Pentoxifyllin

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Strukturformel
Strukturformel von Pentoxifyllin
Allgemeines
Freiname Pentoxifyllin
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-1-(5-oxohexyl)purin-2,6-dion (IUPAC)
  • Pentoxifyllinum (Latein)
  • BL 191
Summenformel C13H18N4O3
CAS-Nummer 6493-05-6
PubChem 4740
ATC-Code

C04AD03

DrugBank APRD00121
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 278,31 g·mol−1
Schmelzpunkt

105 °C [2]

pKs-Wert

0,3 (bei 20 °C) [3]

Löslichkeit

löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan, wenig löslich in Ethanol 96 % [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
LD50
  • 1170 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[6]
  • 231 mg·kg−1 (Ratte i.v.)[6]
  • 1225 mg·kg−1 (Maus p.o.)[6]
  • 108 mg·kg−1 (Maus i.v.)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pentoxifyllin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Xanthin-Derivate, der einerseits zur Beeinflussung der rheologischen Eigenschaften (Fließeigenschaften) des Blutes eingesetzt wird, andererseits werden seine antiinflammatorischen (entzündungshemmenden) Eigenschaften genutzt.

Klinische Angaben

Indikationen/Anwendungsmöglichkeiten

  • Periphere Durchblutungsstörungen
  • Durchblutungsstörungen im Augen- und Gehörbereich in Verbindung mit degenerativen Gefäßprozessen und vermindertem Seh- oder Hörvermögen (z.B. Hörsturz, Tinnitus)
  • Periphere arterielle Verschlusskrankheit (paVK) – arteriosklerotischen oder diabetischen Ursprungs (z. B. mit Claudicatio intermittens und Ruheschmerz)
  • Zerebrale ischämische Erkrankungen (als Antidementivum bzw. Nootropicum)
  • Trophische Läsionen (z. B. Ulcus cruris und Gangrän)[7]
  • Alkoholische Steatohepatitis

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

  • Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Pentoxifyllin, andere Methylxanthine
  • Massenblutungen und frische Zerebral- und Netzhautblutungen (Gefahr der Zunahme der Blutungen)
  • Frischer Myokardinfarkt (Herzinfarkt, Erhöhung eines bereits bestehenden Risikos von Herzrhythmusstörungen und Blutdruckabfall)
  • Hämorrhagische Diathese (eine krankhaft gesteigerte Blutungsneigung)
  • Ulcera im Magen und/oder Darmbereich[7]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

  • Schwindel, Tremor, Kopfschmerzen, Fieber, Unruhe, Schlafstörungen
  • Herzrhythmusstörungen (wie z. B. Tachykardien)
  • Überempfindlichkeitsreaktionen mit Juckreiz, Hautrötung, Urtikaria.
  • Sehstörungen, Konjunktivitis

Pentoxifyllin kann die Wirkung von Diabetes-Medikamenten und blutdrucksenkenden Medikamenten beeinflussen.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

  • Hämorheologie: Pentoxifyllin hemmt das Enzym Phosphodiesterase und hat somit einen Einfluss auf das cAMP und weiter auf den Gefäßtonus und hat offenbar eine gefäßerweiternde Wirkung. Es soll die Blutviskosität durch einen Einfluss auf die Verformbarkeit der Erythrozyten (rote Blutkörperchen) senken und den Plasmafibrinogenspiegel absenken. Folge wäre dann eine Verbesserung der Gewebeperfusion (Gewebsdurchblutung) durch eine Hemmung der Blutgerinnung. Pentoxifyllin wird bei vaskulärer Insuffizienz als Rheologikum eingesetzt, ist hierbei jedoch nicht unumstritten. Es findet unter anderem eine Anwendung bei Tinnitus und Hörsturz, sowie arteriellen Verschlusserkrankungen. Die Verordnung von Rheologika wie Pentoxifyllin ist in der Medizin umstritten, da bisher kein überzeugender Wirksamkeitsnachweis gelang.
  • Anti-inflammatorische Wirkung: Pentoxifyllin hemmt die Freisetzung von Interleukinen und von TNF-Alpha. Es kommt zu einer Degranulationshemmung von neutrophilen Granulozyten. Es hat sich ein synergistischer Effekt mit Corticosteroiden gezeigt.

Handelsnamen

Monopräparate

Agapurin (D), Claudicat (D), Haemodyn (A), Pentohexal (A), Pentomer (A), Rentylin (D), Trental (D, A, CH), Vasonit (A), diverse Generika (D, A, CH) [8][9][10]

Literatur

  • Zabel P, Pentoxifylline in treatment of sarcoidosis, Am. J. Respir. Crit. Care Med., Vol 155, No. 5, May 1997, 1665–1669.
  • O’Shea RS et al, AASLD Practice Guidelines: Alcoholic Liver Disease, Hepatology 2010; 51:307.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Sean Sweetman (Editor): Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Pentoxifylline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
  7. 7,0 7,1 Englische Fachinformation für Trental® (pentoxifylline tablets) von Sanofi-Aventis U.S. – Stand der Information: Oktober 2007.
  8. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  9. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  10. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

Weblinks

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