Cytosin

Strukturformel
Struktur von Cytosin
Allgemeines
Name Cytosin
Andere Namen
  • 4-Amino-2(1H)-pyrimidinon
  • 4-Amino-uracil
Summenformel C4H5N3O
CAS-Nummer 71-30-7
PubChem 597
Kurzbeschreibung

farblose Plättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 111,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

320–325 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, unlöslich in Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cytosin (C, Cyt) ist ein Derivat des Pyrimidins und eine der Nukleinbasen. Sie kommt sowohl in der Desoxyribonukleinsäure als auch in der Ribonukleinsäure vor.[5] Als Nukleosid glycosidisch an Ribose gebunden tritt es als Cytidin, an Desoxyribose gebunden als Desoxycytidin auf.

Darstellung

Es wurde zuerst im Jahr 1894 aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen.[6] 1903 wurde seine Struktur aufgeklärt[7] und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt[8].

Verwendung

Cytosin kann Bestandteil von der DNA, RNA oder verschiedener Nukleotide sein. Als Cytidintriphosphat (CTP) dient es als Kofaktor für diverse Enzyme und kann seine Phosphatgruppe an ADP zum Aufbau von ATP abgeben. In der DNA und RNA paart es sich über drei Wasserstoffbrücken mit Guanin. Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es leicht zu Uracil desaminieren.[9]

Desaminierung von Cytosin zu Uracil

In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische DNA-Methyltransferasen umgewandelt.[10]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Cytosin bei AlfaAesar, abgerufen am 26. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Cytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. F. Löffeler: Bildatlas Cytologie, 1. Auflage, Harri Deutsch Verlag, Frankfurt 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 17.
  6. A. Kossel, H. Z. Steudel, Physiol. Chem., 1903, 38, S. 49.
  7. A. Kossel, H. Z. Steudel: Ueber einen basischen Bestandtheil thierischer Zellen, in: Zeitschr. physiol. Chem., 1903, 37, S. 177–180.
  8. L. Wheeler, T.B. Johnson, in: Am. Chem. J., 1903, 29, S. 492.
  9. G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Spinger Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.
  10. J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.

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