Nitrogruppe


Nitrogruppe

Nitroverbindung mit vereinfachter Formel (links) und der Strukturformel (rechts). Der Rest R ist ein Organyl-Rest (Aryl-Rest, Alkyl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.). Die Nitrogruppe ist blau markiert.

Eine Nitrogruppe ist in der organischen Chemie die funktionelle Gruppe –NO2. Der Bindungspartner kann Kohlenstoff oder Sauerstoff sein. Ist der Bindungspartner Kohlenstoff, zählt die Verbindung zu den Nitro-Verbindungen. Ist der Bindungspartner Sauerstoff (R–O–NO2), zählt die Verbindung zu den Salpetersäureestern (Nitraten).

In der mesomeriestabilisierten –NO2-Gruppe liegt ein negatives Sauerstoffatom und ein positives Stickstoffatom vor. Zwei Doppelbindungen am Stickstoff sind ungünstig, so dass man von einem neutralen und einem geladenem Sauerstoffatom ausgeht. Die –NO2-Gruppe hat bei aromatischen Verbindungen einen −M-Effekt und desaktiviert daher einen Benzolring bei chemischen Reaktionen.

Eigenschaften

Nitrogruppen haben durch den 3-wertigen Stickstoff eine oxidierende Wirkung. Dies kommt zum Beispiel bei vielen Sprengstoffverbindungen zum Tragen. TNT (Trinitrotoluol) ist deshalb so brisant, weil es auf sieben Kohlenstoffatome drei Nitrogruppen hat. Das Molekül ist in sich selbst ein Oxidations- (Nitrogruppen) und ein Reduktionsmittel (Kohlenstoffatome). Auf dem -M-Effekt der Nitrogruppe beruht die antiauxochrome Wirkung in farbigen Verbindungen, z.B. bei der Pikrinsäure. Die bei der Behandlung von Proteinen mit konzentrierter Salpetersäure auftretende Gelbfärbung (Xanthoproteinreaktion) kommt durch die Nitrierung der aromatischen Aminosäuren zustande, deren Absorption dabei in den sichtbaren Bereich des Lichtes verschoben wird.

Literatur

  • Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 19. Auflage, ISBN 3-7776-0356-2.
  • Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 513−522, ISBN 3-342-00280-8.
  • Peter Sykes: Reaktionsmechanismen – eine Einführung, 8. Auflage VCH Weinheim 1982 ISBN 3-527-21090-3.