Diketone

Erweiterte Suche

Struktur von Butan-2,3-dion (Diacetyl)

Ein Diketon ist eine organisch-chemische Verbindung, die zwei Carbonylgruppen enthält und die allgemeine Struktur R-C(=O)–X–C(=O)–R' hat, dabei sind R, R' und X kohlenstoffhaltige Reste. Die einfachsten Diketone sind Diacetyl (H3C–CO–CO–CH3), Acetylaceton (H3C–CO–CH2–CO–CH3) und Acetonylaceton (H3C–CO–CH2–CH2–CO–CH3). Diketone entstehen durch Oxidation von Diolen oder Hydroxyketonen.

Systematik

Der Abstand der Carbonylfunktionen teilt die Diketone in mehrere Klassen. α-Diketone wie Diacetyl besitzen vicinale Carbonylgruppen. Bei β-Diketonen sind die Carbonyle durch eine Methylengruppe getrennt; aufgrund der stark elektronenziehenden Wirkung der Carbonyle sind die beiden Wasserstoffatome an der Methylengruppe zwischen den beiden Carbonylgruppen sauer (d. h. unter dem Einfluss einer Base leicht abspaltbar), dies ist ein Beispiel für CH-Acidität.

Reaktionen

Viele Reaktionen von Diketonen entsprechen denen der Ketone. Je nach dem Abstand der Ketogruppen unterscheiden sich Reaktivität und Reaktionsverhalten.

1,3-Diketone können leicht enolisieren und bilden thermodynamisch stabile Enole, z. B. liegt Acetylaceton in flüssigem Zustand zu 80 % in der Enolform vor.

Nukleophile Additionsreaktion

Diketon + Nucleophil → Tetraedrische Carbonyladditionskomponente

  1. Diketone + Alkohol + Säure oder BaseHalbacetal

Gesundheit

Die EU-Kommission hat im Mai 2005 erklärt, dass das Diketon Acetylaceton (Pentan-2,4-dion) eine in vitro und in vivo genotoxische chemische Substanz und daher als Nahrungszusatzstoff verboten ist.[1]

Einzelnachweise

  1. Entscheidung der EU-Kommission vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe. (pdf)

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

23.11.2021
Optik
„Maßgeschneidertes“ Licht
Ein Forscherteam entwickelt erstmals ein Lichtfeld, welches die Struktur des vierdimensionalen Raums widerspiegelt.
15.11.2021
Schwarze Löcher
Woher kommt das Gold?
Wie werden chemische Elemente in unserem Universum produziert?
08.11.2021
Teilchenphysik
Neue Einblicke in die Struktur des Neutrons
Sämtliche bekannte Atomkerne und damit fast die gesamte sichtbare Materie bestehen aus Protonen und Neutronen – und doch sind viele Eigenschaften dieser allgegenwärtigen Bausteine der Natur noch nicht verstanden.
08.11.2021
Physikdidaktik | Strömungsmechanik
Warum Teekannen immer tropfen
Strömungsmechanische Analysen der TU Wien beantworten eine alte Frage: Wie kommt es zum sogenannten „Teapot-Effekt“?
05.11.2021
Teilchenphysik | Thermodynamik
Elektronen-Familie erzeugt bisher unbekannten Aggregatzustand
Ein internationales Forschungsteam des Exzellenzclusters ct.
04.11.2021
Galaxien | Schwarze Löcher
Jet der Riesengalaxie M87
In verschiedenen Wellenlängen lässt sich ein gigantischer Teilchenstrahl beobachten, der von der Riesengalaxie M87 ausgestoßen wird.
04.11.2021
Galaxien
Am weitesten entfernter Nachweis von Fluor in sternbildender Galaxie
Eine neue Entdeckung gibt Aufschluss darüber, wie Fluor – ein Element, das in unseren Knochen und Zähnen als Fluorid vorkommt – im Universum entsteht.
02.11.2021
Monde | Kometen und Asteroiden
Planetologen erforschen schweres Bombardement des Mondes vor 3,9 Milliarden Jahren
Der Mond war vor 3,9 Milliarden Jahren einem schweren Bombardement mit Asteroiden ausgesetzt.
29.11.2021
Optik | Quantenoptik
Nur durch Billiardstel Sekunden getrennt
Ultrakurze Lichtblitze dauern weniger als eine Billiardstel Sekunde und haben eine wachsende technologische Bedeutung.
28.11.2021
Elektrodynamik | Optik
holographische Videotechnologie
Videokonferenzen haben in der Pandemie den Arbeitsalltag bestimmt und werden auch künftig eine größere Rolle spielen.