Pentoxyverin

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Strukturformel
Strukturformel von Pentoxyverin
Allgemeines
Freiname Pentoxyverin
Andere Namen

IUPAC: 2-(2-Diethylaminoethoxy)ethyl 1-phenylcyclopentan-1-carboxylat

Summenformel C20H31NO3
CAS-Nummer
  • 77-23-6
  • 23142-01-0 (Pentoxyverin-Dihydrogencitrat 1:1)
PubChem 2562
ATC-Code

R05DB05

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum

Verschreibungspflichtig:
  • Nein (D)
  • Ja (A)
Eigenschaften
Molare Masse 333,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Citratsalz

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335
P: 261-​280-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Pentoxyverin-Dihydrogencitrat
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pentoxyverin ist ein Arzneistoff, der als Hustenstiller (Antitussivum) eingesetzt wird. Im Gegensatz zu Antitussiva aus der Gruppe der Opioide, wie z. B. Codein, Dihydrocodein und Hydrocodon, besitzt Pentoxyverin kaum atemdepressive Wirkungen. Pentoxyverin wird in Deutschland als apothekenpflichtiges, aber nicht verschreibungspflichtiges Arzneimittel als Saft, Tropfen und Zäpfchen angeboten.

Pharmakologie

Neueren Studien zufolge wirkt Pentoxyverin als Agonist an sigma-Rezeptoren (siehe Sigma-1-Rezeptor)(ein bekannteres Beispiel eines sigma-Agonisten wäre Opipramol).[3] Des Weiteren wirkt es antagonistisch an muscarinergen M1-Rezeptoren (Bsp.: Biperiden). Beide Mechanismen haben zur Folge, dass die Aktivität von bestimmten Neuronen gedämpft wird, was zu der antitussiven Wirkung führt.

Nebenwirkungen

Unter der Anwendung von Pentoxyverin konnten häufig gastrointestinale Beschwerden, wie Übelkeit, Erbrechen und Durchfall, gelegentlich Müdigkeit und sehr selten anaphylaktische Reaktionen beobachtet werden. Insbesondere bei Kleinkindern können sehr selten auch Krampfanfälle und Atemdepression auftreten. Pentoxyverin beeinträchtigt die Fähigkeit zur Teilnahme am Straßenverkehr.

Wechselwirkungen

Bei der gleichzeitigen Verabreichung von zentral dämpfenden Beruhigungs-, Schlaf- oder Betäubungsmitteln (Schmerzmitteln) ist auf mögliche additive Effekte zu achten.[4]

Kontraindikationen

Als absolute Kontraindikationen gelten:[5]

  • eine Schwangerschaft, da keinerlei Erfahrungswerte vorliegen und ein Risiko nicht ausgeschlossen werden kann
  • Anwendung bei Kindern unter 2 Jahre, wegen möglicher atemdepressiver Wirkung
  • Engwinkelglaukom[4]
  • die Stillzeit, da der Arzneistoff in erheblichen Mengen in die Muttermilch übergeht und so ein Risiko für das Neugeborene nicht auszuschließen ist. Demzufolge wird das Abstillen empfohlen.[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Sedotussin (D, in A außer Handel), Silomat (D)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Carbetapentane citrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Brown C. et al. Antitussive activity of sigma-1 receptor agonists in the guinea-pig Br J Pharmacol. 2004 Jan;141(2): 233–240; PMID 14691051; PMC 1574192.
  4. 4,0 4,1 Austria-Codex (Stand: 19. August 2008).
  5. 5,0 5,1 ABDA-Datenbank (Stand: 19. August 2008) des DIMDI.
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