Pyrazol

Pyrazol ist ein fünfgliedriger aromatischer Heterocyclus aus drei Kohlenstoff- und zwei benachbarten Stickstoff atomen. Pyrazol ist das ungesättigtes Analogon von Pyrazolidin und ein Strukturisomer des Imidazols und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften.

Vorkommen

Verschiedene Derivate des Pyrazols haben gewisse Bedeutung in der Medizin, in der Landwirtschaft sowie als Farbstoffe. Natürlich kommt Pyrazol als Bauelement der Aminosäure Citrullin im Samen der Wassermelone (Citrullus vulgaris) vor.

Darstellung

Die am häufigsten angewandte Methode zur Synthese von Pyrazolverbindungen ist die Cyclisierung von 1,3-Diketonen mit Hydrazinderivaten. Verdienste um die Forschung auf diesem Gebiet erwarben im 19. Jahrhundert der Nobelpreisträger Eduard Buchner und der Chemiker Ludwig Knorr. Daneben gibt es alternative Synthesevarianten.

Eigenschaften

Pyrazol ist eine schwache Base (pK_b: 11,5^[4]), die pyridinartig riecht. Bei Raumtemperatur bildet es farblose Kristalle, die bei 70 °C schmelzen. Gegen Säuren, Oxidations- und Reduktionsmittel ist Pyrazol ziemlich beständig.

Verwendung von Pyrazolderivaten

Industrie

Derivate der Pyrazols finden in der Industrie unterschiedlichste Verwendung, zum Beispiel als optische Aufheller (Blankophor) für Textilien, Papier, Waschmittel und Kunststoffe. Diverse Farbstoffe enthalten eine Pyrazolkomponente (Pyrazolonblau, der Azofarbstoff Tartrazin, Indazole). Daneben kann man Pyrazolderivate als Komplexbildner und Extraktionsmittel für Metallionen verwenden.

Agrochemie

In der Landwirtschaft nutzt man Pyrazolderivate als Herbizide (Azimsulfuron, Halosulfuron), Akarizide (Fenpyroximat, Tebufenpyrad) und Insektizide (Fipronil). Darüber hinaus haben sie als stabilisierte Stickstoffdünger (Dimethylpyrozolphosphat, DMPP) Bedeutung erlangt, dienen also als nichtauswaschbare Stickstoffquelle.

Medizin

Von großer pharmazeutischer Bedeutung sind die Pyrazolone, eine Gruppe von Analgetika, zu denen das Phenazon, das aus dem Handel genommene Aminophenazon, Propyphenazon, sowie Metamizol gehören. Verwandte Substanzen sind die Antirheumatika Phenylbutazon, Oxyphenbutazon und Sulfinpyrazon. Auch die NSAIDs Lonazolac, Bufezolac und Trifezolac besitzen als Grundkörper das Pyrazolgerüst, ebenso wie der COX-2-Hemmer Celecoxib. Arzneistoffe mit Pyrazolgrundkörper findet man zusätzlich in unterschiedlichsten Bereichen: Betazol (Histaminagonist), Sulfaphenazol, Sildenafil (PDE-5 Hemmer), Zaleplon, Cortivazol, Granisetron (Antiemetikum), Fomepizol, Stanzolon, Rimonabant. Als Estrogen rezeptor liganden im Gespräch sind außerdem vierfach substituierte Pyrazole.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Pyrazol bei Merck, abgerufen am 22. April 2011.
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Pyrazol bei ChemIDplus

Literatur

A. Schmidt, A. Dreger: Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses in Current Organic Chemistry15 (2011) 1423 - 1463, doi:10.2174/138527211795378263 - Übersichtsartikel zu Eigenschaften, biologische Aktivitäten und Synthesen von Pyrazolen

[Merck-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Pyrazol bei Merck, abgerufen am 22. April 2011.

[2] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] Pyrazol bei ChemIDplus

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