Methylrot

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Strukturformel
Struktur von Methylrot
Allgemeines
Name Methylrot
Andere Namen
  • 2-(4′-Dimethylamino-phenylazo)-benzoesäure
  • 4-Dimethylaminoazobenzol-2'-carbonsäure
Summenformel C15H15N3O2
CAS-Nummer
  • 493-52-7 (Säure)
  • 845-10-3 (Natriumsalz)
PubChem 10303
Kurzbeschreibung

rot-violetter Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 269,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

178–182 °C[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser[1]
  • 2,5 g·l−1 in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
09 – Umweltgefährlich
H- und P-Sätze H: 411
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 51/53
S: 61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylrot, auch 4'-Dimethylamino-azobenzol-2-carbonsäure, ist ein wasserunlöslicher Farbstoff aus der Gruppe der Azofarbstoffe. Das wasserlösliche Natriumsalz ist ein Säure-Base-Indikator.

Eigenschaften

Die Farbe von wässrigen Methylrotlösungen schlägt bei einem pH von weniger als 4,4 auf Rot und ab 6,2 auf Gelb um. Zwischen pH 4,4 und 6,2 verfärbt sich Methylrot orange.

Der Farbübergang von Methylrot bei unterschiedlichen pH-Werten. Links: Sauer, Mitte: Umschlagsbereich, Rechts: Basisch
Methylrot liegt bei pH-Werten unter 4,4 als protonierte Form vor und ist rot (rechte Struktur), wird aber nach Deprotonierung gelb.

Synthese

Die Synthese verläuft über eine Azokupplung. Dazu wird zunächst die Aminogruppe der Anthranilsäure mit Hilfe von Natriumnitrit und Salzsäure in eine Diazoniumgruppe umgewandelt und diese mit N,N-Dimethylanilin umgesetzt. Diese Reaktion muss aufgrund der Unbeständigkeit der Diazoverbindung in der Kälte stattfinden.[3]

Darstellung von Methylrot durch Azokupplung

Verwendung

Methylrot-Natrium

In der Analytischen Chemie ist Methylrot ein wichtiger Indikator bei der Titration starker Säuren mit schwachen Basen.

In der Mikrobiologie wird Methylrot verwendet, um Bakterien zu identifizieren, die bei der Fermentation von Glukose organische Säuren produzieren.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Methylrot (C.I. 13020) bei Merck, abgerufen am 7. Juli 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Autorenkollektiv Organikum. Wiley-VCH, Weinheim, 22. Auflage, 2004, S. 645.

Weblinks

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