Phenanthrolin

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Strukturformel
Struktur von Phenanthrolin
Allgemeines
Name Phenanthrolin
Andere Namen
  • 1,10-Phenanthrolin
  • 1,10-Diazaphenanthren
  • phen
Summenformel C12H8N2
CAS-Nummer 66-71-7
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 93−94 °C (Hydrat)[1]
  • 117 °C (wasserfrei)[1]
Löslichkeit

löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C), in Ethanol und Aceton[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-410
P: 264-​273-​301+310-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 25-50/53
S: (1/2)-45-60-61
LD50

132 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenanthrolin (phen) ist formal ein Derivat des Phenanthrens, in dem zwei Kohlenstoff- gegen Stickstoffatome ausgetauscht sind.

Darstellung

Phenanthrolin kann gemäß der Skraupschen Synthese durch Erhitzen von 8-Aminochinolin oder o-Phenylendiamin mit Glycerol, Nitrobenzol und konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.[1]

Verwendung

In der Komplexchemie findet es als zweizähniger Ligand mit der Abkürzung phen Verwendung. Die bekanntesten Phenanthrolin-Komplexe sind Ferroin und Ferrocyphen, in denen Eisen (Eisen(II)- bzw. Eisen(III)-Ionen) das Zentralatom ist. Ferroin findet als Redoxindikator Verwendung.[1]

Die Schwermetallkomplexe des Phenanthrolins sind aufgrund ihrer Schwerlöslichkeit für quantitative Analysen geeignet, Methyl- und Phenyl-substituierte Derivate wie Bathocuproin und Bathophenanthrolin weisen eine noch höhere Selektivität auf.[1]

Phenanthrolin-Komplexe werden als Substrate zum Aufbau supramolekularer Systeme und zum Studium derer Eigenschaften, wie beispielsweise dem Elektronen- oder Photoelektronentransfer verwendet.[1]

In asymmetrischen homogen-katalysierten Reaktionen werden chirale Phenanthrolin-Derivate als Liganden eingesetzt.[1]

Biologische Eigenschaften

Die Photosynthese und Carboxypeptidasen werden von 1,10-Phenanthrolin gehemmt. Die Substanz und ihre Metallkomplexe interkalieren in die DNA. Da die Metallkomplexe als Metalloenzym-Analoga fungieren, dienen sie in der biochemischen Forschung als diagnostische Hilfsmittel.[1]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 4. März 2012.
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 66-71-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 66-71-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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