TRIS

TRIS ist eine Kurzbezeichnung für Tris(hydroxymethyl)-aminomethan, auch Tromethamin, Trometamol (INN) genannt. Chemisch handelt es sich um ein primäres Amin mit drei alkoholischen Hydroxygruppen.

Synthese

Zunächst werden drei Mol Formaldehyd in einer Aldolreaktion an Nitromethan angelagert. Anschließend wird die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.

Chemische Eigenschaften

TRIS wird für biochemische, molekularbiologische, mikrobiologische und pharmazeutische Zwecke als Puffersubstanz verwendet. Bei einem pK_s 8,2 (bei 20 °C) besitzt TRIS eine gute Pufferkapazität zwischen pH 7,2–9,0. Es zeigt allerdings eine relativ starke Temperaturabhängigkeit der Säurekonstante (ΔpK_s = −0,031 K⁻¹). Das bedeutet: Beim Abkühlen steigt der pH-Wert bzw. sinkt beim Erwärmen.^[7]

Gehaltsbestimmung

Die Gehaltsbestimmung von TRIS gelingt als schwache Base im wässrigen Medium mit Methylrot als Indikator gegen Salzsäure. Als Ethanolamin-Derivat ist TRIS mit der Chen-Kao-Reaktion nachweisbar. Dabei wird die Substanz mit Natronlauge und Kupfer(II)-sulfat (CuSO₄) versetzt (blauviolette Färbung).

Verwendung

Puffersubstanz in der Biochemie

Die Substanz ist bei vielen Biowissenschaftlern (vor allem Molekularbiologen) so beliebt, da sie auf viele Enzyme nicht inhibierend wirkt und somit für in vitro-Experimente im Allgemeinen besonders geeignet ist. TRIS ist dadurch zu einer Standard-Pufferkomponente für DNA-Lösungen (z.B. TE-Puffer: T steht für TRIS und E für EDTA) geworden. Da TRIS eine reaktive primäre Aminogruppe aufweist, ist der Puffer für einige chemische Anwendungen nicht geeignet.

Hilfsstoff in der Pharmazie

Trometamol wird in verschiedenen pharmazeutischen Darreichungsformen wie etwa Injektions- und Infusionslösungen, Augentropfen, Cremes und Gelen als Hilfsstoff zur Stabilisierung eingesetzt. Es wirkt alkalisierend und puffernd.

Arzneistoff

In Form seines Hydrochlorids wird Trometamol als Arzneistoff zur Behandlung der metabolischen Azidose angewendet, ferner zur Alkalisierung des Harns bei Vergiftungen mit schwach sauren Stoffen wie etwa Barbituraten. Es wird intravenös verabreicht. Als organische Base bildet Trometamol mit Mineralsäuren Salze. Im Blut gelöstes Kohlenstoffdioxid (CO₂) kann auf diese Weise neutralisiert werden. Beim physiologischen pH-Wert von 7,4 liegen ca. 70 % des Trometamols im Blutplasma in der ionisierten (= protonierten) Form vor. Nichtionisiertes Trometamol durchdringt die Zellmembranen und ist auch intrazellulär als Puffer wirksam; dies bewirkt Kaliumverschiebungen vom Intra- in den Extrazellulärraum. Es kann initial zu Hyperkaliämie und sekundärer Hypokaliämie kommen. Trometamolhydrochlorid gibt es als Infusionslösung oder Infusionslösungskonzentrat. Trometamol ist in Mengen über 1 g je abgeteilter Arzneiform verschreibungspflichtig.

Handelsnamen

Monopräparate

THAM (D), TRIS (D), sowie ein Generikum (D)

Einzelnachweise

Siehe auch

• BisTris