Erbrechen
  • Magen-Darm-Beschwerden (unter anderem Teerstuhl, Bauchschmerzen, Durchfall, Zahnfleischentzündung, Schluckauf)
  • Hauterscheinungen wie Hautausschlag, trockene Haut
  • Ödeme
  • Beeinträchtigungen beim Wasserlassen (Harnverhalt, aber auch vermehrter Harndrang)
  • Verminderte Libido, Erektile Dysfunktion (Impotenz)
  • Schwitzen

Betäubungsmittelrechtliche Regelungen

Oxycodon ist in Deutschland ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel[16] und darf nur auf einem Betäubungsmittelrezept verordnet werden. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar.

Das Mitführen eines Opioid-Ausweises erspart Führern von Kraftfahrzeugen oder anderen versicherungsrelevanten Fahrzeugen Schwierigkeiten im Falle einer Drogenkontrolle. In solch einem Ausweis ist die Art des Medikamentes und die Dosis sowie der Name des Patienten mit Geburtsdatum eingetragen.

Literatur

  • Rohr P, Lang R, Kiefer RT: Postoperative Analgesie mit retardiertem Oxycodon (Oxygesic) im Vergleich zu intravenösem Piritramid „on demand“ nach Totalhüftendoprothetik. Eine Pilotstudie. Der Schmerz 2005; 19 (Suppl 1): Seite 101

Handelsnamen

  • Monopräparate: Carenox (A), Maridolor (A), Merlodon (A), Oxygesic (D), Oxycodon (D), Oxycontin (A, CH), Oxynorm (A, CH), zahlreiche Generika (D, A)
  • Kombinationspräparate mit Naloxon: Targin (A, D)

Weblinks

 Commons: Oxycodone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Vorlage:Commonscat/WikiData/Difference

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Oxycodon bei ChemIDplus.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Oxycodone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. M. Freund, E. Speyer: Über die Umwandlung von Thebain in Oxycodeinon und dessen Derivate. In: Journal für Praktische Chemie. Band 94, Nummer 1, 1917, S. 135–178. doi:10.1002/prac.19160940112
  6. V. V. Acharya, M. Richardson u. a.: Guaranteed to Fail. Princeton University Press, 2011, ISBN 0-691-15078-8, S. 165, eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche.
  7. W. Sneader: Drug discovery: a history. Wiley, 2005, ISBN 0-471-89980-1, S. 119.
  8. 8,0 8,1 E. Menninger und C. Bachem: Eukodal-Vergiftung, chronische. (Eukodalismus.) In: Archives of Toxicology 3, 1932, S. 173-174. doi:10.1007/BF02455131.
  9. S. Bernschneider-Reif: Zwangsarbeit – Aufarbeitung – Aufbauarbeit. Möglichkeiten eines pharmazeutischen Unternehmens gegen das Vergessen und für die Zukunft. In: Geschichte der Pharmazie 2002, S. 33–37. (Nach einem Vortrag auf dem Congressus Historiae Pharmaciae 2001).
  10. L. Stern-Piper: Die Senkungsgeschwindigkeit des Blutes bei chronischem Morphinismus und Eukodalismus. In: Klin Wchnschr Band 4, 1925, S. 548.
  11. E. Chasan: Purdue Frederick pleads guilty in OxyContin case. Bei: reuters.com vom 7. Mai 2007.
  12. http://www.cbsnews.com/stories/2006/04/28/national/main1561324.shtml.
  13. Pharmaceutical Sales 2010. Bei: drugs.com abgerufen am 10. August 2012.
  14. Postoperative Schmerztherapie: bessere Analgesie mit Oxycodon gegenüber bedarfsgesteuerter Medikation. Bei: Journal Med. Vom 12. Mai 2006
  15. Gelbe Liste, Webseite.
  16. Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel zum Betäubungsmittelgesetz.
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