Dihydrocodein


Dihydrocodein

Strukturformel
Strukturformel von Dihydrocodein
Allgemeines
Freiname Dihydrocodein
Andere Namen
  • DHC
  • 4,5 alpha-Epoxy-3-methoxy- 9a-methyl-6alpha-morphinanol
Summenformel C18H23NO3
CAS-Nummer
  • 125-28-0
  • 5965-13-9 ((R,R)-Hydrogentartrat)
PubChem 6426647
ATC-Code

N02AA08

DrugBank DB01551
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum, Analgetikum

Wirkmechanismus

Opioid

Verschreibungspflichtig: teilweise, teilweise BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 301,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Tartrat

06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-331-334-317
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Dihydrocodeinhydrogentartrat
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37-42/43
S: 22-24-26-35-36/37-45
LD50

80 mg·kg−1 (Maus i.v.) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dihydrocodein oder DHC ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Opium-Alkaloids Morphin und Derivat des Codeins, das als Schmerzmittel und als Antitussivum angewandt wird. Es war bis vor einigen Jahren ein häufig angewendetes Medikament zur Behandlung opiatabhängiger Patienten. Es wird oral verabreicht.

Anwendung

Dihydrocodein hat ca. die doppelte analgetische Potenz von Codein und ein Fünftel der des Morphins. Hauptsächlich wird es als Hustenmittel (Antitussivum) zur Kurzzeitanwendung bei der symptomatischen Behandlung des Reizhustens (unproduktiver Husten), jedoch auch zur Behandlung mäßig-starker Schmerzen sowie zur Heroinsubstitution verwendet. Die Verwendung in Substitutionsprogrammen Opiatabhängiger darf nur unter strenger ärztlicher Aufsicht erfolgen. Seit 2001 ist DHC zur Substitutionsbehandlung wie auch Codein nur in begründeten Ausnahmefällen gestattet und wird durch Methadon bzw. Levomethadon ersetzt. In Deutschland fällt DHC ab einer Grenze von 100 mg/Einheit unter das Betäubungsmittelgesetz, während es in Österreich bis Stärken von 120 mg als Bitartrat frei verordenbar ist.

Nebenwirkungen

DHC bewirkt Sedierung, Euphorie, Pupillenverengung, Blutdrucksenkung und orthostatische Hypotonie. Es kann Übelkeit bis zum Erbrechen auftreten. Die Kontraktion der glatten Muskulatur kann zu Verstopfung (Obstipation), Kontraktion des Harnleiters und Hemmung des Miktionsreflexes führen. Allergische Reaktionen mit Hautjucken und Hautrötung sind selten.

Einzelnachweise

  1. Macsmith.com: Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. fagron.de: Sicherheitsdatenblatt Dihydrocodeinhydrogentartrat 2. August 2008
  4. Dihydrocodein bei ChemIDplus

Handelsnamen

Monopräparate

Codidol (A), Codicontin (CH), DHC (D), Dehace (A), Paracodin (D, A, CH), Tiamon (D)

Kombinationspräparate

Escotussin (CH), Makatussin comp. (CH)

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