Phenanthridin

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Strukturformel
Strukturformel von Phenanthridin
Allgemeines
Name Phenanthridin
Andere Namen
  • Benzo[c]quinoline
  • 3,4-Benzoquinolin
Summenformel C13H9N
CAS-Nummer 229-87-8
PubChem 9189
Kurzbeschreibung

hellbrauner kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–107 °C[1]

Siedepunkt

349 °C bei 1025 hPa[1]

Löslichkeit

löslich in Methanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-318-335
P: 261-​280-​301+310-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-37/38-41
S: 26-39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenanthridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Phenanthridin wurde 1889 zuerst von Amé Jules Pictet und H. Jan Ankersmit aus Benzalanilin durch Pyrolyse im Glührohr synthetisiert.[4] Seine Derivate kommen natürlich in Amaryllidoideae vor.

Bei der Pictet-Hubert-Reaktion (1899) entsteht die Verbindung bei der Reaktion eines 2-Aminobiphenyl-Formaldehyd-Adduktes (ein N-Acyl-o-xenylamin) mit Zinkchlorid bei erhöhten Temperaturen.[5] Die Reaktionsbedingungen wurden durch Morgan und Walls 1931 durch Ersatz des Metalles durch Phosphoroxychlorid und Verwendung von Nitrobenzen als Lösungsmittel verwendet.[6] Aus diesem Grund wird die Reaktion auch Morgan-Walls-Reaktion genannt.[7]

Picket-Hubert-Reaktion

Die Reaktion ist ähnlich zur Bischler-Napieralski-Reaktion und der Pictet-Spengler-Reaktion. Auch die Herstellung beginnend mit Phenanthrachinon, N-Methylcarbazol, Fluorenonoxim oder Phenanthridonen ist möglich.[8]

Aus halogenierten Benzylarylaminen können Phenanthridin und seine Derivate über Arine als Zwischenstufe synthetisiert werden.[9]

Ringschlussreaktion über Arine zu Phenanthridinen

Eigenschaften

Phenanthridin ist ein hellbrauner kristalliner Feststoff. [1] Phenanthridin und seine Derivate sind tertiäre Basen und bilden mit Säuren Monosäuresalze.[10]

Verwendung

Phenanthridin stellt die Grundstruktur einiger Alkaloide (z.B. Fagaronin, genauer Hydrobenzo[c]-Phenanthridine), Arzneistoffe (z.B. Isometamidium) und anderer chemischer Verbindungen (z.B. Ethidiumbromid) dar.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Phenanthridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. Datenblatt Phenanthridin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Issue 1-2, Pages 138 - 153 doi:10.1002/jlac.18912660107
  5. Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2, S. 1182–1189, 1896 doi:10.1002/cber.18960290206
  6. CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447-2456 doi:10.1039/JR9310002447
  7. Name reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li
  8. C. F. Allen,Lindsey Allen,Allen, Richard; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Six Membered Heterocyclic Nitrogen; ISBN 978-0-470-37851-9.
  9.  S. V. Kessar: Some new aspects of benzyne and radical mediated cyclisations. In: Journal of Chemical Sciences. 100, Nr. 2–3, 1988, S. 217–222, doi:10.1007/BF02839449.
  10. Raj K. Bansal; Heterocyclic Chemistry; ISBN 81-224-1212-2.

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