Hydrocodon

Strukturformel
Strukturformel von Hydrocodon
Allgemeines
Freiname Hydrocodon
Andere Namen
  • (5R,9R,13S,14R)-3-Methoxy-17- methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on (IUPAC)
  • Hydrocodonum (Latein)
  • Dihydrocodeinon
Summenformel C18H21NO3
CAS-Nummer
  • 125-29-1 (Hydrocodon)
  • 143-71-5 (Hydrocodon·Bitartrat)
  • 25968-91-6 (Hydrocodon·Hydrochlorid)
  • 34195-34-1 (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)
PubChem 5284569
ATC-Code

R05DA03

DrugBank DB00956
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum

Wirkmechanismus

Opioid

Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 299,36 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 198 °C [1]
  • 185–186 °C (Hydrocodon·Hydrochlorid)[2]
  • 118–128 °C (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)[2]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C) [1]
  • löslich in Ethanol und verdünnten Säuren[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat
R- und S-Sätze R: 20/22-42/43
S: 22-36/37/39-45
LD50

150 mg·kg−1 (Ratte s.c.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydrocodon ist ein Opioid, das mit dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört. Als Monopräparat wirkt es als Analgetikum (Schmerzmittel) und als Antitussivum (Hustenmittel), in den USA wird der Arzneistoff aber hauptsächlich in Kombinationspräparaten mit Paracetamol oder Ibuprofen vertrieben (wie etwa Vicodin) und hat in den letzten Jahren einen ständig wachsenden Umsatz zu verzeichnen.

Wirkung

Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine mäßig stärkere (ungefähr 2-8fach)[6] antitussive Wirkung als Codein. Eine antitussive Wirksamkeit wird schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Hydrocodon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Zur analgetischen Wirkungsstärke finden sich in der Literatur divergierende Angaben, die bei 15 %[7] oder 59 %[8] der analgetischen Wirkung von Morphin liegen. Eine analgetische Wirkung entsteht jedoch möglicherweise nicht nur durch Hydrocodon selbst, sondern auch durch dessen durch O-Demethylierung gebildeten Metaboliten Dihydromorphin.

Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen Inhibition in der Medulla oblongata, sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren im Bronchialtrakt. Der Wirkstoff kann abhängig machen („may be habit-forming“).[9]

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:

  • allergische Reaktionen
  • Atemschwäche
  • epileptische Anfälle
  • Schwächeanfälle
  • Schwindelanfälle
  • Hyperventilation
  • Bewusstseinsstörungen
  • erhöhte Müdigkeit
  • Verstopfung
  • Anurie
  • Mundtrockenheit
  • Übelkeit
  • Juckreiz
  • veränderte Libido

Rechtlicher Status

Hydrocodon unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz, im Vereinigten Königreich dem Gesetz gegen Drogenmissbrauch (Misuse of Drugs Act), in dem er in Klasse A (höchste Gefährlichkeitsstufe) eingruppiert ist.[10] In der Schweiz untersteht es dem Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe.[11]

Trivia

Bekannt wurde Hydrocodon auch durch die Arztserie Dr. House, in der der Protagonist Dr. Gregory House (Hugh Laurie) fortwährend Vicodin konsumiert, um seine Schmerzen zu betäuben.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Hydrocodon bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 2,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Datenblatt Hydrocodone (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt HYDROCODONE HYDROGEN TARTRATE 2.5-HYDRATE CRS beim EDQM, abgerufen am 20. Juni 2009.
  6. ABDA-Wirkstoffdossier: Hydrocodon, abgerufen bei www.dimdi.de
  7. Fachinformation Hydrocodon Streuli 5 mg/10 mg, Stand September 2012.
  8. P.D. Mellar: Hydrocodone. In: Opioids in Cancer Pain, P.D. Mellar et. al., Oxford University Press 2009, S. 89 ff. Hier online einsehbar.
  9. drugs.com vicodin
  10. http://en.wikipedia.org/wiki/Class_A_drug
  11. Zitiert aus dem Arzneimittel-Kompendium der Schweiz.
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