Biperiden

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Strukturformel
Struktur von Biperiden
Racemat (1:1-Gemisch der oben angegebenen Strukturen)
Allgemeines
Freiname Biperiden
Andere Namen
  • (1RS,2SR,4RS)-1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-
    phenyl-3-piperidinopropanol
  • (1R*,2S*,4R*)1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-
    phenyl-3-piperidinopropanol
Summenformel C21H29NO
CAS-Nummer
PubChem 2381
ATC-Code

N04AA02

DrugBank APRD00725
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
  • Anticholinergika
  • Antiparkinsonmittel
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 311,46 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 101 °C (Biperiden)[1]
  • etwa 280 °C, unter Zersetzung (Biperiden·Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319
P: 305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]

Xn
Gesundheits-
schädlich

F
Leichtent-
zündlich
R- und S-Sätze R: 11-20/22-52/53
S: 15-22-33-36/37-57
LD50

750 mg·kg−1 (Ratte, p.o.)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Biperiden ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Anticholinergika und wird als Antiparkinsonmittel verwendet. Biperiden wird auch zur Behandlung der oft starken extrapyramidalen Nebenwirkungen wie beispielsweise Körpersteifheit und Blickstarre eingesetzt, die viele Antipsychotika ab einer bestimmten Dosis verursachen können. Der Wirkstoff wird unter dem Handelsnamen Akineton® seit 1953 vertrieben.

Biperiden wurde im Auftrag der Knoll AG (Deutschland) von dem deutschen Chemiker Wilfried Klavehn erstmals synthetisiert. Im März 1953 wurde das Medikament patentiert und unter dem Namen vertrieben. Mittlerweile gibt es zahlreiche Generika, die in Tablettenform (retardiert, nicht retardiert) oder als Injektionslösung zur Verfügung stehen.

Wirkungsweise

Biperiden hemmt cholinerge Rezeptoren. Biperiden wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[6]

Nebenwirkungen und Warnhinweise

Die therapeutische Dosis liegt zwischen 2 bis 16 mg, wobei stets mit einer niedrigen Initialdosis begonnen werden soll. Typische Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Schwindel, Übelkeit und Tachykardien. Gelegentlich ruft Biperiden euphorische oder ängstlich-agitierte Zustände hervor, weswegen es nicht selten missbraucht wird. Weiterhin senkt der Wirkstoff die Krampfschwelle und ist deshalb bei einer bestehenden Epilepsie kontraindiziert, des Weiteren kann es zu einem Anstieg des Augeninnendrucks kommen, was unbehandelt zum Grünen Star führen kann.

Biperiden kann das Reaktionsvermögen auch bei bestimmungsgemäßem Gebrauch soweit verändern, dass die Verkehrstüchtigkeit und die Fähigkeit zum Bedienen von Maschinen beeinträchtigt wird.

Bei Überdosierung halluzinogene Wirkung, Orientierungslosigkeit, Verwirrtheit und kein Bezug zur Umgebung (nicht wissen wo man ist, Entfernung nicht einschätzen können, usw.)

Stereoisomerie

Biperiden enthält drei unterschiedliche Stereozentren. Theoretisch gibt es also 23= 8 Stereoisomere. Der Arzneistoff Biperiden ist ein Racemat (1:1-Isomerengemisch) der (1R,2S,4R)-Form und der (1S,2R,4S)-Form.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 204, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 1826-1828, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Biperiden bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 Datenblatt BIPERIDEN HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 5. Juli 2008.
  6. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

Handelsnamen

Biperiden ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Akineton sowie mit Ausnahme der Schweiz als Generikum im Handel erhältlich.

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