Pyrazole

Erweiterte Suche

Pyrazol

Pyrazole sind eine Stoffgruppe heterocyclischer chemischer Verbindungen. Sie besitzen einen fünfgliedrigen Ring mit zwei benachbarten Stickstoffatomen und gehörten zu den Heteroaromaten, genauer zu den Azolen. Sie sind isomer zu den Imidazolen und unterscheiden sich von den Isothiazolen durch die formale Ersetzung eines Stickstoffatoms durch ein Schwefelatom, von den Isoxazolen durch die formale Ersetzung durch ein Sauerstoffatom. Durch formale Hydrierung der Doppelbindungen erhält man Pyrazolidine. Der einfachste Vertreter der Stoffgruppe ist das Pyrazol.

Darstellung

Die Darstellung von Pyrazolen kann durch eine Kondensationsreaktion aus einem 1,3-Diketon mit Hydrazin erfolgen. Hierbei werden je Umsatz zwei Moleküle Wasser frei.

Synthese von Pyrazolen

Eigenschaften

Pyrazole besitzen aromatischen Charakter. Sie erfüllen die Hückel-Kriterien durch Zuhilfenahme des freien Elektronenpaars des wasserstofftragenden Stickstoffatoms.

Als Aromaten sind an ihnen prinzipiell elektrophile Substitutionen möglich. Inwiefern diese an einer speziellen Verbindung durchführbar sind, ist abhängig von den Substituenten. Wie alle Azole sind auch Pyrazole gegenüber Lewis-Säure nicht stabil, so dass beispielsweise Friedel-Crafts-Acylierungen nicht durchführbar sind.

Bromierung von Pyrazolen

Durch Deprotonierung des Stickstoffatoms mit einer geeigneten Base und anschließender Umsetzung des entstandenen Anions mit einem Elektrophil können Substituenten am Stickstoffatom eingeführt werden. Als Elektrophile können hierzu beispielsweise Halogenalkane oder Acylhalogenide dienen. Es entstehen N-Alkyle beziehungsweise N-Acyle.

Alkylierung von Pyrazol

Quellen

  • D. T. Davies: Basistexte Chemie: Aromatische Heterocyclen, 1. Auflage, S. 28–34, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

01.09.2021
Quantenoptik | Teilchenphysik
Lichtinduzierte Formänderung von MXenen
Licht im Femtosekundenbereich erzeugt schaltbare Nanowellen in MXenen und bewegt deren Atome mit Rekordgeschwindigkeit.
30.08.2021
Astrophysik | Optik
Neue mathematische Formeln für ein altes Problem der Astronomie
Dem Berner Astrophysiker Kevin Heng ist ein seltenes Kunststück gelungen: Auf Papier hat er für ein altes mathematisches Problem neue Formeln entwickelt, die nötig sind, um Lichtreflektionen von Planeten und Monden berechnen zu können.
31.08.2021
Quantenoptik | Thermodynamik
Ein Quantenmikroskop „made in Jülich“
Sie bilden Materialien mit atomarer Präzision ab und sind vielseitig einsetzbar: Forschende nutzen Rastertunnelmikroskope seit vielen Jahren, um die Welt des Nanokosmos zu erkunden.
30.08.2021
Quantenphysik | Thermodynamik
Extrem lang und unglaublich kalt
Bei der Erforschung der Welleneigenschaften von Atomen entsteht am Zentrum für angewandte Raumfahrttechnologie und Mikrogravitation (ZARM) der Universität Bremen für wenige Sekunden einer der „kältesten Orte des Universums“.
25.08.2021
Quantenoptik
Laserstrahlen in Vakuum sichtbar gemacht
Einen Lichtstrahl kann man nur dann sehen, wenn er auf Materieteilchen trifft und von ihnen gestreut oder reflektiert wird, im Vakuum ist er dagegen unsichtbar.
18.08.2021
Quantenphysik
Suprasolid in eine neue Dimension
Quantenmaterie kann gleichzeitig fest und flüssig, also suprasolid sein: Forscher haben diese faszinierende Eigenschaft nun erstmals entlang zweier Dimensionen eines ultrakalten Quantengases erzeugt.
18.08.2021
Teilchenphysik
Verwandlung im Teilchenzoo
Eine internationale Studie hat in Beschleuniger-Daten Hinweise auf einen lang gesuchten Effekt gefunden: Die „Dreiecks-Singularität“ beschreibt, wie Teilchen durch den Austausch von Quarks ihre Identität ändern und dabei ein neues Teilchen vortäuschen können.
18.08.2021
Plasmaphysik
Ein Meilenstein der Fusionsforschung
Am Lawrence Livermore National Laboratory (LLNL) in Kalifornien ist in diesen Tagen ein Durchbruch in der Fusionsforschung geglückt.
16.08.2021
Festkörperphysik | Quantenoptik
Ultraschnelle Dynamik in Materie sichtbar gemacht
Ein Forschungsteam hat eine kompakte Elektronen-„Kamera“ entwickelt, mit der sich die schnelle innere Dynamik von Materie verfolgen lässt.
16.08.2021
Elektrodynamik | Teilchenphysik
Wie sich Ionen ihre Elektronen zurückholen
Was passiert, wenn Ionen durch feste Materialien geschossen werden?